Reacción de Hoesch

La reacción de Hoesch o reacción de Houben-Hoesch es una reacción orgánica en la que un nitrilo reacciona con un compuesto areno para formar una arilcetona . Esta reacción es un tipo de acilación de Friedel-Crafts con cloruro de hidrógeno y un catalizador ácido de Lewis .

La síntesis de 2,4,6-trihidroxiacetofenona (THAP) a partir de floroglucinol es representativa: ^{[ 1 ]} Si se añaden dos equivalentes, el producto es 2,4-diacetilfloroglucinol .

Una imina puede aislarse como producto intermedio de la reacción. El electrófilo atacante es posiblemente ^{[ 2 ]} una especie del tipo RC ⁺ =NHCl− ^. El areno debe ser rico en electrones, es decir, del tipo fenol o anilina. Una reacción relacionada es la reacción de Gattermann, en la que se utiliza ácido cianhídrico en lugar de un nitrilo.

La reacción recibe su nombre de Kurt Hoesch ^{[ 3 ]} y Josef Houben ^{[ 4 ],} quienes informaron sobre este nuevo tipo de reacción en 1915 y 1926 respectivamente.

El mecanismo de la reacción consta de dos pasos. El primer paso es una adición nucleofílica al nitrilo con la ayuda de un ácido de Lewis polarizante, formando una imina, que posteriormente se hidroliza durante el procesamiento acuoso para obtener la arilcetona final.

• Se demuestra la reacción de Hoesch para Buflomedil , Flopropione , Linderatin , Leptospermone , Viminol y meta -Floretina (un nuevo compuesto edulcorante artificial). ^{[ 5 ]}
• En teoría, la reacción de Hoesch con isovaleronitrilo podría utilizarse como primer paso en la síntesis de Humulona y Lupulona , ​​aunque en la práctica se realizó una reacción de Friedel-Crafts con ácido isovalérico .

• Síntesis de aldehídos de Stephen
• reacción de Gattermann