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Articulo de referencia

ácido 2,3-dihidroxibenzoico

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El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de compuesto orgánico. Se encuentra de forma natural en diversas plantas, bacterias y hongos.

Usos

Es un fármaco quelante de hierro potencialmente útil y tiene propiedades antimicrobianas . [ 2 ] [ 3 ]

Aparición

Se encuentra en Phyllanthus acidus y en el helecho acuático Salvinia molesta . [ 4 ] También es abundante en los frutos de Flacourtia inermis . [ 2 ]

El sólido incoloro se presenta de forma natural, formándose a través de la vía del shikimato . Se incorpora a diversos sideróforos , moléculas que forman complejos fuertes con los iones de hierro para su absorción por las bacterias. El 2,3-DHB consta de un grupo catecol , que al desprotonarse se une fuertemente a los centros de hierro, y un grupo ácido carboxílico mediante el cual el anillo se une a diversas estructuras a través de enlaces amida. Un sideróforo de alta afinidad muy conocido es la enterochelina , que contiene tres sustituyentes dihidroxibenzoílo unidos al depsipéptido de serina . [ 5 ]

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico también es un producto del metabolismo de la aspirina humana . [ 6 ]

Referencias

  1. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (97.ª  ed.). CRC Press . pág.  190. ISBN 9781498754293.
  2. 1 2 Graziano, JH; Grady, RW; Cerami, A. (1974). "La identificación del ácido 2,3-dihidroxibenzoico como un fármaco quelante de hierro potencialmente útil" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 190 (3): 570– 575. PMID 4416298 . 
  3. ↑ George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy (2011). "Actividad antibiótica del ácido 2,3-dihidroxibenzoico aislado del fruto de Flacourtia inermis contra bacterias multirresistentes" (PDF) . Revista Asiática de Investigación Farmacéutica y Clínica . 4 (1).
  4. ↑ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenólicos y otros constituyentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Phytochemistry . 69 (4): 1018– 1023. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 . 
  5. ↑ O'Brien, IG; Cox, GB; Gibson, F. (1970). "Compuestos biológicamente activos que contienen ácido 2,3-dihidroxibenzoico y serina formados por Escherichia coli ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects . 201 (3): 453– 60. doi : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . PMID 4908639 . 
  6. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. (1988). "El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la aspirina humana". Farmacología bioquímica . 37 (2): 271– 280. doi : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . PMID 3342084 .