Apuesto marinero

A principios de 1985, el potro fue enviado a la subasta de Doncaster , donde se vendió por 3.600 guineas y se unió al establo de R. Thompson. ^{[ 2 ]}

Handsome Sailor comenzó su carrera en las carreras sin clasificarse en una carrera de venta de cinco furlongs , pero luego mejoró constantemente a lo largo del año. Después de ganar una carrera para debutantes en el hipódromo de Windsor en su cuarta aparición, comenzó a competir en carreras para potros ( carreras con hándicap para potros de dos años). Ganó en el hipódromo de Newcastle en agosto y en Haydock Park en octubre. En su última aparición del año, fue superado por poco por la potranca Catherine's Well cuando llevaba 130 libras en el hipódromo de Doncaster en noviembre. Terminó el año con un récord de tres victorias, un segundo y un tercer lugar en nueve carreras. La organización independiente Timeform le otorgó una calificación de 111, veintiún libras por debajo de su potro juvenil mejor calificado, Huntingdale , y lo describió como un potro "genuino" que se adaptaba muy bien a terrenos blandos. ^{[ 2 ]}

A finales de año, el potro fue adquirido de forma privada por Robert Sangster y enviado a los establos de Michael W. Dickinson en Manton, Wiltshire . Según se informa, Sangster pretendía que Handsome Sailor sirviera como caballo guía en los entrenamientos de los caballos más prestigiosos de la cuadra. ^{[ 5 ]}

Handsome Sailor tardó mucho en alcanzar su mejor forma física en 1986 y no apareció en las pistas hasta agosto. Tras ser derrotado en sus dos primeras carreras, ganó una carrera de peso por edad sobre cinco furlongs en el hipódromo de Beverley en septiembre. En su cuarta y última carrera como potro de tres años, ganó un hándicap sobre seis furlongs en el hipódromo de York en octubre. Sufrió una lesión en el menudillo durante la carrera que lo dejó fuera por el resto de la temporada. Timeform consideró que no había estado a la altura de su rendimiento como potro y lo calificó con 102. ^{[ 6 ]}

A finales de año, Dickinson dejó de entrenar para Sangster, y Barry Hills pasó de Lambourn a hacerse cargo del establo de Manton. ^{[ 5 ]}

En su primera aparición como potro de cuatro años, Handsome Sailor terminó tercero detrás de Governor General, entrenado por David Elsworth, en el Abernant Stakes sobre seis furlongs en Newmarket en abril. En mayo, fue montado por Cash Asmussen cuando partió como un caballo con pocas probabilidades de ganar (14/1) en el Grupo Tres Duke of York Stakes. Governor General se enfrentó nuevamente a Hallgate, quien partió como favorito tras ganar el Palace House Stakes . En un cambio de táctica, Handsome Sailor fue enviado al frente poco después de la salida y mantuvo un buen ritmo para ganar por dos cuerpos y un cuello a Hallgate y Governor General. ^{[ 5 ]}

En Royal Ascot en junio, Handsome Sailor compitió en el Cork and Orrery Stakes y terminó tercero detrás de Big Shuffle y Ongoing Situation. En julio, el potro fue enviado a Francia para el Prix de Ris-Orangis sobre 1200 metros en el hipódromo de Évry y partió como segundo favorito detrás de la potranca francesa Tenue de Soiree. Montado por el jockey australiano Ron Quinton , Handsome Sailor lideró durante la mayor parte de la carrera y remontó después de ser superado en los últimos metros para ganar por tres cuartos de cuerpo a Tenue de Soiree. Regresó a Francia para el Prix Maurice de Gheest en el hipódromo de Deauville en agosto, pero después de liderar a 400 metros de la meta, terminó cuarto detrás de la potranca entrenada en Gran Bretaña, Interval. ^{[ 5 ]}

Handsome Sailor corrió dos veces en otoño y fue claramente superado en ambas ocasiones. En la Haydock Sprint Cup del 5 de septiembre, fue montado por el hijo de su entrenador, Michael Hills , y terminó tercero detrás de Ajdal y Sharp Romance, con Interval en quinto lugar. En su última aparición de la temporada, tuvo una actuación decepcionante al no clasificarse detrás de Dowsing en el Diadem Stakes . Timeform le otorgó una calificación de fin de año de 117, trece libras por debajo de su mejor velocista, Ajdal. En la Clasificación Internacional oficial, fue calificado como el segundo mejor velocista mayor de Europa, dos libras por detrás de Hallgate. ^{[ 5 ]}

En 1998, Handsome Sailor fue montado en todas sus carreras por Michael Hills. Comenzó su campaña terminando tercero detrás de Dawn's Delight y Cragside en el Trofeo Cammidge en Doncaster el 26 de marzo, antes de intentar repetir su éxito de 1987 en el Duke of York Stakes. Partió como tercer favorito con una cuota de 5/1 detrás de Governor General y Dowsing en un grupo que también incluía a Dawn's Delight y Cragside. Después de ser contenido por Hills en las primeras etapas, Handsome Sailor terminó con fuerza para superar a Governor General en el último furlong y ganar por medio cuerpo con una diferencia de cinco cuerpos con respecto a la potranca Wantage Park en tercer lugar. ^{[ 7 ]} Dieciocho días después, volvió a correr en distancias más cortas en el Temple Stakes sobre cinco furlongs en el hipódromo de Sandown Park y partió como segundo favorito con una cuota de 7/2 detrás del ganador del Palace House Stakes, Perion. Tomó la delantera a dos furlongs de la meta y se distanció en los últimos metros para ganar por tres cuerpos a Perion. ^{[ 8 ]}

Por segundo año consecutivo, Handsome Sailor fue derrotado en el Cork & Orrery Stakes en Ascot en junio, terminando sexto detrás de la potranca de tres años Posada. Al mes siguiente compitió en el Grupo Uno July Cup en Newmarket y terminó tercero detrás de Soviet Star y Big Shuffle. El 18 de agosto en York, Handsome Sailor fue uno de los doce caballos que compitieron en el Grupo Uno William Hill Sprint Championship y partió como favorito con una cuota de 5/2 por delante de Perion y la potranca de tres años Silver Fling (ganadora del King George Stakes ). Los otros participantes fueron Cadeaux Genereux , Gallic League , Colmore Row ( Norfolk Stakes ) y Rotherfield Greys ( Stewards' Cup ). Handsome Sailor estuvo entre los líderes desde el inicio, tomó la delantera a un furlong y medio de la meta y mantuvo el ritmo para ganar por un cuerpo y medio de Silver Fling, con Perion a una cabeza en tercer lugar. ^{[ 9 ]}

La siguiente carrera de Handsome Sailor fue la Sprint Cup en Haydock Park el 3 de septiembre. Corriendo sobre seis furlongs en terreno pesado, lideró hasta la mitad antes de desfallecer y terminar quinto de los diez corredores detrás de Dowsing. Para su última carrera europea de la temporada, el caballo fue enviado a Francia para el Grupo Uno Prix de l'Abbaye sobre 1000 metros en el Hipódromo de Longchamp el 2 de octubre. Sus ocho oponentes fueron Big Shuffle, Cadeaux Genereux, Silver Fling, Sharp Romance, Caerwent ( International Stakes ), Bluebook ( Prix de Seine-et-Oise ) y La Grande Epoque (segundo en la carrera en 1987). Handsome Sailor tomó la delantera desde el principio, pero fue superado a 200 metros de la meta y relegado al segundo lugar por Cadeaux Genereux. Sin embargo, los comisarios locales determinaron que el "ganador" había causado interferencia en las primeras etapas: Cadeaux Genereux fue descalificado y la carrera se le otorgó a Handsome Sailor. ^{[ 10 ]} Tres semanas después, el caballo fue enviado a los Estados Unidos para el Laurel Dash sobre seis furlongs en el hipódromo de Laurel Park, pero tuvo poco impacto, terminando quinto detrás de Steinlen .

Handsome Sailor continuó entrenando a los seis años y comenzó su quinta campaña terminando cuarto detrás de Silver Fling en el Trofeo Cammidge. Su rendimiento pareció deteriorarse: terminó noveno detrás de Indian Ridge cuando intentaba ganar un tercer Duke of York Stakes, décimo detrás del mismo caballo en el King's Stand Stakes y décimo detrás de Cadeaux Genereux en la July Cup. En septiembre fue enviado a Irlanda y bajó un poco de categoría para el Grupo Tres Flying Five en el hipódromo de Phoenix Park . Comenzando con cuotas de 5/1, superó una larga lucha con la potranca entrenada por Mark Prescott, Teeming Shore, para ganar por una cabeza, con una diferencia de tres cuerpos detrás de Regal Peace. ^{[ 11 ]} Habiendo completado su carrera de carreras con una victoria, Handsome Sailor fue retirado al final del año.