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Articulo de referencia

Propiofenona

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La propiofenona ( abreviatura : benzoiletano o BzEt) es una arilcetona . Es un líquido incoloro y de olor dulce, insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos . Se utiliza en la preparación de otros compuestos.

Producción

La propiofenona se puede preparar mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de propanoilo y benceno . También se prepara comercialmente mediante la cetonización del ácido benzoico y el ácido propiónico sobre acetato de calcio y alúmina a 450–550  °C: [ 1 ]

C 6 H 5 CO 2 H + CH 3 CH 2 CO 2 H → C 6 H 5 C (O) CH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O

Ludwig Claisen descubrió que el α -metoxiestireno forma este compuesto cuando se calienta durante una hora a 300  °C (rendimiento del 65%). [ 2 ] [ 3 ]

Usos

La fenmetrazina , derivada de la propiofenona, es un supresor del apetito .

Es un intermediario en la síntesis de los fármacos fenmetrazina y propoxifeno. [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]

Otros fármacos elaborados a partir de propiofenona incluyen los siguientes: PDM-35 , Eprazinone , Metcatinona (que conduce a la efedrina), Trimebutine , Amfepramone , Diphepanol , Metamfepramone , Etoxadrol , Hydroxyphenamate , Phendimetrazine , Iminophenimida , Bencisteína , Flumecinol , Pyrroliphene , Perisone ,

En la síntesis de etilenimina de Hoch-Campbell , se obtuvo un compuesto llamado 3-metil-2,2-difenilaziridina [7764-13-8].

Referencias

  1. ^ Siegel , H.; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ Claisen, Ludwig (1896). "Ueber eine eigenthümliche Umlagerung" [ Sobre una reordenación peculiar ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 29 (3): 2931–2933 . doi : 10.1002/cber.189602903102 .
  3. ↑ Spielman, MA; Mortenson, CW (1940). "La condensación de α-metoxiestireno con compuestos halogenados". Journal of the American Chemical Society . 62 (6): 1609– 1610. doi : 10.1021/ja01863a076 .
  4. ↑ "propiofenona" . Merriam-Webster.com . Merriam-Webster . Consultado el 2 de junio de 2012 .
  5. ↑ Hartung, Walter H.; Crossley, Frank (1936). "Isonitrosopropiofenona". Organic Syntheses . 16 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.016.0044 .