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En química orgánica, las hidroxiantraquinonas se refieren a compuestos con la fórmula C 12 H 8-n (OH) n (CO) 2 donde n ≥ 1. Casi todas las hidroxiantraquinonas son derivados de la 9,10-antraquinona . [3] [4] [5]
Isómeros
Una particularidad de las hidroxiantraquinonas es la relativa oscuridad de los derivados monohidroxilados. La mayoría de las hidroxiantraquinonas tienen dos o más grupos hidroxi.
Dihidroxi
Las dihidroxiantraquinonas tienen la fórmula C 12 H 6 (OH) 2 (CO) 2 . Los colorantes alizarina ( 1,2-dihidroxiantraquinona ) y quinizarina son ejemplos destacados.
Trihidroxi
Las trihidroxiantraquinonas tienen la fórmula C 12 H 5 (OH) 3 (CO) 2 . La 1,2,4-trihidroxiantraquinona , comúnmente llamada purpurina, es un colorante rojo/amarillo natural.
Tetrahidroxi
Las tetrahidroxiantraquinonas tienen la fórmula C 12 H 4 (OH) 4 (CO) 2 . El colorante quinalizarina (1,2,5,8-tetrahidroxiantraquinona) es un ejemplo.
Hexahidroxi
Las dihidroxiantraquinonas tienen la fórmula C12H2 (OH) 6 ( CO) 2 . La 1,2,3,5,6,7-hexahidroxi-9,10-antraquinona ( rufigallol ) se encuentra en la naturaleza.
Véase también
Referencias
- ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
- ^ Bigelow, Luisiana; Reynolds, HH (1926). "Quinizarina". Org. Sintetizador . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.
- ^ Khalafy, J.; Bruce, JM (2002). "Deshidrogenación oxidativa de 1-tetralonas: síntesis de juglona, naftazarina y α-hidroxiantraquinonas" (pdf) . Revista de Ciencias, República Islámica de Irán . 13 (2): 131–139.
- ^ Thomson, RH (1971). Quinonas de origen natural . Londres: Academic Press.Citado por Khalafy y Bruce.
- ^ Thomson, RH (1987). Quinonas III de origen natural . Londres: Chapman and Hall.Citado por Khalafy y Bruce.