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Articulo de referencia

Ácido hipocloroso

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El ácido hipocloroso es un compuesto inorgánico con la fórmula química Cl O H , también escrito como HClO, HOCl o ClHO. [ 2 ] [ 3 ] Su estructura es H−O−Cl . Es un ácido que se forma cuando el cloro se disuelve en agua y se disocia parcialmente , formando un anión hipoclorito , ClO − . El HClO y el ClO − son oxidantes y los principales agentes desinfectantes de las soluciones de cloro. [ 4 ] El HClO no se puede aislar de estas soluciones debido a su rápido equilibrio con su precursor , el cloro , y su anhídrido , el monóxido de dicloro .

Debido a sus fuertes propiedades antimicrobianas, los compuestos relacionados hipoclorito de sodio (NaOCl) e hipoclorito de calcio ( Ca(OCl) ₂ ) son ingredientes de muchos blanqueadores , desodorantes y desinfectantes comerciales . [ 5 ] Los glóbulos blancos de los mamíferos , como los humanos , también contienen ácido hipocloroso como herramienta contra cuerpos extraños . [ 6 ] En los organismos vivos , el HOCl se genera por la reacción del peróxido de hidrógeno con iones cloruro bajo la catálisis de la enzima hemo mieloperoxidasa (MPO). [ 7 ]

Al igual que muchos otros desinfectantes, las soluciones de ácido hipocloroso destruyen patógenos , como el COVID-19 , adsorbidos en superficies. [ 8 ] En bajas concentraciones, estas soluciones pueden servir para desinfectar heridas abiertas . [ 9 ]

Historia

El ácido hipocloroso fue descubierto en 1834 por el químico francés Antoine Jérôme Balard (1802-1876) al añadir una suspensión diluida de óxido de mercurio(II) en agua a un matraz con gas cloro. [ 10 ] También nombró al ácido y a sus compuestos. [ 11 ]

El ácido hipocloroso es relativamente fácil de fabricar, pero resulta difícil mantener una solución estable. No ha sido hasta hace pocos años que los científicos han logrado producir y mantener de forma rentable agua con ácido hipocloroso para su uso comercial estable.

Usos

  • En síntesis orgánica , el HClO convierte los alquenos en clorohidrinas . [ 12 ]
  • En biología , el ácido hipocloroso se genera en los neutrófilos activados por la peroxidación de iones cloruro mediada por la mieloperoxidasa , y contribuye a la destrucción de bacterias y otros microbios. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
  • En medicina, el agua con ácido hipocloroso se ha utilizado como desinfectante y sanitizante. [ 6 ] [ 9 ] [ 5 ]
  • En el cuidado de heridas , [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] y desde principios de 2016, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha aprobado productos cuyo ingrediente activo principal es el ácido hipocloroso para su uso en el tratamiento de heridas y diversas infecciones en humanos y mascotas. También está aprobado por la FDA como conservante para soluciones salinas.
  • En desinfección, se ha utilizado en forma de pulverización líquida, toallitas húmedas y aplicación en aerosol. Estudios recientes [¿cuándo?] han demostrado que el agua con ácido hipocloroso es adecuada para la nebulización y la aplicación en aerosol en cámaras de desinfección, así como para la desinfección de espacios interiores, como oficinas, hospitales y clínicas. [ 19 ]
  • En el sector de la alimentación y la distribución de agua, a veces se utiliza equipo especializado para generar soluciones débiles de HClO a partir de agua y sal, con el fin de obtener cantidades suficientes de desinfectante seguro (aunque inestable) para tratar las superficies de preparación de alimentos y el suministro de agua. [ 20 ] [ 21 ] También se utiliza comúnmente en restaurantes debido a sus características no inflamables y no tóxicas.
  • En el tratamiento de agua, el ácido hipocloroso es el desinfectante activo en los productos a base de hipoclorito (por ejemplo, los que se usan en piscinas). [ 22 ]
  • De manera similar, en barcos y yates, los dispositivos de saneamiento marino [ 23 ] utilizan electricidad para convertir el agua de mar en ácido hipocloroso para desinfectar los desechos fecales macerados antes de su descarga al mar.
  • En la desodorización, se ha comprobado que el ácido hipocloroso elimina hasta el 99% de los malos olores, incluidos los de basura, carne podrida, inodoro, heces y orina.

Formación, estabilidad y reacciones

La adición de cloro al agua produce tanto ácido clorhídrico (HCl) como ácido hipocloroso (HClO): [ 24 ]

Cl₂ + H₂O ⇌ HClO + HCl
Cl 2 + 4 OH − ⇌ 2 ClO − + 2 H 2 O + 2 e −
Cl 2 + 2 e − ⇌ 2 Cl −

Cuando se añaden ácidos a sales acuosas de ácido hipocloroso (como el hipoclorito de sodio en la solución de lejía comercial), la reacción resultante se desplaza hacia la izquierda y se forma cloro gaseoso. Por lo tanto, la formación de lejías de hipoclorito estables se facilita disolviendo cloro gaseoso en soluciones acuosas básicas, como el hidróxido de sodio .

El ácido también se puede preparar disolviendo monóxido de dicloro en agua; en condiciones acuosas estándar, actualmente es imposible preparar ácido hipocloroso anhidro debido al equilibrio fácilmente reversible entre este y su anhídrido: [ 25 ]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , K = 3,55 × 10 −3 dm 3 /mol (a 0  °C)

La presencia de óxidos de metales ligeros o de transición de cobre , níquel o cobalto acelera la descomposición exotérmica en ácido clorhídrico y oxígeno : [ 25 ]

2 Cl 2 + 2 H 2 O → 4 HCl + O 2

Reacciones fundamentales

En solución acuosa , el ácido hipocloroso se disocia parcialmente en el anión hipoclorito ClO − :

HClO ⇌ ClO − + H +

Las sales del ácido hipocloroso se denominan hipocloritos . Uno de los hipocloritos más conocidos es el NaClO₄ , el ingrediente activo de la lejía.

El HClO es un oxidante más fuerte que el cloro en condiciones estándar.

2 HClO(aq) + 2 H + + 2 e − ⇌ Cl 2 (g) + 2 H 2 O , E  =  +1,63  V

El HClO reacciona con el HCl para formar cloro:

HClO + HCl → H₂O + Cl₂

El HClO reacciona con el amoníaco para formar monocloramina :

NH3 + HClO → NH2Cl + H2O

El HClO también puede reaccionar con aminas orgánicas , formando N -cloroaminas.

El ácido hipocloroso existe en equilibrio con su anhídrido , el monóxido de dicloro . [ 25 ]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , K = 3,55 × 10 −3 dm 3 /mol (a 0  °C)

Reactividad del HClO con biomoléculas

El ácido hipocloroso reacciona con una amplia variedad de biomoléculas, incluyendo ADN , ARN , grupos de ácidos grasos, colesterol y proteínas. [ 26 ]

Reacción con grupos sulfhidrilo de proteínas

Knox et al. [ 27 ] observaron por primera vez que el HClO es un inhibidor de sulfhidrilo que, en cantidad suficiente, podría inactivar completamente las proteínas que contienen grupos sulfhidrilo . Esto se debe a que el HClO oxida los grupos sulfhidrilo, lo que lleva a la formación de enlaces disulfuro [ 28 ] que pueden resultar en la reticulación de las proteínas . El mecanismo de oxidación de sulfhidrilo del HClO es similar al de la monocloramina , y puede ser solo bacteriostático, porque una vez que el cloro residual se disipa, se puede restaurar parte de la función sulfhidrilo. [ 29 ] Un aminoácido que contiene sulfhidrilo puede eliminar hasta cuatro moléculas de HClO. [ 30 ] En consonancia con esto, se ha propuesto que los grupos sulfhidrilo de los aminoácidos que contienen azufre pueden ser oxidados un total de tres veces por tres moléculas de HClO, y la cuarta reacciona con el grupo α-amino. La primera reacción produce ácido sulfénico ( R−S−OH ) luego ácido sulfínico ( R−S(=O)−OH ) y finalmente R−S(=O) 2 −OH . Los ácidos sulfénicos forman disulfuros con otro grupo sulfhidrilo de la proteína, causando entrecruzamiento y agregación de proteínas. El ácido sulfínico y los derivados R−S(=O) 2 −OH se producen solo en altos excesos molares de HClO, y los disulfuros se forman principalmente en niveles bactericidas. [ 31 ] Los enlaces disulfuro también pueden ser oxidados por HClO a ácido sulfínico. [ 28 ] Debido a que la oxidación de sulfhidrilos y disulfuros libera ácido clorhídrico , [ 31 ] este proceso resulta en el agotamiento de HClO.

Reacción con grupos amino de proteínas

El ácido hipocloroso reacciona fácilmente con aminoácidos que tienen cadenas laterales de grupos amino , con el cloro del HClO desplazando un hidrógeno, lo que resulta en una cloramina orgánica. [ 32 ] Los aminoácidos clorados se descomponen rápidamente, pero las cloraminas de proteínas son más duraderas y retienen cierta capacidad oxidativa. [ 14 ] [ 30 ] Thomas et al. [ 14 ] concluyeron a partir de sus resultados que la mayoría de las cloraminas orgánicas se degradaban por reordenamiento interno y que menos grupos NH 2 disponibles promovían el ataque al enlace peptídico , lo que resulta en la escisión de la proteína . McKenna y Davies [ 33 ] encontraron que 10  mM o más de HClO es necesario para fragmentar proteínas in vivo. De acuerdo con estos resultados, más tarde se propuso que la cloramina sufre un reordenamiento molecular, liberando HCl y amoníaco para formar un aldehído . [ 34 ] El grupo aldehído puede reaccionar además con otro grupo amino para formar una base de Schiff , causando entrecruzamiento y agregación de proteínas. [ 35 ]

Reacción con ADN y nucleótidos

El ácido hipocloroso reacciona lentamente con el ADN y el ARN, así como con todos los nucleótidos in vitro. [ 36 ] [ 37 ] El GMP es el más reactivo porque el HClO reacciona tanto con el grupo heterocíclico NH como con el grupo amino. De manera similar, el TMP con solo un grupo heterocíclico NH que es reactivo con el HClO es el segundo más reactivo. El AMP y el CMP , que tienen solo un grupo amino de reacción lenta, son menos reactivos con el HClO. [ 37 ] Se ha informado que el UMP es reactivo solo a una velocidad muy lenta. [ 15 ] [ 36 ] Los grupos heterocíclicos NH son más reactivos que los grupos amino, y sus cloraminas secundarias pueden donar el cloro. [ 31 ] Es probable que estas reacciones interfieran con el apareamiento de bases del ADN y, en consonancia con esto, Prütz [ 37 ] ha informado de una disminución en la viscosidad del ADN expuesto al HClO similar a la observada con la desnaturalización por calor. Las porciones de azúcar no son reactivas y la estructura del ADN no se rompe. [ 37 ] El NADH puede reaccionar con TMP y UMP clorados, así como con HClO. Esta reacción puede regenerar UMP y TMP y da como resultado el derivado 5-hidroxi del NADH. La reacción con TMP o UMP es lentamente reversible para regenerar HClO. Una segunda reacción más lenta que da como resultado la escisión del anillo de piridina ocurre cuando hay exceso de HClO presente. El NAD + es inerte al HClO. [ 31 ] [ 37 ]

Reacción con lípidos

El ácido hipocloroso reacciona con los enlaces insaturados en los lípidos , pero no con los enlaces saturados , y el ion ClO− no participa en esta reacción. Esta reacción ocurre por hidrólisis con adición de cloro a uno de los carbonos y un hidroxilo al otro. El compuesto resultante es una clorohidrina. [ 38 ] El cloro polar interrumpe las bicapas lipídicas y podría aumentar la permeabilidad. [ 39 ] Cuando se produce la formación de clorohidrina en las bicapas lipídicas de los glóbulos rojos, se produce un aumento de la permeabilidad. La interrupción podría ocurrir si se forma suficiente clorohidrina. [ 38 ] [ 40 ] La adición de clorohidrina preformada a los glóbulos rojos también puede afectar la permeabilidad. [ 41 ] También se han observado clorohidrinas de colesterol , [ 39 ] [ 42 ] pero no afectan mucho la permeabilidad, y se cree que el Cl 2 es responsable de esta reacción. [ 42 ] El ácido hipocloroso también reacciona con una subclase de glicerofosfolípidos llamados plasmalógenos , produciendo aldehídos grasos clorados que son capaces de modificar proteínas y pueden desempeñar un papel en procesos inflamatorios como la agregación plaquetaria y la formación de trampas extracelulares de neutrófilos . [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]

Modo de acción desinfectante

La E. coli expuesta al ácido hipocloroso pierde viabilidad en menos de 0,1 segundos debido a la inactivación de muchos sistemas vitales. [ 24 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] El ácido hipocloroso tiene una LD 50 reportadade 0,0104–0,156 ppm [ 50 ] y 2,6 ppm causaron una inhibición del crecimiento del 100% en 5 minutos. [ 33 ] Sin embargo, la concentración requerida para la actividad bactericida también depende en gran medida de la concentración bacteriana. [ 27 ]

Inhibición de la oxidación de la glucosa

En 1948, Knox et al. [ 27 ] propusieron la idea de que la inhibición de la oxidación de la glucosa es un factor importante en la naturaleza bactericida de las soluciones de cloro. Propusieron que el agente o agentes activos se difunden a través de la membrana citoplasmática para inactivar enzimas clave que contienen sulfhidrilo en la vía glucolítica . Este grupo también fue el primero en observar que las soluciones de cloro (HClO) inhiben las enzimas sulfhidrilo . Estudios posteriores han demostrado que, a niveles bactericidas, los componentes del citosol no reaccionan con HClO. [ 51 ] De acuerdo con esto, McFeters y Camper [ 52 ] encontraron que la aldolasa , una enzima que Knox et al. [ 27 ] proponen que se inactivaría, no se vio afectada por HClO in vivo . Se ha demostrado además que la pérdida de sulfhidrilos no se correlaciona con la inactivación. [ 29 ] Esto deja la pregunta sobre qué causa la inhibición de la oxidación de la glucosa . El descubrimiento de que el HClO bloquea la inducción de la β-galactosidasa por la lactosa añadida [ 53 ] condujo a una posible respuesta a esta pregunta. La captación de sustratos radiomarcados por hidrólisis de ATP y cotransporte de protones puede bloquearse por la exposición a HClO antes de la pérdida de viabilidad. [ 51 ] A partir de esta observación, se propuso que el HClO bloquea la captación de nutrientes al inactivar las proteínas de transporte. [ 54 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 55 ] La cuestión de la pérdida de oxidación de glucosa se ha explorado más a fondo en términos de pérdida de respiración. Venkobachar et al. [ 56 ] encontraron que la succinato deshidrogenasa fue inhibida in vitro por HClO, lo que llevó a la investigación de la posibilidad de que la interrupción del transporte de electrones pudiera ser la causa de la inactivación bacteriana. Albrich et al. [ 15 ] Posteriormente se descubrió que el HClO destruye los citocromos y los cúmulos de hierro-azufre y se observó que la captación de oxígeno se anula por el HClO y se pierden los nucleótidos de adenina. También se observó que la oxidación irreversible de los citocromosparalelo a la pérdida de actividad respiratoria. Una forma de abordar la pérdida de captación de oxígeno fue estudiando los efectos del HClO en el transporte de electrones dependiente de succinato . [ 57 ] Rosen et al. [ 49 ] encontraron que los niveles de citocromos reducibles en células tratadas con HClO eran normales, y estas células no podían reducirlos. La succinato deshidrogenasa también fue inhibida por el HClO, deteniendo el flujo de electrones hacia el oxígeno. Estudios posteriores [ 47 ] revelaron que la actividad de la ubiquinol oxidasa cesa primero, y los citocromos aún activos reducen la quinona restante. Los citocromos luego pasan los electrones al oxígeno , lo que explica por qué los citocromos no pueden ser reoxidados, como observaron Rosen et al. [ 49 ] Sin embargo, esta línea de investigación terminó cuando Albrich et al. [ 58 ] encontraron que la inactivación celular precede a la pérdida de respiración al usar un sistema de mezcla de flujo que permitió evaluar la viabilidad en escalas de tiempo mucho más pequeñas. Este grupo descubrió que las células capaces de respirar no podían dividirse después de la exposición al HClO.

Agotamiento de nucleótidos de adenina

Tras eliminar la pérdida de respiración, Albrich et al. [ 58 ] proponen que la causa de la muerte puede deberse a una disfunción metabólica causada por el agotamiento de los nucleótidos de adenina. Barrette et al. [ 53 ] estudiaron la pérdida de nucleótidos de adenina analizando la carga energética de células expuestas a HClO y encontraron que las células expuestas a HClO no podían aumentar su carga energética tras la adición de nutrientes. La conclusión fue que las células expuestas han perdido la capacidad de regular su reserva de adenilato, basándose en el hecho de que la captación de metabolitos fue solo un 45% deficiente después de la exposición a HClO y en la observación de que el HClO causa hidrólisis intracelular de ATP. También se confirmó que, a niveles bactericidas de HClO, los componentes citosólicos no se ven afectados. Por lo tanto, se propuso que la modificación de alguna proteína unida a la membrana da como resultado una hidrólisis extensa de ATP, y esto, junto con la incapacidad de las células para eliminar el AMP del citosol, deprime la función metabólica. Se ha descubierto que una proteína implicada en la pérdida de la capacidad de regenerar ATP es la ATP sintetasa . [ 54 ] Gran parte de esta investigación sobre la respiración reconfirma la observación de que las reacciones bactericidas relevantes tienen lugar en la membrana celular. [ 54 ] [ 53 ] [ 59 ]

Inhibición de la replicación del ADN

Recientemente se ha propuesto que la inactivación bacteriana por HClO es el resultado de la inhibición de la replicación del ADN . Cuando las bacterias se exponen a HClO, hay una disminución precipitada en la síntesis de ADN que precede a la inhibición de la síntesis de proteínas y es muy similar a la pérdida de viabilidad. [ 33 ] [ 60 ] Durante la replicación del genoma bacteriano, el origen de replicación (oriC en E.  coli ) se une a proteínas que están asociadas con la membrana celular, y se observó que el tratamiento con HClO disminuye la afinidad de las membranas extraídas por oriC, y esta disminución de la afinidad también es paralela a la pérdida de viabilidad. Un estudio de Rosen et al. [ 61 ] comparó la tasa de inhibición de la replicación del ADN por HClO de plásmidos con diferentes orígenes de replicación y encontró que ciertos plásmidos exhibieron un retraso en la inhibición de la replicación cuando se compararon con plásmidos que contenían oriC. El grupo de Rosen propuso que la inactivación de las proteínas de membrana implicadas en la replicación del ADN es el mecanismo de acción del HClO.

Desplegamiento y agregación de proteínas

Se sabe que el HClO causa modificaciones postraduccionales en las proteínas , siendo las más notables la oxidación de cisteína y metionina . Un examen reciente del papel bactericida del HClO reveló que es un potente inductor de la agregación de proteínas. [ 62 ] Hsp33, una chaperona que se activa por estrés térmico oxidativo, protege a las bacterias de los efectos del HClO actuando como una holdasa , previniendo eficazmente la agregación de proteínas. Las cepas de Escherichia coli y Vibrio cholerae que carecen de Hsp33 se volvieron especialmente sensibles al HClO. Hsp33 protegió a muchas proteínas esenciales de la agregación e inactivación debidas al HClO, que es un probable mediador de los efectos bactericidas del HClO.

hipocloritos

Los hipocloritos son las sales del ácido hipocloroso; los hipocloritos de importancia comercial son el hipoclorito de calcio y el hipoclorito de sodio .

Producción de hipocloritos mediante electrólisis

Las soluciones de hipocloritos pueden producirse in situ mediante electrólisis de una solución acuosa de cloruro de sodio en procesos discontinuos y continuos. [ 63 ] La composición de la solución resultante depende del pH en el ánodo. En condiciones ácidas, la solución producida tendrá una alta concentración de ácido hipocloroso, pero también contendrá cloro gaseoso disuelto, que puede ser corrosivo; a un pH neutro, la solución tendrá alrededor de un 75 % de ácido hipocloroso y un 25 % de hipoclorito. Parte del cloro gaseoso producido se disolverá formando iones hipoclorito. Los hipocloritos también se producen por la desproporción del cloro gaseoso en soluciones alcalinas.

Seguridad

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos clasifica el HClO como no peligroso . Como agente oxidante, puede ser corrosivo o irritante dependiendo de su concentración y pH.

En un ensayo clínico, se analizó el agua con ácido hipocloroso para determinar su irritación ocular, irritación cutánea y toxicidad. El ensayo concluyó que no era tóxica ni irritante para los ojos ni la piel. [ 64 ]

En un estudio de 2017, se demostró que una solución salina higiénica conservada con ácido hipocloroso puro reducía significativamente la carga bacteriana sin alterar la diversidad de especies bacterianas en los párpados. Tras 20 minutos de tratamiento, se observó una reducción de más del 99 % de las bacterias estafilococos . [ 65 ]

Comercialización

Tras el descubrimiento del ácido hipocloroso, su aplicación comercial como desinfectante resultó difícil de lograr durante mucho tiempo debido a la dificultad de mantener la estabilidad de su solución acuosa. Los compuestos activos se degradan rápidamente en agua salada, perdiendo la solución su capacidad desinfectante, lo que dificulta su transporte para un uso generalizado. Su uso como desinfectante es menos frecuente que el de la lejía y el alcohol debido a su coste, a pesar de su mayor poder desinfectante.

Los avances tecnológicos han reducido los costos de fabricación y permiten la producción y el embotellado de agua con ácido hipocloroso para uso doméstico y comercial. Sin embargo, la mayoría del agua con ácido hipocloroso tiene una vida útil corta. Almacenarla lejos del calor y la luz solar directa puede ayudar a retrasar su deterioro. El desarrollo de celdas electroquímicas de flujo continuo se ha implementado en nuevos productos, lo que permite la comercialización de dispositivos domésticos e industriales de flujo continuo para la generación in situ de ácido hipocloroso con fines de desinfección. [ 66 ]

Véase también

Referencias

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  11. ↑ (Balard, 1834), p. 293. De la p. 293: «Quelle dénomination … appelées hypochlorites . (¿Qué nombre se le debe dar a este compuesto? Es obvio que difícilmente se le puede conservar el de «ácido cloroso», y que es más apropiado llamarlo ácido hipocloroso , un nombre que recuerda su similitud de composición con el ácido hiposulfúrico, el ácido hipofosforoso, etc., [que] se forman, como él, a partir de 1 equivalente de su radical y 1 equivalente de oxígeno. Sus compuestos se llamarán hipocloritos .)
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