Amina heterocíclica

Las aminas heterocíclicas , también conocidas como HCA , son compuestos químicos que contienen al menos un anillo heterocíclico , el cual, por definición, posee átomos de al menos dos elementos diferentes, así como al menos un grupo amino (que contiene nitrógeno). Generalmente, es un átomo de nitrógeno del grupo amino el que confiere al anillo su carácter heterocíclico (por ejemplo, la piridina ), aunque existen compuestos en los que esto no ocurre (por ejemplo, el fármaco zileutón ). Las funciones biológicas de las aminas heterocíclicas son diversas e incluyen su papel como vitaminas y carcinógenos . Las aminas heterocíclicas carcinogénicas se generan al cocinar carne a altas temperaturas y al ahumar materia vegetal como el tabaco . Algunas aminas heterocíclicas bien conocidas son la niacina (vitamina B3), la nicotina (alcaloide psicoactivo y droga recreativa) y las nucleobases que codifican la información genética en el ADN.

El compuesto pirrolidina está compuesto por moléculas que contienen un anillo saturado de cinco átomos. Esta estructura cíclica está compuesta por un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece a un grupo de compuestos conocidos como alcaloides , que son compuestos orgánicos naturales que contienen nitrógeno. El pirrol es otro compuesto formado por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. Estas moléculas son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol se unen en una estructura anular llamada porfirina . Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina , la mioglobina , la vitamina B12 , la clorofila y los citocromos . En los centros del hemo de la hemoglobina, la mioglobina y los citocromos, el hierro es un ion; en los dos primeros, el ion hierro está unido al oxígeno.

La estructura de la piridina es similar a la del benceno, excepto que un átomo de nitrógeno reemplaza a un átomo de carbono. La piridina se utiliza como agente aromatizante. El anillo de piridina forma parte de dos vitaminas B: niacina y piridoxina . La niacina, también llamada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los organismos. Mediante el metabolismo, se convierte en nicotinamida adenina dinucleótido NAD, una coenzima que participa en la oxidación y reducción en las células metabólicas. Una deficiencia de niacina conduce a una enfermedad llamada pelagra . La piridoxina o vitamina B6, se convierte en un compuesto principal en el metabolismo de los aminoácidos .

La pirimidina es una amina heterocíclica que contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. Un ejemplo de molécula que contiene pirimidina es la tiamina , también conocida como vitamina B1. La deficiencia de tiamina produce beriberi . La pirimidina es un componente de las nucleobases citosina, uracilo y timina. Las otras dos nucleobases, adenina y guanina , también son aminas heterocíclicas llamadas purinas ; están compuestas por una pirimidina y un imidazol fusionados .

Algunas aminas heterocíclicas (AHC) presentes en la carne cocida, y especialmente en la quemada, son carcinógenas conocidas . Las investigaciones han demostrado que la formación de aminas heterocíclicas en la carne ocurre a altas temperaturas de cocción. ^{[ 1 ]} Las aminas heterocíclicas son sustancias químicas carcinógenas que se forman al cocinar carnes musculares como la de res , cordero , cerdo , pescado y aves. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Las AHC se forman cuando los aminoácidos y la creatina (una sustancia química presente en los músculos) reaccionan a altas temperaturas de cocción. ^{[ 1 ]}

El cáncer colorrectal está asociado con una alta ingesta de HCA que se encuentran en la carne cocinada a alta temperatura. ^{[ 3 ]}

Seis horas de marinado en cerveza o vino tinto reducen los niveles de dos tipos de HCA en el bistec de res hasta en un 90% en comparación con el bistec sin marinar. ^{[ 4 ]}

La harmana , un alcaloide β-carbolínico presente en las carnes, es "altamente tremogénica" (inductora de temblores). ^{[ 5 ] [ 6 ]} Si bien se ha encontrado harmana en concentraciones aproximadamente un 50 % mayores en pacientes con temblor esencial que en los controles, ^{[ 7 ]} no existe una correlación directa entre los niveles en sangre y los niveles de consumo diario de carne, lo que sugiere que una diferencia en el metabolismo de este compuesto químico juega un papel más importante. ^{[ 6 ]} Estos compuestos químicos se forman durante el proceso de cocción de la carne, particularmente cuanto más tiempo se cocina y cuanto más se expone a altas temperaturas durante la cocción. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

• Formación de aminas heterocíclicas en la carne
• hidrocarburos aromáticos policíclicos

• Sugimura T, Nagao M, Wakabayashi K (mayo de 1996). "Carcinogenicidad de los mutágenos alimentarios" . Environmental Health Perspectives . 104 (Supl. 3): 429–33 . doi : 10.2307/3432798 . JSTOR 3432798. PMC 1469643. PMID 8781358 .   
• Louis ED, Zheng W, Jiang W, Bogen KT, Keating GA (junio de 2007). "Cuantificación de la betacarbolina neurotóxica harmana en muestras de carne asada a la barbacoa/a la parrilla y correlación con el grado de cocción" . Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70 ( 12): 1014–9 . Bibcode : 2007JTEHA..70.1014L . doi : 10.1080 / 15287390601172015 . PMC 4993204. PMID 17497412 .