Isoorientina

La isoorientina ( homoorientina ) es una flavona , un compuesto químico similar a los flavonoides. Es el glucósido de luteolina-6- C .

fenómeno natural

La isoorientina se puede aislar de la pasionaria , ^{[ 1 ]} Vitex negundo , ^{[ 2 ]} Terminalia myriocarpa , la palma de açaí y Swertia japonica .

Farmacología potencial

Se ha estudiado la isoorientina por su potencial actividad farmacológica. ^{[ 3 ]} Las técnicas de fraccionamiento dirigidas por bioensayos permitieron aislar la isoorientina como el principal componente hipoglucemiante en Gentiana olivieri . ^{[ 4 ]} Los estudios también mostraron que la isoorientina es un compuesto neuroprotector potencial contra la enfermedad de Alzheimer . ^{[ 5 ]}

Metabolismo

La enzima isoorientina 3'-O-metiltransferasa convierte la isoorientina en isoscoparina en una reacción de metilación utilizando el cofactor S - adenosilmetionina (SAM): ^{[ 6 ]}

isoorientina

+ SAM

Representación en 2D de la estructura química de Q27102895.

isoscopirina

+ SAH

Véase también

Orientina , el glucósido de 8 carbonos de la luteolina .

Referencias

^ Zhang, Jie; Koike, Ryosuke; Yamamoto, Ayako; Ukiya, Motohiko; Fukatsu, Makoto; Banno, Norihiro; Miura, Motofumi; Motohashi, Shigeyasu; Tokuda, Harukuni; Akihisa, Toshihiro (2013). "Inhibidores glucosídicos de la melanogénesis de hojas de Passiflora edulis ". Química y Biodiversidad . 10 (10): 1851–1865 . doi : 10.1002/cbdv.201300181 . PMID 24130028 .
^ Satiamoorthy, B.; Gupta, Prason; Kumar, Manmeet; Chaturvedi, Ashok K.; Shukla, PK; Maurya, Rakesh (2007). "Nuevo glucósido flavonoide antifúngico de Vitex negundo". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 17 (1): 239– 242. doi : 10.1016/j.bmcl.2006.09.051 . PMID 17027268 .
^ Ziqubu, Khanyisani; Dludla, Phiwayinkosi V.; Joubert, Isabel; Müller, Christo JF; Louw, Johan; Tiano, Luca; Nkambule, Bongani B.; Kappo, Abidemi P.; Mazibuko-Mbeje, Sithandiwe E. (2020). "Isoorientina: una flavona dietética con el potencial de mejorar diversas complicaciones metabólicas". Investigación farmacológica . 158 . doi : 10.1016/j.phrs.2020.104867 . PMID 32407953 .
↑ Actividad hipoglucemiante de Gentiana olivieri y aislamiento del componente activo mediante técnicas de fraccionamiento dirigidas por bioensayo. Ekrem Sezik, Mustafa Aslan, Erdem Yesilada, Shigeru Ito, Life Sciences, 28 de enero de 2005, Volumen 76, Número 11, Páginas 1223–1238, doi : 10.1016/j.lfs.2004.07.024
↑ Zhibin Liang; Bei Zhang; Wei Wen Su; Philip G Williams; Qing X Li (julio de 2016). "Las C-glicosilflavonas alivian la fosforilación de Tau y la neurotoxicidad amiloide mediante la inhibición de GSK3β" . ACS Chemical Neuroscience . 7 (7): 912– 923. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00059 . PMC 7355085. PMID 27213824 .
^ Van Brederode, J.; Kamps-Heinsbroek, R.; Mastenbroek, O. (1982). "Evidencia bioquímica y ontogenética de que la formación de ácido ferúlico y isoscoparina en silene está catalizada por diferentes enzimas". Zeitschrift für Pflanzenphysiologie . 106 : 43– 53. doi : 10.1016/S0044-328X(82)80053-6 .

[1] Zhang, Jie; Koike, Ryosuke; Yamamoto, Ayako; Ukiya, Motohiko; Fukatsu, Makoto; Banno, Norihiro; Miura, Motofumi; Motohashi, Shigeyasu; Tokuda, Harukuni; Akihisa, Toshihiro (2013). "Inhibidores glucosídicos de la melanogénesis de hojas de Passiflora edulis ". Química y Biodiversidad . 10 (10): 1851–1865 . doi : 10.1002/cbdv.201300181 . PMID 24130028 .

[2] Satiamoorthy, B.; Gupta, Prason; Kumar, Manmeet; Chaturvedi, Ashok K.; Shukla, PK; Maurya, Rakesh (2007). "Nuevo glucósido flavonoide antifúngico de Vitex negundo". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 17 (1): 239– 242. doi : 10.1016/j.bmcl.2006.09.051 . PMID 17027268 .

[3] Ziqubu, Khanyisani; Dludla, Phiwayinkosi V.; Joubert, Isabel; Müller, Christo JF; Louw, Johan; Tiano, Luca; Nkambule, Bongani B.; Kappo, Abidemi P.; Mazibuko-Mbeje, Sithandiwe E. (2020). "Isoorientina: una flavona dietética con el potencial de mejorar diversas complicaciones metabólicas". Investigación farmacológica . 158 . doi : 10.1016/j.phrs.2020.104867 . PMID 32407953 .

[4] Actividad hipoglucemiante de Gentiana olivieri y aislamiento del componente activo mediante técnicas de fraccionamiento dirigidas por bioensayo. Ekrem Sezik, Mustafa Aslan, Erdem Yesilada, Shigeru Ito, Life Sciences, 28 de enero de 2005, Volumen 76, Número 11, Páginas 1223–1238, doi : 10.1016/j.lfs.2004.07.024

[5] Zhibin Liang; Bei Zhang; Wei Wen Su; Philip G Williams; Qing X Li (julio de 2016). "Las C-glicosilflavonas alivian la fosforilación de Tau y la neurotoxicidad amiloide mediante la inhibición de GSK3β" . ACS Chemical Neuroscience . 7 (7): 912– 923. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00059 . PMC 7355085. PMID 27213824 .

[6] Van Brederode, J.; Kamps-Heinsbroek, R.; Mastenbroek, O. (1982). "Evidencia bioquímica y ontogenética de que la formación de ácido ferúlico y isoscoparina en silene está catalizada por diferentes enzimas". Zeitschrift für Pflanzenphysiologie . 106 : 43– 53. doi : 10.1016/S0044-328X(82)80053-6 .

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