Hispanopedia WikiEl estilbestrol , o estilboestrol , también conocido como 4,4'-dihidroxiestilbeno o 4,4'-estilbenediol , es un estrógeno no esteroideo estilbenoide [ 1 ] y el compuesto precursor de un grupo de derivados de estrógenos no esteroideos más potentes que incluye, sobre todo, el dietilestilbestrol (DES). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El término "estilbestrol" se usa a menudo incorrectamente para referirse al DES, pero no son el mismo compuesto. [ 2 ]
El estilbestrol en sí mismo es un estrógeno activo, pero es menos potente que el DES y otros derivados. [ 1 ]
Derivados del estilbestrol
Los fármacos estrogénicos que contienen estilbestrol incluyen los siguientes:
- Acefluranol (un antiestrógeno)
- Benzestrol ( técnicamente no es un derivado del estilbestrol debido a su cadena central alargada, pero es un análogo muy cercano y, en cualquier caso, se agrupa con los estrógenos del estilbestrol).
- Bifluranol
- Diestrol
- Dietilestilbestrol (comúnmente, pero erróneamente abreviado simplemente como “estilbestrol”)
- diacetato de dietilestilbestrol
- dilaurato de dietilestilbestrol
- dipalmitato de dietilestilbestrol
- dipropionato de dietilestilbestrol
- disulfato de dietilestilbestrol
- éter monobencílico de dietilestilbestrol
- Dimestrol (dianisilhexeno, éter dimetílico de dietilestilbestrol, dimetoxidietilestilbeno)
- Fosfestrol (dietilestilbestrol difosfato)
- Furostilbestrol (diuroato de dietilestilbestrol)
- ICI-85966 (bis[di(2-cloroetil)carbamato de dietilestilbestrol)
- Mestilbol (dietilestilbestrol monometil éter)
- Dimetilestilbestrol
- Hexestrol (dihidrodietilestilbestrol)
- Diaetifeno (éter bis(2-dietilaminoetil) de hexestrol) (un vasodilatador coronario)
- diacetato de hexestrol
- dicaprilato de hexestrol
- difosfato de hexestrol
- dipropionato de hexestrol
- Fenestrol (hexestrol bis[4-[bis(2-cloroetil)amino]fenilacetato)
- Metestrol (prometestrol; dimetilhexestrol)
- Dipropionato de metestrol (dipropionato de prometestrol)
- Pentafluranol
- Terfluranol
De los estrógenos estilbestrólicos, el dietilestilbestrol, el hexestrol y el benzestrol son los más conocidos. [ 4 ]
Mecanismo de acción
Los estrógenos estilbestrol se unen con alta afinidad tanto a ERα como a ERβ . [ 5 ]
Compuestos estrechamente relacionados
Entre los estrógenos estrechamente relacionados con los estilbestroles se encuentran la paroxipropiona (un metabolito del dietilestilbestrol) y los compuestos derivados del anís y el hinojo : anol , dianol , anetol , dianetol y fotoanetol (de los cuales se derivaron originalmente los estrógenos estilbestrol). El grupo de fármacos estrogénicos del trifeniletileno , que incluye el propio trifeniletileno, la estrobina , el clorotrianiseno , el broparestrol , el etamoxitrifetol , el clomifeno , el tamoxifeno y derivados desarrollados más recientemente, también está muy relacionado estructuralmente con los estilbestroles.
El resveratrol es un estilbenoide con propiedades estrogénicas que técnicamente no es un derivado del estilbestrol (es 3,4',5-estilbenetriol). [ 6 ]
Exposición ocupacional
La exposición ocupacional al estilbestrol ha provocado ginecomastia en los trabajadores. [ 7 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 Noller KL, Fish CR (julio de 1974). "Uso del dietilestilbestrol: su interesante pasado, su importante presente y su cuestionable futuro". Med. Clin. North Am . 58 (4): 793– 810. doi : 10.1016/s0025-7125(16)32122-8 . PMID 4276416 .
- 1 2 VITAMINAS Y HORMONAS . Academic Press. 1 de enero de 1945. pp. 233 –. ISBN 978-0-08-086600-0.
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ↑ William John Edward Jessop (12 de mayo de 2014). Introducción a la bioquímica de Fearon . Elsevier. págs. 408–. ISBN 978-1-4831-9556-8.
- ↑ Acciones y usos de los fármacos . Stanford University Press. págs. 234–. ISBN 978-0-8047-1505-8.
- ^ Kuiper, George GJM; Carlsson, Bo; Grandien, Kaj; Enmark, Eva; Häggblad, Johan; Nilsson, Stefan; Gustafsson, Jan-Åke (1997). "Comparación de la especificidad de unión del ligando y la distribución tisular de la transcripción de los receptores de estrógeno α y β" . Endocrinología . 138 (3): 863– 870. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . ISSN 0013-7227 . PMID 9048584 .
- ↑ Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (octubre de 2001). "Propiedades estrogénicas y antiestrogénicas del resveratrol en modelos de tumores mamarios". Cancer Res . 61 (20): 7456–63 . PMID 11606380 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ Fitzsimons, PM (octubre de 1944). "Ginecomastia en trabajadores de estilboestrol" . Br J Ind Med . 1 (4): 235– 237. PMC 1035620 .
- estilbenoides
- estrógenos sintéticos