Hispanopedia WikiEl hidroxifenamato u oxifenamato (nombre comercial Listica ) es un fármaco sedante y ansiolítico de la clase de los carbamatos que ya no se comercializa en Estados Unidos. Al igual que otros sedantes carbamatos, está químicamente relacionado con el meprobamato (Miltown). Se introdujo en el mercado estadounidense en 1961. La dosis para adultos es de 200 mg de 3 a 4 veces al día. [ 2 ]
Síntesis
La reacción de la propiofenona ( 1 ) con cianuro produce 2-hidroxi-2-fenilbutanonitrilo ( 2 ). [ 3 ] [ 4 ] La hidrólisis ácida del nitrilo a un ácido carboxílico produce ácido 2-hidroxi-2-fenilbutanoico ( 3 ). La reducción del ácido al alcohol mediante hidruro produce 2-fenil-1,2-butanodiol ( 4 ). Para el paso final de la síntesis, el tratamiento con cloroformiato de etilo seguido de la adición de amoníaco acuoso produjo el carbamato y, por lo tanto, el hidroxifenamato ( 5 ).
Referencias
- ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ↑ Asociación Médica Estadounidense, Departamento de Medicamentos (1977). Evaluaciones de medicamentos de la AMA (3.ª ed.). Littleton, Massachusetts: Pub. Sciences Group. pág. N-61. ISBN 978-0-88416-175-2OCLC 1024170745
- ↑ Lednicer D, Mitscher LA. La química orgánica de la síntesis de fármacos . Vol. libro 1. pág. 220.
- ↑ Robert H Sifferd y Leo D Braitberg, patente estadounidense 3,066,164 (1962 a Armour Pharmaceutical Co)
- Ansiolíticos
- Carbamatos
- moduladores alostéricos positivos del receptor GABAA
- Alcoholes terciarios