Hispanopedia WikiEl heptanal o heptanaldehído es un aldehído alquílico . Es un líquido incoloro con un fuerte olor afrutado, que se utiliza como precursor de componentes en perfumes y lubricantes. [ 2 ]
Producción
La formación de heptanal en la destilación fraccionada del aceite de ricino [ 3 ] ya se describió en 1878. La producción a gran escala se basa en la escisión pirolítica del ácido ricinoleico [ 4 ] (método de Arkema) y en la hidroformilación del 1-hexeno : [ 2 ]
El heptanal se encuentra de forma natural en los aceites esenciales de ylang-ylang ( Cananga odorata ), salvia sclarea ( Salvia sclarea ), limón ( Citrus x limon ), naranja amarga ( Citrus x aurantium ), rosa ( Rosa ) y jacinto ( Hyacinthus ). [ 5 ]
Propiedades
El heptanal es un líquido incoloro ligeramente volátil. Tiene un olor penetrante que varía de afrutado a aceitoso-grasoso. [ 6 ] Es miscible con alcoholes [ 5 ] pero prácticamente insoluble en agua. [ 7 ] Debido a su sensibilidad a la oxidación, el heptanal se almacena bajo nitrógeno y se estabiliza con 100 ppm de hidroquinona . [ 8 ]
El heptanal es inflamable. El compuesto tiene un punto de inflamación de 39,5 °C. [ 7 ] El rango de explosión se encuentra entre el 1,1 % en volumen como límite inferior de explosión (LIE) y el 5,2 % en volumen como límite superior de explosión. [ 7 ] Su temperatura de ignición es de 205 °C. [ 7 ]
Usos
El heptanal puede utilizarse para la producción de 1-heptanol mediante hidrogenación :
La oxidación del heptanal con oxígeno en presencia de un catalizador de rodio conduce a 50 °C al ácido heptanoico con un rendimiento del 95 %. [ 9 ] El heptanal reacciona con benzaldehído en una reacción de Knoevenagel bajo catálisis básica con alto rendimiento y selectividad (> 90 %) para formar jasminaldehído , [ 10 ] [ 2 ] que se utiliza principalmente en fragancias por su aroma similar al jazmín como una mezcla de isómeros cis / trans . [ 11 ]
Un subproducto de la reacción mencionada es el desagradable y rancio ( Z )-2-pentil-2-nonenal. [ 12 ] Sin embargo, el heptanal puede convertirse en ( Z )-2-pentil-2-nonenal prácticamente de forma cuantitativa en presencia de ácido bórico acuoso mediante la eliminación azeotrópica del agua . [ 13 ]
La hidrogenación completa proporciona el alcohol primario ramificado 2-pentilnonan-1-ol, también accesible a partir de la reacción de Guerbet desde heptanol. [ 14 ]
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 4578 .
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber . "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ F. Krafft, Destilación de aceite de ricino, a presión reducida , Analyst, 3 , 329a (1878).
- ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre, Procesos petroquímicos: características técnicas y económicas , vol. 2, pág. 277, Editions Technip, París, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
- 1 2 G. A. Burdock, Manual de ingredientes de sabor de Fenaroli, Quinta edición , 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3.
- ↑ "Richtwerte für gesättigte azyklische alifatische C4-bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft" (PDF) . Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz . 52 (6): 650– 659. 27 de junio de 2009. doi : 10.1007/s00103-009-0860-2 . PMID 19557457 .
- 1 2 3 4 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- ↑ Acros Organics (rev. 19 de noviembre de 2012). Heptaldehído estabilizado (ficha de datos de seguridad).
- ^ H. Springer y P. Lappe, en nombre de Celanese Chem Europe GmbH (3 de mayo de 2001). Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine , patente alemana DE 10010771.
- ↑ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). "Síntesis de jasminaldehído de fragancia natural utilizando piperazina inmovilizada con sílice como organocatalizador". Ciencia y tecnología de catálisis . 3 (10): 2732. doi : 10.1039/C3CY00313B .
- ↑ alfa-Amilzimtaldehyd (rev. 4 ago 2000) en el Riechstofflexikon [ Diccionario de olores ], vol. A.
- ↑ JM Hornback, Química orgánica, 2.ª edición , pág. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.
- ↑ Offenhauer, Robert D.; Nelsen, Stephen F. (febrero de 1968). "Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas catalizadas por ácido bórico". The Journal of Organic Chemistry . 33 (2): 775– 777. doi : 10.1021/jo01266a059 .
- ↑ GH Knothe: Química de lípidos, compuestos de Guerbet Archivado el 21-05-2016 en Wayback Machine , Biblioteca de lípidos de AOCS, 22 de diciembre de 2011.
- Canales alcalinos