Encrucijada de Heaton

La mañana del 16 de julio, con las fuerzas federales acercándose, el general Early levantó el campamento de Leesburg y partió hacia el valle de Shenandoah a través del paso de Snickers , que se extendía a unos 32 kilómetros (20 millas) al otro lado del valle de Loudoun, por la carretera de Snickers y la carretera de Leesburg. Mientras su ejército principal y los convoyes de carros utilizaban esa ruta para retirarse, la caballería al mando del general de brigada Bradley T. Johnson recibió la orden de tomar una ruta más al norte para proteger el flanco derecho del ejército, y el general de brigada John McCausland debía dirigir la caballería, junto con una columna de prisioneros de guerra y ganado capturado en Maryland, por una ruta al sur a través del paso de Ashby para proteger el flanco izquierdo del ejército. La infantería de los generales Robert E. Rodes y Stephen Dodson Ramseur marchaba detrás de los carros y la caballería del general de brigada John D. Imboden servía de retaguardia.

Más tarde esa mañana, Wright comenzó su travesía en Conrad's Ferry, con una pequeña fuerza al mando del mayor general Edward Ord cruzando en Edwards Ferry. Las fuerzas de Wright se enfrentaron brevemente con la caballería de Rodes y Ramseur, que se retiró rápidamente ante la superioridad numérica. Aunque el cruce no fue disputado, Wright pasó el resto del día haciendo cruzar el río con su ejército y no llegó hasta Leesburg hasta el final del día, donde se enfrentó brevemente de nuevo con la caballería de Imboden. Mientras Wright cruzaba el río, el general Duffié envió varias patrullas de caballería desde Hillsboro para localizar la columna confederada. Una patrulla se topó con la caballería confederada al este de Purcellville y la hizo retroceder hacia el grueso del ejército, localizando así el convoy de Early. La patrulla se separó y regresó a Hillsboro para informar del reconocimiento.

Mientras los confederados cruzaban el valle de Loudoun, la caballería de Johnson se detuvo en Waterford para dar de beber a sus caballos, suponiendo que el ejército se encontraba en territorio seguro y no en peligro inminente. Esta demora permitió que el ejército principal avanzara más allá de su flanco derecho. Alrededor del mediodía, las patrullas de Duffié le informaron de la presencia del convoy confederado y de las fuerzas de Johnson en Waterford. El general Crook envió inmediatamente al 15.º de Caballería de Nueva York, al mando del coronel George Wells, a Waterford para enfrentarse a Johnson y al 21.º de Nueva York, junto con el 1.er Regimiento de Artillería Ligera de Virginia Occidental, al mando del coronel William B. Tibbits, para atacar el convoy. Wells, por su parte, expulsó a los confederados restantes de Waterford, aunque la fuerza principal de Johnson ya se había marchado, y luego se quedó para recibir los elogios de los agradecidos ciudadanos unionistas de la ciudad.

Mientras tanto, Tibbits llegó a una milla al norte de Heaton's Crossroads en la carretera de Berlín y divisó la columna confederada, que para su alegría no contaba con protección de caballería. Tibbits dejó allí una pequeña fuerza como señuelo, indicándoles que esperaran la señal de artillería para atacar, y luego condujo su fuerza principal una milla al oeste a través de un bosque, usando una pequeña loma para protegerse de los confederados. Tibbits desplegó a sus hombres y artillería en la cima de la loma y a las 2 de la tarde comenzó su ataque, ordenando a la artillería que disparara y a sus hombres que cargaran. El impacto del ataque provocó que la pequeña guardia de infantería que acompañaba al convoy huyera sin luchar. Los federales atacantes entonces hicieron que los carreteros confederados estallaran contra los convoyes, y Tibbits cambió su carga hacia el este, lo que le permitió reunir los carros que huían de su fuerza de señuelo atacando a lo largo de la carretera de Berlín.

El ataque perdió rápidamente coherencia a medida que las fuerzas se dispersaban entre los carros que huían y los soldados partían para escoltar los carros capturados de regreso a Hillsboro. Sin embargo, el ataque no pasó desapercibido para el liderazgo confederado. El general Breckenridge ordenó al general de brigada Gabriel Wharton que desplegara su infantería y artillería en una cresta al oeste de la ciudad junto con la caballería del general de brigada Robert Ranson . Cuando el ataque federal se hizo visible, la infantería y la artillería confederadas abrieron fuego y la caballería de Ranson rodeó a Wharton por la izquierda, cortando la ruta de escape federal. La presencia de una fuerte fuerza de infantería provocó la huida de los federales, pero debido a que Ranson había cortado su ruta principal de regreso a Hillsboro, abandonaron los carros capturados que aún no habían llevado de vuelta a Hillsboro, intentando prenderles fuego antes de huir. En su prisa por escapar, los federales dejaron atrás su artillería. Mientras tanto, la infantería de Ramseur se acercó al cruce de caminos desde Leesburg y se topó con una fuerza de distracción de Tibbits, que fue rápidamente neutralizada por los caballeros.

Al regresar a Hillsboro, el teniente William Josyln del 21.º Regimiento de Nueva York decidió recuperar la artillería abandonada y recibió permiso del general Duffié para hacerlo. Acompañado por 18 soldados, Josyln llegó a Heaton's Crossroads y descubrió que los confederados ya se habían llevado los cañones. También se toparon con un pequeño destacamento de partisanos confederados, pertenecientes a los Rangers de Mosby o a la banda de John Mobberly , vestidos con uniformes federales, a quienes confundieron con soldados aliados. Tras ganarse la confianza de los soldados, los Rangers mataron a los 18 hombres y capturaron a Josyln.

Al caer la tarde, el último contingente de Early, a excepción de Johnson, quien acampó en Woodgrove, al suroeste de Hillsboro y ahora actuaba como retaguardia, cruzó las montañas Blue Ridge y el río Shenandoah y acampó cerca de Berryville . Los dos mandos de la Unión, ahora en comunicación, partieron para reunirse en Heaton's Crossroads. Al salir de Hillsboro, el Comandante ordenó a Duffié que llevara su caballería por una ruta occidental para servir de pantalla ante un posible ataque confederado. La ruta que Duffié eligió condujo a los federales directamente a través de Woodgrove. A las 9 de la noche, en el crepúsculo tras la puesta del sol, la caballería de Duffié entró en Woodgrove, tomando completamente por sorpresa a la caballería de Johnson debido a la mala colocación de las patrullas. La mayoría de los confederados huyeron de inmediato, muchos dejando atrás sus caballos, excepto el 8.º de Caballería de Virginia , que formó una línea, con la mitad de la compañía desmontada como tiradores, y atacó a la caballería de Duffié, permitiendo así la huida de sus compañeros. La lucha fue feroz pero breve, y para cuando Duffié desplegó su artillería, todos los confederados, incluido el 8.º, habían huido y se habían reagrupado en lo que hoy es Round Hill .