Nylon 11

El nailon 11 o poliamida 11 (PA 11) es una poliamida , un bioplástico y un miembro de la familia de polímeros del nailon producido por la polimerización del ácido 11-aminoundecanoico . Es producido a partir de semillas de ricino por Arkema bajo el nombre comercial Rilsan . ^{[ 1 ]}

El nylon 11 se aplica en los campos del petróleo y el gas , la industria aeroespacial , la automoción , los textiles , la electrónica y los equipos deportivos , frecuentemente en tubos , revestimientos de cables y recubrimientos metálicos . ^{[ 2 ]}

En 1938, Joseph Zeltner, director de investigación de Thann & Mulhouse, concibió por primera vez la idea del Nylon 11, sugerida en los trabajos de Wallace Carothers . ^{[ 3 ]} Thann & Mulhouse ya había estado involucrado en el procesamiento de aceite de ricino para ácido 10-undecenoico , que eventualmente se convertiría en la primera cantidad de ácido 11-aminoundecanoico en 1940 con la ayuda de sus colaboradores Michel Genas y Marcel Kastner. En 1944, Kastner mejoró suficientemente el proceso del monómero y las primeras patentes para el Nylon 11 se presentaron en 1947. ^{[ 4 ]} El primer hilo de nylon 11 se creó en 1950 y la producción industrial completa comenzó con la apertura de la planta de producción de Marsella en 1955, que sigue siendo el único productor de ácido 11-aminoundecanoico en la actualidad.

Actualmente, Arkema polimeriza Nylon 11 en Birdsboro, PA , Changshu y Serquigny . ^{[ 5 ]}

El proceso químico de creación del Nylon 11 comienza con el ácido ricinoleico , que constituye entre el 85 % y el 90 % del aceite de ricino. El ácido ricinoleico se transesterifica primero con metanol para formar ricinoleato de metilo , que luego se craquea para generar heptaldehído y undecilenato de metilo. Estos compuestos se hidrolizan para producir metanol, que se reutiliza en la transesterificación inicial del ácido ricinoleico, y ácido undecilénico , que se añade al bromuro de hidrógeno . Tras la hidrólisis, el bromuro de hidrógeno sufre una sustitución nucleofílica con amoníaco para formar ácido 11-aminoundecanoico, que se polimeriza para formar nylon 11. ^{[ 5 ]}

Como se observa en la tabla a continuación, el Nylon 11 presenta valores más bajos de densidad, módulo de flexión y módulo de Young, absorción de agua, así como temperaturas de fusión y transición vítrea. Se observa que el Nylon 11 tiene una mayor estabilidad dimensional en presencia de humedad debido a su baja concentración de amidas . El Nylon 11 experimenta una variación de longitud del 0,2-0,5% y una variación de peso del 1,9% después de 25 semanas de inmersión en agua, en comparación con una variación de elongación del 2,2-2,7% y una variación de peso del 9,5% para el Nylon 6. ^{[ 2 ]}

Cuando se orienta especialmente en la fase δ', el Nylon 11 11 puede exhibir propiedades piezoeléctricas . ^{[ 6 ]}