Una reacción de hidrofuncionalización es la adición de hidrógeno y otro fragmento monovalente (X) a través de un enlace múltiple carbono-carbono o carbono-heteroátomo. [ 1 ] A menudo, el término hidrofuncionalización sin modificador se refiere específicamente al uso del hidruro covalente (HX) como fuente de hidrógeno y X para esta transformación. Si se utilizan otros reactivos para lograr la adición neta de hidrógeno y X a través de un enlace múltiple, el proceso puede denominarse hidrofuncionalización formal .

Para olefinas terminales (o acetilenos), la regioselectividad del proceso puede describirse como Markovnikov (adición de X en el extremo sustituido) o anti-Markovnikov (adición de X en el extremo no sustituido). Los catalizadores se emplean frecuentemente para controlar la quimio-, regio- y estereoselectividad de las reacciones de hidrofuncionalización.
Ejemplos
Algunas de las clases más conocidas de reacciones de hidrofuncionalización incluyen las siguientes:
- hidroboración
- Hidrosililación
- Hidrometalación (incluyendo hidruros de metales de transición o de los grupos principales)
- Hidroaminación
- Hidratación (de olefinas) (adición de H₂O a través de un doble enlace)
- Hidroalcoxilación ( también conocida como hidroeterificación)
- Hidrohalogenación
- Hidrovinilación (que incluye hidroarilación y dimerización de olefinas, entre otras)
- Hidroacilación
- Hidroformilación (se refiere específicamente a la adición de CHO y H utilizando H 2 y CO como reactivos, también conocido como proceso oxo)
Referencias
- Reacciones de adición