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Series homólogas

En química orgánica , una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares , en la que los miembros de la serie difier...

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En química orgánica , una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares , en la que los miembros de la serie difieren por el número de unidades repetitivas que contienen. [ 1 ] [ 2 ] Esto puede ser la longitud de una cadena de carbono , [ 2 ] por ejemplo en los alcanos de cadena lineal (parafinas), o podría ser el número de monómeros en un homopolímero como la amilosa . [ 3 ] Un homólogo (también escrito como homólogo ) es un compuesto que pertenece a una serie homóloga. [ 1 ]

Los compuestos de una serie homóloga suelen tener un conjunto fijo de grupos funcionales que les confiere propiedades químicas y físicas similares . (Por ejemplo, la serie de alcoholes primarios de cadena lineal presenta un grupo hidroxilo al final de la cadena de carbono ). Estas propiedades suelen variar gradualmente a lo largo de la serie, y estos cambios a menudo se explican por simples diferencias en el tamaño y la masa molecular. El término "serie homóloga" también se utiliza frecuentemente para cualquier conjunto de compuestos con estructuras similares o que incluyan el mismo grupo funcional, como los alcanos (lineales y ramificados), los alquenos (olefinas), los carbohidratos , etc. Sin embargo, si los miembros no pueden ordenarse linealmente según un único parámetro, es más apropiado denominar al conjunto "familia química" o "clase de compuestos homólogos" que "serie".

El concepto de serie homóloga fue propuesto en 1843 por el químico francés Charles Gerhardt . [ 4 ] Una reacción de homologación es un proceso químico que convierte un miembro de una serie homóloga en el siguiente miembro.

Ejemplos

La serie homóloga de alcanos de cadena lineal comienza con metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C₃H₈ ) , butano ( C₄H₁₀ ) y pentano ( C₅H₁₂ ) . En esta serie , los miembros sucesivos difieren en masa por un puente de metileno adicional (unidad -CH₂- ) insertado en la cadena. Por lo tanto, la masa molecular de cada miembro difiere en 14 unidades de masa atómica . Los miembros adyacentes en dicha serie, como el metano y el etano, se conocen como "homólogos adyacentes". [ 5 ]

Puntos de ebullición de los alcanos en función del número de átomos de carbono.
Puntos de ebullición normales de alcanos de cadena lineal

Dentro de esa serie, muchas propiedades físicas , como el punto de ebullición, cambian gradualmente al aumentar la masa. Por ejemplo, el etano (C₂H₆ ) tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH₄ ) . Esto se debe a que las fuerzas de dispersión de London entre las moléculas de etano son mayores que las que existen entre las moléculas de metano, lo que resulta en fuerzas de atracción intermolecular más fuertes y, por consiguiente, en un punto de ebullición más elevado.

La serina y la homoserina son homólogas.

Algunas clases importantes de moléculas orgánicas son derivados de alcanos, como los alcoholes primarios , los aldehídos y los ácidos (mono)carboxílicos que forman series análogas a los alcanos. La serie homóloga correspondiente de alcoholes primarios de cadena lineal comprende metanol (CH₄O), etanol (C₂H₆O), 1-propanol (C₃H₈O ) , 1 - butanol , etc. Los cicloalcanos de un solo anillo forman otra serie de este tipo , comenzando con el ciclopropano .

Los biopolímeros también forman series homólogas, por ejemplo, los polímeros de glucosa como los oligómeros de celulosa [ 6 ] que comienzan con celobiosa , o la serie de oligómeros de amilosa que comienzan con maltosa , que a veces se denominan maltooligomeros. [ 7 ] Los homooligopéptidos, oligopéptidos formados por repeticiones de un solo aminoácido, también pueden estudiarse como series homólogas. [ 8 ]

series homólogas inorgánicas

Las series homólogas no son exclusivas de la química orgánica . Los óxidos de titanio , vanadio y molibdeno forman series homólogas (por ejemplo, V n O 2 n − 1 para 2 < n < 10), llamadas fases de Magnéli , [ 9 ] al igual que los silanos , Si n H 2 n + 2 (con n hasta 8) que son análogos a los alcanos, C n H 2 n + 2 .    

Tabla periódica

En la tabla periódica , los elementos homólogos comparten muchas propiedades electroquímicas y aparecen en el mismo grupo (columna) de la tabla. Por ejemplo, todos los gases nobles son gases monoatómicos incoloros con muy baja reactividad. Estas similitudes se deben a la estructura similar de sus capas externas de electrones de valencia . [ 10 ] Mendeleev utilizó el prefijo eka- para un elemento desconocido debajo de uno conocido en el mismo grupo.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 "Glosario de términos utilizados en química medicinal (recomendaciones de la IUPAC de 1998)" . Archivado del original el 25 de agosto de 2017. Recuperado el 22 de diciembre de 2007 .
  2. 1 2 Brown, Theodore L. (Theodore Lawrence); LeMay, H. Eugene (Harold Eugene); Bursten, Bruce Edward (1991). Química: la ciencia central (5.ª ed.). Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. pp . 940. ISBN   978-0-13-126202-7OCLC 21973767​​ 
  3. ↑ Saarela, K. (22 de octubre de 2013). Química macromolecular—8: Conferencias plenarias y principales presentadas en el Simposio internacional sobre macromoléculas celebrado en Helsinki, Finlandia, del 2 al 7 de julio de 1972. Elsevier. pág. 88. ISBN  978-1-4832-8025-7.
  4. ↑ Charles Gerhardt (1843) "Sur la Classification Chimique des Substances Organiques" (Sobre la clasificación química de las sustancias orgánicas), Revue scientifique et industrielle , 14  : 580–609. De la página 588: " 17. Nous appelons sustancias homólogas celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composición offre ciertas analogías dans les proporciones parientes des éléments. " (17. Llamamos sustancias homólogas a aquellas que tienen las mismas propiedades químicas y cuya composición ofrece ciertas analogías en la proporción relativa de elementos.)
  5. ↑ Véase In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), en el que el tribunal declaró: "En efecto, la naturaleza de los homólogos y la estrecha relación que las propiedades físicas y químicas de un miembro de una serie guardan con los miembros adyacentes es tal que surge una presunción de no patentabilidad contra una reivindicación dirigida a una composición de materia, cuyo homólogo adyacente es antiguo en la técnica."
  6. ↑ Rojas, Orlando J. (25 de febrero de 2016). Química y propiedades de la celulosa: fibras, nanocelulosas y materiales avanzados . Springer. ISBN 978-3-319-26015-0.
  7. ↑ Avances en química y bioquímica de carbohidratos . Academic Press. 19 de junio de 1981. ISBN 978-0-08-056297-1.
  8. ↑ Giddings, J. Calvin (25 de agosto de 1982). Avances en cromatografía . CRC Press. ISBN 978-0-8247-1868-8.
  9. ↑ Schwingenschlögl, U.; Eyert, V. (1 de septiembre de 2004). «El vanadio Magnéli fases Vn O 2n -1 » . Annalen der Physik . 13 (9): 475– 510. arXiv : cond-mat/0403689 . doi : 10.1002/andp.200410099 . ISSN 0003-3804 . S2CID 116832557 .  
  10. ↑ Guillermet, A. Fernández; Grimvall, G. (15 de julio de 1989). "Homología de las fuerzas interatómicas y las temperaturas de Debye en metales de transición" . Physical Review B. 40 ( 3): 1521– 1527. Bibcode : 1989PhRvB..40.1521G . doi : 10.1103/PhysRevB.40.1521 . PMID 9992004 .