Articulo de referencia

Hidrodimerización

La hidrodimerización es una reacción orgánica que acopla dos alquenos para dar un hidrocarburo simétrico. Esta reacción se suele llevar a cabo electroquímicamente ; en ese caso,...

La hidrodimerización es una reacción orgánica que acopla dos alquenos para dar un hidrocarburo simétrico. Esta reacción se suele llevar a cabo electroquímicamente ; en ese caso, se denomina electrodimerización . También puede inducirse con diyoduro de samario , un reductor de un electrón .

La hidrodimerización es la base de la síntesis de adiponitrilo de Monsanto : [ 1 ]

2  CH 2 =CHCN + 2  e + 2  H + → NCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN
Síntesis de adiponitrilo

La reacción se aplica a varios alquenos electrófilos ( aceptores de Michael ). [ 2 ] [ 3 ]

Referencias

  1. Baizer, Manuel M. (1964). "Acoplamiento reductivo electrolítico". Journal of the Electrochemical Society . 111 (2): 215. doi : 10.1149/1.2426086 .
  2. White, DA (1981). "Electrohidrodimerización de un alqueno activado: 1,2,3,4-butanotetracarboxilato de tetraetilo". Org. Synth . 60 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.060.0058 .
  3. ^ Knunyants, Illinois; Vyazankin, NS (1957). "Dimerización reductora de derivados de ácidos α,β-insaturados". Doklady Akademii Nauk SSSR . 113 : 112-15 .