Trihidroxiantraquinona

Una trihidroxiantraquinona o trihidroxiantracenodiona es cualquiera de varios compuestos orgánicos isómeros con fórmula (C ₁₂ H ₅ (OH) ₃ )(CO) ₂ , formalmente derivados de la antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo . Incluyen varios colorantes de importancia histórica. ^[¹^]^[²^] Los isómeros pueden diferir en el isómero de antraquinona original y/o en los tres grupos hidroxilo.

En general, existen 56 maneras de elegir tres de los ocho átomos de hidrógeno. Sin embargo, si el núcleo subyacente es simétrico, algunas de estas elecciones darán lugar a moléculas idénticas.

Isómeros

A partir de 9,10-antraquinona

Debido a la simetría del núcleo de 9,10-antraquinona, solo existen 14 isómeros. ^{[ 3 ]}

1,2,3-Trihidroxiantraquinona (antragalol) ^{[ 2 ]}
1,2,4-Trihidroxiantraquinona (purpurina), un componente del tinte de la raíz de la rubia .
1,2,5-Trihidroxiantraquinona (oxiantrarufina)
1,2,6-Trihidroxiantraquinona (flavopurpurina) ^{[ 2 ]}
1,2,7-Trihidroxiantraquinona (isopurpurina, antrapurpurina) ^{[ 2 ]}
1,2,8-Trihidroxiantraquinona (oxicrisazina)
1,3,5-Trihidroxiantraquinona
1,3,6-Trihidroxiantraquinona
1,3,7-Trihidroxiantraquinona
1,3,8-Trihidroxiantraquinona
1,4,5-Trihidroxiantraquinona
1,4,6-Trihidroxiantraquinona ^{[ 4 ]}
1,6,7-Trihidroxiantraquinona
2,3,6-Trihidroxiantraquinona

Véase también

Referencias

1 2 Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) La fabricación de colorantes orgánicos . G. Bell And Sons, Limited. Versión en línea consultada el 22 de enero de 2010.
1 2 3 4 Hugh Alister McGuigan (1921), Introducción a la farmacología química; farmacodinámica en relación con la química . P. Blakiston's son, Filadelfia. Versión en línea en archive.org, consultada el 30 de enero de 2010.
↑ CRC (1996), Diccionario de compuestos orgánicos , Volumen 1 CRC Press Versión en línea en books.google.com, consultado el 22-01-2010.
↑ ML Crossley (1918), 1,4,6-TRIHIDROXIANTRAQUINONA J. Am. Chem. Soc., volumen 40, número 2, páginas 404–406 doi : 10.1021/ja02235a011

[manu-1] 1 2 Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) La fabricación de colorantes orgánicos . G. Bell And Sons, Limited. Versión en línea consultada el 22 de enero de 2010.

[guigan-2] 1 2 3 4 Hugh Alister McGuigan (1921), Introducción a la farmacología química; farmacodinámica en relación con la química . P. Blakiston's son, Filadelfia. Versión en línea en archive.org, consultada el 30 de enero de 2010.

[dico-3] CRC (1996), Diccionario de compuestos orgánicos , Volumen 1 CRC Press Versión en línea en books.google.com, consultado el 22-01-2010.

[T146-4] ML Crossley (1918), 1,4,6-TRIHIDROXIANTRAQUINONA J. Am. Chem. Soc., volumen 40, número 2, páginas 404–406 doi : 10.1021/ja02235a011

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