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Articulo de referencia

( E )-4-Hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato

HDMAPP (''E'')-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate HMBDP"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo = 396726-03-7\n| CASNo_Ref = {{Cascite|correct|CAS}}\n| ChemSpi...

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El ( E )-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato ( HMBPP o HMB-PP ) es un intermediario de la vía MEP (vía no mevalonato) de la biosíntesis de isoprenoides. [ 1 ] [ 2 ] La enzima HMB-PP sintasa (GcpE, IspG) cataliza la conversión de 2- C -metil- D -eritritol 2,4-ciclodifosfato (MEcPP) en HMB-PP. El HMB-PP se convierte luego en isopentenil pirofosfato (IPP) y dimetilalil pirofosfato (DMAPP) por acción de la HMB-PP reductasa (LytB, IspH).

función bioquímica

El HMB-PP es un intermediario en la vía no mevalonato para la biosíntesis de los precursores isoprenoides isopentenil pirofosfato y dimetilalil pirofosfato . [ 3 ] [ 4 ] La mayoría de las bacterias gramnegativas, las cianobacterias fotosintéticas y las algas verdes utilizan solo esta vía, mientras que las plantas superiores también utilizan la vía mevalonato . [ 1 ] [ 5 ]

La enzima 4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato sintasa utiliza dos proteínas ferredoxina reducidas por molécula del precursor MEcPP para convertirlo en HMB-PP: [ 6 ] [ 7 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27103069.
MEcPP
+ 2 ferredoxina oxidada
 
 
 
H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q76285996.
HMB-PP
+ 2 ferredoxina reducida
 

El paso final en la vía no mevalonato es llevado a cabo por la enzima 4-hidroxi-3-metilbut-2-enil difosfato reductasa , que produce una mezcla de pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo en una proporción de cinco a uno. [ 8 ] [ 9 ]

HMB-PP + 2 ferredoxina reducida
 
 
2 H +
H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química del pirofosfato de dimetilalilo.
pirofosfato de dimetilalilo
+ 2 ferredoxina oxidada
 
HMB-PP + 2 ferredoxina reducida
 
 
2 H +
H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química del pirofosfato de isopentenilo.
pirofosfato de isopentenilo
+ 2 ferredoxina oxidada
 

Los productos se utilizan luego en la biosíntesis de terpenoides . [ 3 ]

El HMB-PP es un metabolito esencial en la mayoría de las bacterias patógenas, incluyendo Mycobacterium tuberculosis , así como en los parásitos de la malaria , pero está ausente en el huésped humano. [ 3 ]

El HMB-PP es el activador fisiológico (" fosfoantígeno ") de las células T Vγ9/Vδ2 humanas , la principal población de células T γδ en la sangre periférica. Con una bioactividad de 0,1 nM, es entre 10 000 y 10 000 000 veces más potente que cualquier otro compuesto natural, como el IPP o las alquilaminas . El HMB-PP ejerce esta función uniéndose al dominio B30.2 de BTN3A1 . [ 10 ]

Referencias

  1. 1 2 Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). "El descubrimiento de una vía independiente del mevalonato para la biosíntesis de isoprenoides en bacterias, algas y plantas superiores". Natural Product Reports . 16 (5): 565– 74. doi : 10.1039/a709175c . PMID 10584331 . 
  2. ↑ Fox, DT; Poulter, CD (2002). "Síntesis de (E)-4-hidroxidimetilalil difosfato. Un intermediario en la rama del metil eritritol fosfato de la vía de los isoprenoides". The Journal of Organic Chemistry . 67 (14): 5009– 10. doi : 10.1021/jo0258453 . PMID 12098326 . 
  3. 1 2 3 Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). "Biosíntesis de isoprenoides a través de la vía no mevalonato" . Cellular and Molecular Life Sciences . 61 (12): 1401– 26. doi : 10.1007/s00018-004-3381- z . PMC 11138651. PMID 15197467. S2CID 24558920 .   
  4. ↑ Hunter, WN (2007). "La vía no mevalonato de la biosíntesis de precursores de isoprenoides" . Journal of Biological Chemistry . 282 (30): 21573– 21577. doi : 10.1074/jbc.R700005200 . PMID 17442674 . 
  5. ↑ Vranová, Eva; Coman, Diana; Gruissem, Wilhelm (2013-04-29). "Análisis de redes de las vías MVA y MEP para la síntesis de isoprenoides" . Annual Review of Plant Biology . 64 (1): 665– 700. Bibcode : 2013AnRPB..64..665V . doi : 10.1146/annurev-arplant-050312-120116 . ISSN 1543-5008 . PMID 23451776 .  
  6. ↑ Hecht, Stefan; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Amslinger, Sabine; Kis, Klaus; Bacher, Adelbert; Arigoni, Duilio; Rohdich, Felix (2001). "Estudios sobre la vía no mevalonato a los terpenos: El papel de la proteína GcpE (IspG)" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 (26): 14837– 14842. doi : 10.1073/pnas.201399298 . PMC 64945. PMID 11752431 .  
  7. ↑ Okada, Ken; Hase, Toshiharu (2005). "Vía no mevalonato de las cianobacterias" . Journal of Biological Chemistry . 280 (21): 20672– 20679. doi : 10.1074/jbc.M500865200 . PMID 15792953 . 
  8. ↑ Charon, L.; Pale-Grosdemange, C.; Rohmer, M. (1999). "Sobre los pasos de reducción en la vía del 2- C -metil- D -eritritol 4-fosfato (MEP) independiente del mevalonato para la biosíntesis de isoprenoides en la bacteria Zymomonas mobilis ". Tetrahedron Lett . 40 (40): 7231– 7234. doi : 10.1016/s0040-4039(99)01531-2 .
  9. ↑ Röhrich RC, Englert N, Troschke K, Reichenberg A, Hintz M, Seeber F, Balconi E, Aliverti A, Zanetti G, Köhler U, Pfeiffer M, Beck E, Jomaa H, Wiesner J (noviembre de 2005). "Reconstitución de una vía de transferencia de electrones localizada en el apicoplasto involucrada en la biosíntesis de isoprenoides de Plasmodium falciparum " . FEBS Letters . 579 (28): 6433–8 . doi : 10.1016/j.febslet.2005.10.037 . PMID 16289098 . 
  10. ↑ Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). " Activación de células T γδ humanas mediante interacciones citosólicas de BTN3A1 con fosfoantígenos solubles y el adaptador del citoesqueleto Periplakin" . J Immunol . 194 (5): 2390–8 . doi : 10.4049/jimmunol.1401064 . PMC 4337483. PMID 25637025 .  
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