El ácido hiocólico o ácido 3α,6α,7α-trihidroxi-5β-colan-24-oico es un ácido biliar que se encuentra como una de las formas principales en el cerdo , [ 1 ] y en bajas concentraciones en otras especies, incluidos los humanos. [ 2 ] [ 3 ] El ácido hiocólico se diferencia de los ácidos biliares primarios que se encuentran en los humanos por tener un tercer grupo hidroxilo en la conformación α en la posición 6, a diferencia del ácido cólico , que tiene un 12-hidroxilo, y el ácido quenodesoxicólico que no tiene ni 6- ni 12-hidroxilo. También se diferencia de los ácidos muricólicos que se encuentran en los roedores, ya que están 6β-hidroxilados y pueden tener el 7-hidroxilo en las posiciones α o β, formando ácidos muricólicos α o β.
El ácido hiocólico se conjuga en el hígado antes de su secreción con taurina o con glicina para dar taurohiocolato o glicohiocolatos. La 7α-deshidroxilación bacteriana en el colon produce el ácido biliar secundario, ácido hiodesoxicólico . La epimerización del 7-hidroxilo a la posición β se encuentra en el ácido ω-muricólico (también conocido como ácido β-hiocólico). [ 4 ]
La enzima responsable de la reacción de 6-hidroxilación del ácido quenodesoxicólico en el cerdo es el citocromo P450 CYP4A21 . [ 5 ]
El ácido hiocólico se puede encontrar en humanos con colestasis [ 6 ] y puede aumentar después de una gastrectomía en manga para la obesidad . [ 7 ]
Referencias
- ↑ Haslewood, GA (junio de 1971). "Sales biliares de aves de corral y cerdos domésticos libres de gérmenes" . The Biochemical Journal . 123 (1): 15–8 . doi : 10.1042/bj1230015 . PMC 1176895. PMID 5128663 .
- ↑ Bathena, SP; Mukherjee, S; Olivera, M; Alnouti, Y (30 de diciembre de 2013). "El perfil de los ácidos biliares y sus metabolitos sulfatados en orina y suero humanos". Journal of Chromatography B. 942–943 : 53–62 . doi : 10.1016 /j.jchromb.2013.10.019 . PMID 24212143 .
- ↑ Russell DW (2003). "Las enzimas, la regulación y la genética de la síntesis de ácidos biliares". Annu. Rev. Biochem . 72 : 137–74 . doi : 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712 . PMID 12543708 .
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- ↑ van Berge Henegouwen, GP; Brandt, KH; Eyssen, H; Parmentier, G (noviembre de 1976). "Ácidos biliares sulfatados y no sulfatados en suero, bilis y orina de pacientes con colestasis" . Gut . 17 ( 11): 861–9 . doi : 10.1136/gut.17.11.861 . PMC 1411206. PMID 1001976 .
- ↑ Kindel, TL; Krause, C; Helm, MC; McBride, CL; Oleynikov, D; Thakare, R; Alamoudi, J; Kothari, V; Alnouti, Y; Kohli, R (febrero de 2018). "El aumento del ácido hiocólico amidado con glicina se correlaciona con una mejor pérdida de peso temprana después de la gastrectomía en manga" . Surgical Endoscopy . 32 (2): 805– 812. doi : 10.1007/s00464-017-5747-y . PMC 5844265. PMID 28779240 .
- Ácidos biliares
- Triols