Hidroxicetona

En química orgánica , una hidroxicetona (a menudo denominada simplemente cetol ) es un grupo funcional que consta de una cetona ( >C=O ) flanqueada por un grupo hidroxilo ( −OH ). Los compuestos de este grupo se pueden clasificar según la posición del hidroxilo con respecto a la cetona. Las dos clases principales tienen el hidroxilo en el carbono alfa o beta , es decir, en el carbono inmediatamente adyacente o en el siguiente, respectivamente. Así, la estructura general de las dos clases principales es R−C(=O)−CH(OH)−R" (alfa) y R−C(=O)−CH ₂ −CH(OH)−R' (beta).

Las alfa-hidroxicetonas también se denominan aciloínas . ^{[ 1 ]} Se forman comúnmente por condensación o acoplamiento reductivo de dos compuestos carbonílicos ( C=O ) o por oxidación de cetonas. El compuesto más simple de este tipo es la hidroxiacetona . Si el alcohol es primario , las alfa-hidroxicetonas dan una prueba de Fehling positiva .

Las beta-hidroxicetonas son un tipo de aldol . Se forman comúnmente mediante una reacción aldólica entre dos compuestos carbonílicos. Un ejemplo sencillo es el alcohol diacetónico .

• Ejemplos de compuestos de hidroxicetona notables:
  • Categoría: Acilóforos
  • Categoría: Beta-hidroxicetonas