ácido helenólico

El ácido heleninólico es un ácido graso insaturado hidroxilado y conjugado que contiene un doble y un triple enlace . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Este ácido pertenece a la clase de los ácidos alquinos y alquenoicos, así como a los eninos . Es ópticamente activo con rotación negativa, es decir, levógiro.

La notación delta es S-9-OH-18:2Δ10t,12a.

El ácido fue aislado inicialmente en 1965 a partir de los glicéridos del aceite de las semillas de Helichrysum bracteatum de la familia Asteraceae , por RG Powell y otros. ^{[ 3 ]}

El ácido heleninólico se presenta en forma enantioméricamente pura en Xerochrysum bracteatum . ^{[ 4 ] [ 5 ]} En algunas semillas, el ácido heleninólico se forma por oxidación durante el almacenamiento, por ejemplo, en las de Crepis vesicaria del género Crepis . ^{[ 6 ]}

También se ha confirmado la presencia de este ácido entre los lípidos de Helichrysum italicum .

El ácido heleninólico racémico se puede sintetizar a partir de oleato de metilo. La ozonólisis de este oleato de metilo produce 9-oxononanoato de metilo. Su cadena de carbono se extiende mediante acetileno y 1-bromohept-1-ino, formando así un compuesto con dos enlaces triples. Uno de los enlaces triples se reduce utilizando hidruro de litio y aluminio . ^{[ 7 ]}

Los estudios sobre el ácido heleninólico y compuestos relacionados exploran frecuentemente sus posibles usos terapéuticos. Se ha demostrado que los ácidos grasos que contienen distintos grupos funcionales , como los grupos hidroxilo y alquino, poseen propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas y anticancerígenas. Estas características los convierten en opciones prometedoras para la creación de nuevos medicamentos o suplementos dietéticos . ^{[ 8 ]}