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Articulo de referencia

Óxido de hexafluoropropileno

3 F 6 O\n| MolarMass = 166.02 g/mol\n| Appearance = colourless gas\n| Density = 1300kg/m3 at 25 °C\n| MeltingPtC = -144\n| BoilingPtC = -27.4\n| SolubleOther = nonpolar solvents...

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El óxido de hexafluoropropileno (HFPO) es un intermediario utilizado en la química organofluorada industrial ; específicamente, es un monómero para fluoropolímeros . Este gas incoloro es el epóxido del hexafluoropropileno , que es un análogo fluorado del óxido de propileno . El HFPO es producido por Chemours y 3M y se utiliza como precursor del lubricante Krytox y materiales relacionados. Se genera por oxidación del perfluoropropileno, por ejemplo, con oxígeno y otros oxidantes. [ 1 ]

Reactividad

El fluoruro cataliza la formación de poliéteres perfluorados como el Krytox. El paso inicial implica un ataque nucleofílico en el carbono central para dar el anión perfluoropropóxido, que a su vez ataca a otro monómero. Este proceso genera un polímero terminado por un fluoruro de acilo , que se hidroliza al ácido carboxílico que se descarboxila con flúor. [ 2 ] La reacción de polimerización neta se puede representar como:

n + 2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O(CF(CF 3 )CF 2 O) n CF 2 CF 3 + CO

Al calentarse por encima de 150 °C, el HFPO se descompone en fluoruro de trifluoroacetilo y difluorocarbeno :

CF 3 CFCF 2 O → CF 3 C(O)F + CF 2

El epóxido de tetrafluoroetileno es aún más inestable con respecto al fluoruro de trifluoroacetilo.

En presencia de ácidos de Lewis, el compuesto se reorganiza para formar hexafluoroacetona (HFA), otro importante intermediario químico . Esta reorganización puede ser problemática durante el almacenamiento, ya que puede ser catalizada por el material de las paredes del cilindro de almacenamiento y provocar la formación no deseada de HFA. Por ello, 3M recomienda utilizar todo el HFPO transportado en contenedores de acero al carbono dentro de los 90 días posteriores al envío. [ 3 ]

La metanólisis produce trifluoropiruvato de metilo, un reactivo útil en síntesis orgánica: [ 4 ]

CF₃CFCF₂O + 2 CH₃OH → CF₃C ( O ) CO₂Me + CH₃F + 2 HF

El HFPO es un precursor de los ácidos sulfónicos de éter perfluoroalquil . [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrés; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine; Kirsch, compañero (28 de enero de 2016). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de tecnología química de Ullmann . Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. págs. 1– 56. doi : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  2. ↑ "ÓXIDO DE HEXAFLUOROPROPILENO | CAMEO Chemicals | NOAA" .
  3. ↑ "Hoja de datos de seguridad del óxido de hexafluoropropileno" (PDF) . 3m.com .
  4. ↑ Ruth Figueroa; Richard P. Hsung; Gang Li; Jin Haek Yang (2007). "Metiltrifluoropiruvato". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rn00769 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  5. ↑ Oppenheimer, Jossian; Hsung, Richard P.; Li, Hongyan; Lu, Ting; Wei, Yonggang (2007). "Óxido de hexafluoropropeno". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289x.rn00768 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  • Boletín de la HFPO de Chemours
  • Dyneon HFPO de 3M