Principio de alta dilución

En química orgánica , el principio de alta dilución es una estrategia para algunas reacciones de macrociclación , es decir, la síntesis de macrociclos . A diferencia de la síntesis de anillos de 5 y 6 miembros, la preparación de anillos más grandes compite desfavorablemente con las reacciones de polimerización. Los polímeros surgen del acoplamiento de precursores de cadena larga. Estas reacciones se ven desfavorecidas cuando los compuestos acíclicos están diluidos. ^{[ 1 ]} Si bien las reacciones de alta dilución pueden llevarse a cabo en un reactor discontinuo con grandes volúmenes de disolvente , una implementación práctica alternativa implica la adición lenta de reactivos, en condiciones en las que estos se consumen más rápidamente que la velocidad de adición. Típicamente, las adiciones utilizan una o más bombas de jeringa . Un ejemplo ilustrativo es la síntesis de tiaciclopentadecano a partir de 1,14-dibromotetradecano y sulfuro de sodio con un rendimiento del 45 %:

BrCH ₂ (CH ₂ ) ₁₂ CH ₂ Br + Na ₂ S → (CH ₂ ) ₁₄ S + 2 NaBr

A menudo se utiliza una variedad de cristalería especializada ^{[ 2 ]} e instrumentación, por ejemplo, bombas de jeringa .