Hispanopedia WikiLa hidrofuramida es un producto de condensación de tres equivalentes molares de furfural con dos equivalentes molares de amoníaco . La hidrofuramida es un sólido cristalino con un punto de fusión de 118-119 °C. [1] La molécula puede describirse como una diimina con tres anillos furanilo colgantes. La hidrofuramida es una especialidad química versátil con aplicaciones en diversas áreas, incluidos aditivos para caucho , intermediarios farmacéuticos, conservantes y rodenticidas . [2]
Síntesis
La hidrofuramida fue preparada en 1960 por Kapur mediante la reacción de furfural con amoníaco acuoso en una solución de etanol enfriado . [3]
Reacciones
Los enlaces dobles de imina reactivos de la hidrofuramida se reducen fácilmente . La reducción con borohidruro de sodio acuoso produce N , N -bisfurfuril-2-furilmetanodiamina, útil como compuesto farmacológico antihipertensivo. [4]
La hidrogenación catalítica de hidrofuramida con níquel Raney en presencia de amoníaco en etanol produce mezclas de furfurilamina y difurfurilamina. [5] Por el contrario, la hidrogenación en ácido acético -etanol, empleando como catalizador óxido de platino, produjo la amina terciaria trifurfurilamina después de la neutralización. [6] Además, la reducción de la hidrofuramida con hidruro de litio y aluminio produce furfurina , un compuesto tetracíclico. [7]
Aplicaciones
Vulcanización del caucho
La hidrofuramida ha demostrado ser eficaz como sinergista con estearato de zinc para mejorar la velocidad de vulcanización del caucho de estireno-butadieno . [8] Se observó un efecto sinérgico similar en la vulcanización del caucho natural con activador de hidrofuramida-sulfenamida, donde la introducción de hidrofuramida redujo el tiempo de inducción, el tiempo de quemado y el tiempo de curado óptimo. [9]
Raticidio
Se ha descubierto que la hidrofuramida es selectivamente tóxica para las ratas. Para todos los tipos de ratas, la dosis letal es de 1 g/kg de peso corporal. La sustancia química es menos tóxica para los conejillos de indias y tiene poca o ninguna toxicidad para los cerdos, los perros, los gatos o las aves. [2]
Tecnología alimentaria
El desarrollo de un color rosado en una prueba de Badouin modificada, empleando hidrofuramida, es diagnóstico de adulteración de mantequilla con aceite vegetal hidrogenado barato . [10]
Referencias
- ^ Chin-Hsing Chou; Chu, Li-Tse; Chiu, Shao-Jung; Lee, Chin-Fan; She, Yao-Teng (2004). "Síntesis de N,N-di(arilmetilideno)arilmetanodiaminas mediante pirólisis instantánea al vacío de arilmetilazidas". Tetrahedron . 60 (31): 6581– 6584. doi :10.1016/j.tet.2004.06.082.
- ^ ab G. Marchas (1958). "Estudio biológico de una nueva sustancia raticida, la hidrofuramida". Acad. Rep. Populare Romine, Studii Cercetari Biol., Ser. «Biol.Animala» . 10 : 335–44 .
- ^ OP Kapur; Srinivasan, M.; Subrahmanyan, V. (1960). "La preparación y propiedades de la hidrofuramida". Revista de investigación científica e industrial . 19B : 509– 10.
- ^ Gustav Sotek, “N,N-bisfurfuril-2-furilmetanodiamina, su producción y uso en productos farmacéuticos”, World Patent 8704160 (1987)
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- ^ Henry Gilman; Dickey, JB (1931). "La reducción de hidrofuramida a tri-α-furfurilamina". Revista de Ciencias del Iowa State College . 5 : 193–4 .
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- ^ M. Bravar; Jelencic, J.; Dabetic, M. (1988). "Cinética de la vulcanización de estireno-butadieno con azufre-tiazol que contiene aditivos". Kautschuk Gummi Kunststoffe . 41 (5): 462– 5.
- ^ B. Banerjee; Chakravarty, SN (1982). "Vulcanización del caucho natural: influencia de la hidrofuramida en el sistema de aceleración de la sulfenamida". Revista de la Sociedad Química de la India . 59 (3): 403– 7.
- ^ O. P Kapur; Srinivasan, M.; Subrahmanyan, V. (1958). "Una prueba Baudouin modificada para la detección de adulteración de mantequilla y ghee con vanaspati". Revista de investigación científica e industrial . 17B : 471–2 .