Hispanopedia Wiki
En química orgánica , un grupo alquilo es un alcano al que le falta un átomo de hidrógeno . [ 1 ] El término alquilo es intencionalmente inespecífico para incluir muchas sustituciones posibles. Un alquilo acíclico tiene la fórmula general −C n H 2 n +1 . Un grupo cicloalquilo se deriva de un cicloalcano por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un anillo y tiene la fórmula general −C n H 2 n −1 . [ 2 ] Típicamente, un alquilo es parte de una molécula más grande. En las fórmulas estructurales , el símbolo R se usa para designar un grupo alquilo genérico (no especificado). El grupo alquilo más pequeño es el metilo , con la fórmula −CH 3 . [ 3 ]
Conceptos relacionados
La alquilación es la adición de grupos alquilo a las moléculas, a menudo mediante agentes alquilantes como los haluros de alquilo .
Los agentes antineoplásicos alquilantes son una clase de compuestos que se utilizan para tratar el cáncer. En estos casos, el término alquilo se usa de forma imprecisa. Por ejemplo, las mostazas nitrogenadas son agentes alquilantes bien conocidos, pero no son hidrocarburos simples.
En química, alquilo es un grupo, un sustituyente, que se une a otros fragmentos moleculares. Por ejemplo, los reactivos de alquil litio tienen la fórmula empírica Li(alquilo), donde alquilo = metilo, etilo, etc. Un dialquil éter es un éter con dos grupos alquilo, por ejemplo, dietil éter O ( CH₂CH₃ ) ₂ .
En química medicinal
En química medicinal , la incorporación de cadenas alquílicas a algunos compuestos químicos aumenta su lipofilicidad . Esta estrategia se ha utilizado para incrementar la actividad antimicrobiana de flavanonas y chalconas . [ 4 ]
Cationes, aniones y radicales alquilo
Por lo general, los grupos alquilo se unen a otros átomos o grupos de átomos. Los alquilos libres se presentan como radicales neutros, aniones o cationes. Los cationes se denominan carbocationes . Los aniones se denominan carbaniones . Los radicales libres alquilo neutros no tienen un nombre específico. Estas especies suelen encontrarse solo como intermedios transitorios. Sin embargo, se han preparado radicales alquilo persistentes con vidas medias de "segundos a años". [ 5 ] Típicamente, los cationes alquilo se generan utilizando superácidos y los aniones alquilo se observan en presencia de bases fuertes. Los radicales alquilo pueden generarse mediante una reacción fotoquímica o por ruptura homolítica . [ 6 ] Los alquilos se observan comúnmente en la espectrometría de masas de compuestos orgánicos . Los alquilos simples (especialmente metilo ) también se observan en el espacio interestelar .
Nomenclatura
Los grupos alquilo forman series homólogas . Las series más simples tienen la fórmula general −C n H 2 n +1 . Los alquilos incluyen metilo , ( −CH 3 ), etilo ( −C 2 H 5 ), propilo ( −C 3 H 7 ), butilo ( −C 4 H 9 ), pentilo ( −C 5 H 11 ), y así sucesivamente. Los grupos alquilo que contienen un anillo tienen la fórmula −C n H 2 n −1 , por ejemplo, ciclopropilo y ciclohexilo. La fórmula de los radicales alquilo es la misma que la de los grupos alquilo, excepto que la valencia libre " − " se reemplaza por el punto "•" y se agrega "radical" al nombre del grupo alquilo (por ejemplo, radical metilo •CH 3 ).
La convención de nomenclatura se basa en la nomenclatura de la IUPAC :
Los prefijos tomados de la nomenclatura IUPAC se utilizan para nombrar estructuras de cadena ramificada por sus grupos sustituyentes , por ejemplo 3-metilpentano :
La estructura del 3-metilpentano se considera compuesta por dos partes. Primero, cinco átomos forman la cadena lineal más larga de centros de carbono . El compuesto original de cinco carbonos se denomina pentano (resaltado en azul). El grupo metilo (o sustituyente) se resalta en rojo. Según las reglas habituales de nomenclatura, los grupos alquilo se incluyen en el nombre de la molécula antes de la raíz, como en metilpentano . Sin embargo, este nombre es ambiguo, ya que el grupo metilo podría estar unido a varios átomos de carbono. Por lo tanto, se utiliza el nombre 3-metilpentano para evitar ambigüedad: el prefijo 3- se debe a que el metilo está unido al tercero de los cinco átomos de carbono.
Si hay más de un grupo alquilo igual unido a una cadena, se utilizan prefijos en los grupos alquilo para indicar múltiplos (es decir, di, tri, tetra, etc.).
Este compuesto se conoce como 2,3,3-trimetilpentano . Aquí, tres grupos alquilo idénticos están unidos a los átomos de carbono 2, 3 y 3. Los números se incluyen en el nombre para evitar ambigüedad sobre la posición de los grupos, y "tri" indica que hay tres grupos metilo idénticos. Si uno de los grupos metilo unidos al tercer átomo de carbono fuera un grupo etilo, entonces el nombre sería 3-etil-2,3-dimetilpentano. Cuando hay diferentes grupos alquilo, se enumeran en orden alfabético.
Además, cada posición en una cadena alquílica se puede describir según la cantidad de átomos de carbono unidos a ella. Los términos primario , secundario , terciario y cuaternario se refieren a un carbono unido a uno, dos, tres o cuatro carbonos, respectivamente.
Etimología
El primer radical alquilo nombrado fue etilo, denominado así por Liebig en 1833 a partir de la palabra alemana "Äther" (que a su vez derivaba de la palabra griega " aither ", que significa "aire", para la sustancia ahora conocida como éter dietílico ) y la palabra griega ύλη ( hyle ), que significa "materia". [ 7 ] A este le siguieron metilo ( Dumas y Peligot en 1834, que significa "espíritu de la madera" [ 8 ] ) y amilo ( Auguste Cahours en 1840 [ 9 ] ). La palabra alquilo fue introducida por Johannes Wislicenus en o antes de 1882, basada en la palabra alemana "Alkoholradikale" y el sufijo -ilo, entonces común. [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " grupos alquilo ". doi : 10.1351/goldbook.A00228
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " grupos cicloalquilo ". doi : 10.1351/goldbook.C01498
- ↑ Libro de texto virtual de química orgánica: Nomenclatura de compuestos orgánicos. Archivado el 21/05/2016 en el Archivo Web Portugués.
- ↑ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). "Síntesis y cribado antimicrobiano de algunas chalconas y flavanonas novedosas sustituidas con cadenas alquílicas superiores". Medicinal Chemistry Research . 23 (6): 2900– 2908. doi : 10.1007/s00044-013-0876-x . S2CID 5159000 .
- ↑ Griller, David; Ingold, Keith U. (1976-01-01). "Radicales persistentes centrados en carbono" . Accounts of Chemical Research . 9 (1): 13– 19. doi : 10.1021/ar50097a003 . ISSN 0001-4842 .
- ↑ Crespi, Stefano; Fagnoni, Maurizio (2020-09-09). "Generación de radicales alquilo: de la tiranía del estaño a la democracia fotónica" . Chemical Reviews . 120 (17): 9790– 9833. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00278 . ISSN 0009-2665 . PMC 8009483. PMID 32786419 .
- ↑ Rocke, Alan (2012). Del mundo molecular: una fantasía científica del siglo XIX . Springer. pág. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Radicales etilo (nombrados por Liebig en 1833 a partir de la palabra griega y alemana "éter" más la palabra griega "hyle"
- ↑ Rocke, Alan (2012). Del mundo molecular: una fantasía científica del siglo XIX . Springer. pág. 62. ISBN 978-3-642-27415-2El radical metilo... nombrado a partir de raíces griegas, por Dumas y Peligot en 1834 :
metil = methy + hyle ("espíritu" + "madera")
- ↑ Rocke, Alan (2012). Del mundo molecular: una fantasía científica del siglo XIX . Springer. pág. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Radicales amilo ("amilène" fue acuñado por Auguste Cahours en 1840 para designar una sustancia derivada del almidón de patata tras la fermentación y destilación.
- ↑ Rocke, Alan (2012). Del mundo molecular: una fantasía científica del siglo XIX . Springer. pág. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
El término «alquilo» fue acuñado discretamente por Johannes Wislicenus, profesor de Würzburg; uno de sus primeros usos (quizás no el primero) se encuentra en su artículo de 1882 [22, 244]. La palabra deriva de las tres primeras letras de «Alkoholradicale» combinadas con el sufijo -ilo; era (y sigue siendo) un término genérico para cualquiera de los radicales que llevan los nombres metilo, etilo, propilo, butilo, amilo, etc.
- ^ Wiscliceno, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten". Ana. química . 212 : 239– 250. doi : 10.1002/jlac.18822120107 .
- grupos alquilo
- Sustituyentes