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Hexestrol

El hexestrol , que se vende bajo la marca Synestrol, entre otras, es un estrógeno no esteroide que se utilizaba anteriormente para la terapia de reemplazo de estrógeno y en el t...

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El hexestrol , que se vende bajo la marca Synestrol, entre otras, es un estrógeno no esteroide que se utilizaba anteriormente para la terapia de reemplazo de estrógeno y en el tratamiento de ciertos cánceres dependientes de hormonas , así como trastornos ginecológicos , pero que en su mayoría ya no se comercializa. [1] [2] [3] [4] También se ha utilizado en forma de ésteres como el diacetato de hexestrol (nombre comercial Sintestrol) y el dipropionato de hexestrol (nombre comercial Hexanoestrol). [1] [5] El hexestrol y sus ésteres se toman por vía oral , se colocan debajo de la lengua o se inyectan en el músculo . [5] [6] [7]

Usos médicos

El hexestrol se ha utilizado en la terapia de reemplazo de estrógeno , para el tratamiento del cáncer de mama en mujeres y el cáncer de próstata en hombres, y para el tratamiento de ciertos trastornos ginecológicos . [2]

Farmacología

Farmacodinamia

El hexestrol tiene aproximadamente el 302% y el 234% de la afinidad del estradiol por los receptores de estrógeno (RE) ERα y ERβ , respectivamente. [8] Se dice que la afinidad del hexestrol por los RE es similar o ligeramente superior a la del estradiol. [9] Junto con el dietilestilbestrol , se ha dicho que el hexestrol es uno de los estrógenos más potentes conocidos. [10] La dosis total de proliferación endometrial por ciclo de diferentes formas de hexestrol es de 70 a 100 mg para el hexestrol oral , 45 mg para el diacetato de hexestrol sublingual y 25 mg para el dipropionato de hexestrol por inyección intramuscular . [5] Estas dosis son bastante similares a las del estradiol y sus ésteres. [5] El hexestrol induce el desarrollo de la glándula mamaria en roedores de forma similar a otros estrógenos. [11]

Se sabe que los estrógenos no esteroides como el dietilestilbestrol, que está estrechamente relacionado estructuralmente con el hexestrol, tienen efectos estrogénicos dramáticamente desproporcionados en el hígado y en la síntesis de proteínas hepáticas . [12]

Farmacocinética

Distribución de la radiactividad del hexestrol en sangre y tejidos después de una inyección subcutánea de una dosis fisiológica de hexestrol marcado con tritio en solución de aceite en cinco cabras hembras jóvenes. [13] Los puntos son un animal por cada uno. [13] Con la excepción del músculo esquelético , no se muestran los tejidos con una concentración de radiactividad inferior al 15% de la del endometrio . [13] El hexestrol se concentra en tejidos diana como el útero y la vagina debido a la unión a los receptores de estrógeno . [14]

Se han estudiado la farmacocinética y la distribución del hexestrol mediante inyección intravenosa de solución acuosa en mujeres y mediante inyección subcutánea de solución oleosa en cabras y ovejas hembras. [15] [13]

Química

El hexestrol, también conocido como dihidrodietilestilbestrol, es un estrógeno no esteroide sintético del grupo del estilbestrol relacionado con el dietilestilbestrol . [1] [2] Los ésteres de hexestrol incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato de hexestrol y dipropionato de hexestrol . [1]

Historia

El hexestrol fue descrito por primera vez por Campbell, Dodds y Lawson en 1938. [16] [11] [17] [18] Fue aislado de los productos de desmetilación del anetol . [16] [11] [17] [18]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Hexestrol es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional. [1] [2]

Nombres de marca

Hexestrol se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Synestrol, Synoestrol, Estrifar y Estronal, entre otros. [1] [2]

Disponibilidad

El hexestrol se ha descontinuado en su mayor parte y sigue estando disponible solo en unos pocos países. [19] [4] Los ésteres de hexestrol que se han comercializado incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato de hexestrol y dipropionato de hexestrol . [1]

Referencias

  1. ^ abcdefg Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 162–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ abcde Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 140–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ Thomas JA (12 de marzo de 1997). Toxicología endocrina, segunda edición. CRC Press. pp. 144–. ISBN 978-1-4398-1048-4.
  4. ^ ab "Estradiol: usos, dosis y efectos secundarios".
  5. ^ abcd Horsky J, Presl J (6 de diciembre de 2012). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y tratamiento. Springer Science & Business Media. págs. 83, 85, 145, 310. ISBN 978-94-009-8195-9.
  6. ^ Thomas JA, Keenan EJ (6 de diciembre de 2012). Principios de farmacología endocrina. Springer Science & Business Media. pp. 153–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
  7. ^ Barar FS (2012). Libro de texto de farmacología. S. Chand Publishing. pp. 348–. ISBN 978-81-219-4080-1.
  8. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (marzo de 1997). "Comparación de la especificidad de unión del ligando y la distribución tisular de la transcripción de los receptores de estrógeno alfa y beta". Endocrinología . 138 (3): 863– 870. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . PMID  9048584.
  9. ^ Leclercq G, Heuson JC (diciembre de 1979). "Efectos fisiológicos y farmacológicos de los estrógenos en el cáncer de mama". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reseñas sobre el cáncer . 560 (4): 427– 455. doi :10.1016/0304-419x(79)90012-x. PMID  391285.
  10. ^ Solmssen UV (diciembre de 1945). "Estrógenos sintéticos y la relación entre su estructura y su actividad". Chemical Reviews . 37 (3): 481– 598. doi :10.1021/cr60118a004. PMID  21013428.
  11. ^ abc Campbell NR, Dodds EC, Lawson W, Noble RL (1939). "Efectos biológicos del estrígeno sintético hexoestrol". The Lancet . 234 (6049): 312– 313. doi :10.1016/S0140-6736(00)61997-9. ISSN  0140-6736.
  12. ^ Kuhl H (agosto de 2005). "Farmacología de los estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración". Climaterio . 8 (Supl. 1): 3–63 . doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  13. ^ abcd Glascock RF, Hoekstra WG (agosto de 1959). "Acumulación selectiva de hexoestrol marcado con tritio por los órganos reproductivos de cabras y ovejas hembras inmaduras". The Biochemical Journal . 72 (4): 673– 682. doi :10.1042/bj0720673. PMC 1196992 . PMID  13828338. 
  14. ^ Jensen EV, DeSombre ER (1972). "Mecanismo de acción de las hormonas sexuales femeninas". Revista Anual de Bioquímica . 41 : 203– 230. doi :10.1146/annurev.bi.41.070172.001223. PMID  4563437.
  15. ^ Folca PJ, Glascock RF, Irvine WT (octubre de 1961). "Estudios con hexoestrol marcado con tritio en el cáncer de mama avanzado. Comparación de la acumulación tisular de hexoestrol con la respuesta a la adrenalectomía y la ooforectomía bilaterales". Lancet . 2 (7206): 796– 798. doi :10.1016/s0140-6736(61)91088-1. PMID  13893792.
  16. ^ ab Campbell NR, Dodds EC, Lawson W (1938). "Actividad estrogénica del anol; un fenol altamente activo aislado de los subproductos". Nature . 142 (3608): 1121. Bibcode :1938Natur.142.1121C. doi : 10.1038/1421121a0 . ISSN  0028-0836. S2CID  4140616.
  17. ^ ab Química medicinal. John Wiley & Sons. 1956. pág. 40.
  18. ^ ab Campbell NR, Dodds EC, Lawson W (1940). "La naturaleza de las sustancias estrogénicas producidas durante la desmetilación del anetol". Actas de la Royal Society de Londres. Serie B, Ciencias Biológicas . 128 (851): 253– 262. Bibcode :1940RSPSB.128..253C. doi : 10.1098/rspb.1940.0009 . ISSN  2053-9193.
  19. ^ "Micromdex". Merative . Consultado el 10 de marzo de 2023 .
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