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Articulo de referencia

Ian Fleming (químico)

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Ian Fleming (nacido el 4 de agosto de 1935) es un químico orgánico inglés , profesor emérito de la Universidad de Cambridge y miembro emérito del Pembroke College de Cambridge . Fue el primero en determinar la estructura completa de la clorofila (en 1967) y participó en el desarrollo de la síntesis de la cianocobalamina por Robert Burns Woodward . Ha realizado importantes contribuciones al uso de compuestos organosilícicos para síntesis estereoselectivas ; reacciones que han encontrado aplicación en la síntesis de compuestos naturales. También es un autor prolífico y ha escrito numerosos libros de texto, capítulos de enciclopedias y artículos de revisión influyentes.

Primeros años y educación

Ian Fleming nació el 4 de agosto de 1935 en Kingswinford , Staffordshire , y creció en Stourbridge , Worcestershire , donde asistió a la King Edward VI Grammar School for Boys . Fue admitido para estudiar Ciencias Naturales en el Pembroke College de Cambridge, pero primero se unió al Royal Corps of Signals para cumplir con el servicio militar obligatorio , entre 1954 y 1956. Fue ascendido a subteniente . [ 1 ]

Se graduó con una licenciatura en 1959 por la Universidad de Cambridge e inmediatamente comenzó a investigar en el Departamento de Química , bajo la supervisión de John Harley-Mason, estudiando la eliminación descarboxilativa y la química de las enaminas . Completó su doctorado en 1962. [ 1 ] [ 2 ]

Carrera

Fleming obtuvo una beca de investigación en el Pembroke College en 1962. Entre 1963 y 1964 pasó un año postdoctoral en la Universidad de Harvard con RB Woodward trabajando en la síntesis de la vitamina B12 . Regresó a Cambridge en otoño de 1964, cuando Lord Todd lo nombró demostrador universitario. [ 1 ] Fue ascendido y en 1986 era lector ; en 1998 se convirtió en catedrático de Química Orgánica . Durante el período 1964-2002 fue miembro y subdirector de Estudios en Ciencias Naturales en el Pembroke College. Los estatutos de la universidad lo obligaron a jubilarse en 2002 al cumplir 67 años. [ 2 ] [ 3 ]

Enseñanza

Ha escrito libros de texto populares para estudiantes de pregrado sobre métodos espectroscópicos de determinación de estructuras, síntesis orgánica y aplicaciones de la teoría de orbitales moleculares de frontera a problemas en química orgánica. [ 4 ] El libro Métodos espectroscópicos en química orgánica , que coescribió con Dudley Williams , se publicó por primera vez en 1966 y había alcanzado la sexta edición y se había traducido a varios idiomas para cuando Williams falleció en 2010. [ 5 ] Fleming publicó una séptima edición en 2019, después de haber impartido un curso de un semestre sobre el tema en la Universidad de Illinois durante siete años, de 2012 a 2018. [ 4 ] Según John Sulston , Fleming en la década de 1960 "era joven, afable y realmente chispeante sobre cómo funcionaban las cosas". [ 6 ]

A partir de 2025Aunque formalmente jubilado, Fleming continúa impartiendo un curso de seis conferencias sobre espectroscopia orgánica a estudiantes de tercer año del Departamento de Química de Cambridge. [ 7 ]

Investigación

Marcadores rojos y verdes en el anillo D de la clorofila a, donde se estableció la estereoquímica absoluta.

En 1967, Fleming publicó un artículo que proporcionó los detalles finales de la estructura de la clorofila a al confirmar la configuración absoluta de las dos cadenas laterales unidas a uno de los anillos del macrociclo . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

En 1971–1972, durante su año sabático en la Universidad McGill , Fleming trabajó en la síntesis del carbocatión 8-cicloheptatrienilheptafulvenilo, altamente estable . [ 2 ] [ 11 ] Más significativamente, durante ese período desarrolló ideas para la aplicación del silicio en la química orgánica. [ 12 ] Esto condujo a avances en el tema de la química organosilícica para la síntesis orgánica, especialmente para la producción estereoselectiva de moléculas quirales . [ 2 ]

Su trabajo sobre lo que ahora se denomina oxidación de Fleming-Tamao permite la sustitución de un enlace carbono-silicio por un enlace carbono-oxígeno en una reacción estereoselectiva con retención de la configuración . Esto permite utilizar el grupo silicio como equivalente funcional del grupo hidroxilo . [ 13 ] [ 14 ] En el método inicial mostrado para la sustitución del enlace C-Si, se requieren dos pasos: tratamiento con ácido fluorobórico seguido de una oxidación con ácido meta -cloroperoxibenzoico . También se ha descrito un procedimiento de un solo paso utilizando bromuro de potasio y ácido peracético en ácido acético . [ 15 ]

Tiene más de 200 publicaciones científicas, incluyendo importantes contribuciones a la enciclopedia química "Química Orgánica Integral" y muchos artículos de revisión influyentes. [ 16 ]

Su trabajo posterior, basado en la aplicación del silicio en la química orgánica que había desarrollado, incluyó la síntesis de los productos naturales tienamicina , [ 17 ] [ 18 ] nonactina , [ 19 ] [ 20 ] y esparteína . [ 21 ] [ 22 ]

Publicaciones seleccionadas

  • Fleming, Ian; Woodward, RB (1973). "Una síntesis del ácido (–)-(R)-trans-β-(1,2,3-trimetilciclopent-2-enil)acrílico". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 : 1653– 1657. doi : 10.1039/P19730001653 .
  • Fleming, Ian (1979). "13: Química orgánica del silicio". En Barton, DHR; Ollis, WD (eds.). Química orgánica integral . Vol.  3. Oxford: Pergamon. pp. 541–686 . 
  • Fleming, Ian; Dunoguès, Jacques; Smithers, Roger (1989). «La sustitución electrofílica de alilsilanos y vinilsilanos». Organic Reactions . Wiley. págs. 57–575 . doi : 10.1002/0471264180.or037.02 . ISBN  978-0-471-26418-7.
  • Fleming, Ian; Barbero, Asuncion; Walter, David (1997). "Control estereoquímico en síntesis orgánica utilizando compuestos que contienen silicio". Chemical Reviews . 97 (6): 2063– 2192. doi : 10.1021/cr941074u . PMID 11848898 . 
  • Fleming, Ian (Primavera de 2009). "Medio siglo en Lensfield Road: Ian Fleming sobre la gente" (PDF) . chem@cam (39): 11–12 . Recuperado el 29 de septiembre de 2025 .
  • Fleming, Ian (agosto de 2011). Orbitales moleculares y reacciones químicas orgánicas: edición para estudiantes . Wiley. pág.  376. ISBN 978-0-470-74659-2.
  • Fleming, Ian (agosto de 2011). Orbitales moleculares y reacciones químicas orgánicas: edición de referencia . Wiley. pág.  528. ISBN 978-1-119-96467-4.
  • Fleming, Ian (2015). Reacciones pericíclicas (2.ª  ed.). Oxford University Press. pág.  118. ISBN 978-0-19-968090-0.[ 23 ]
  • Fleming, Ian; Williams, Dudley (2019). Métodos espectroscópicos en química orgánica (7.ª  ed.). Springer International Publishing. pág.  432. ISBN 978-3-030-18251-9.

Premios y galardones

Vida personal

Fleming se casó con Mary Bernard, escritora, en 1965; [ 28 ] no tienen hijos. [ 3 ] Entre sus intereses se encuentra la fotografía y ha retratado a todos los miembros del Pembroke College desde 1963. [ 29 ] Parte de su obra se incluye en el libro de 2025 que describe los edificios y jardines del colegio. [ 30 ] A Fleming se le atribuye haber sido uno de los que hicieron campaña activamente por la admisión de mujeres a Pembroke. [ 31 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Fleming, Ian. "Estudios escolares y universitarios" . Archivado del original el 3 de junio de 2023. Recuperado el 1 de octubre de 2025 .
  2. 1 2 3 4 Simke, Leah (29 de agosto de 2015). "Químicos con oxidaciones nombradas" (PDF) . baranlab.org . Recuperado el 29 de septiembre de 2025 .
  3. 1 2 Fleming, Ian. "Publicaciones académicas" . Archivado del original el 3 de junio de 2023. Recuperado el 1 de octubre de 2025 .
  4. 1 2 Ver publicaciones seleccionadas
  5. ↑ Sanders, Jeremy K. M.; Robinson, Dame Carol V. (31 de diciembre de 2017). "Dudley Howard Williams. 25 de mayo de 1937 — 3 de noviembre de 2010" . Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society . 63 : 567–583 . doi : 10.1098/rsbm.2017.0009 .   
  6. ↑ Sulston, John (Invierno 2017). "Preguntas y respuestas con John Sulston" (PDF) . chem@cam (56): 4. Consultado el 1 de octubre de 2025 .
  7. ↑ "B2: Espectroscopia orgánica" (PDF) . teaching.ch.cam.ac.uk . 2025. pág. 8. Consultado el 2 de noviembre de 2025 . 
  8. ↑ Fleming, IAN (1967). "Configuración absoluta y estructura de la clorofila". Nature . 216 (5111): 151– 152. Bibcode : 1967Natur.216..151F . doi : 10.1038/216151a0 .
  9. ↑ Senge, Mathias; Ryan, Aoife; Letchford, Kristie; MacGowan, Stuart; Mielke, Tamara (2014). "Clorofilas, simetría, quiralidad y fotosíntesis" . Symmetry . 6 (3): 788. Bibcode : 2014Symm....6..781S . doi : 10.3390/sym6030781 . hdl : 2262/73843 .
  10. ↑ Scheer, Hugo (2 de diciembre de 2012). «1 Síntesis y estereoquímica de las hidroporfirinas». En Dolphin, David (ed.). Las porfirinas V2 . Nueva York: Elsevier. págs. 24–25 . ISBN  978-0-323-14956-3.
  11. ↑ Fleming, Ian (1973). "Síntesis del catión 8-cicloheptatrienilheptafulvenilo". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 1019. doi : 10.1039/P19730001019 .
  12. ↑ Fleming, Ian. "Investigación independiente" . Archivado del original el 27 de abril de 2025. Recuperado el 1 de octubre de 2025 .
  13. ↑ Jones, Graeme R.; Landais, Yannick (1996). "La oxidación del enlace carbono-silicio". Tetrahedron . 52 (22): 7599– 7662. doi : 10.1016/S0040-4020(96)00038-5 .
  14. ↑ Barrett, Anthony GM; Head, John; Smith, Marie L.; Stock, Nicholas S.; White, AJP; Williams, DJ (1999). "Oxidación de Fleming-Tamao y funcionalidad hidroxilo enmascarada: síntesis total de (+)-pramanicina y elucidación estructural del producto natural antifúngico (−)-pramanicina". The Journal of Organic Chemistry . 64 (16): 6005– 6018. doi : 10.1021/jo9905672 .
  15. ↑ Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C.; Plaut, Howard E.; Sanderson, Philip EJ (1995). "El grupo fenildimetilsililo como un grupo hidroxilo enmascarado". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (4): 317– 337. doi : 10.1039/p19950000317 . ISSN 0300-922X . 
  16. ↑ "Fleming, Ian" . scopus.com . Elsevier . Consultado el 30 de septiembre de 2025 .
  17. ↑ Fleming, Ian; Kilburn, Jeremy D. (1998). "Estereocontrol en síntesis orgánica utilizando compuestos que contienen silicio. Una síntesis formal de (±)-tienamicina". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (17): 2663– 2672. doi : 10.1039/A804271C .
  18. ↑ Breunig, Jamie L.; Lin, You-Chen; Pierce, Joshua G. (2024). "Una síntesis formal enantioselectiva de tienamicina" . Tetrahedron Letters . 144 155132. doi : 10.1016/j.tetlet.2024.155132 . PMC 11242926. PMID 39006392 .  
  19. ↑ Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K. (1998). "Estereocontrol en síntesis orgánica utilizando compuestos que contienen silicio. Una síntesis de nonactina". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (17): 2733– 2748. doi : 10.1039/A804284E .
  20. ↑ Gustafson, Afton; Kahr, Bart (2024). "Actividad óptica de la nonactina y sus complejos catiónicos". Chirality . 36 (8) e23703. doi : 10.1002/chir.23703 . PMID 39034362 . 
  21. ↑ Buttler, Thomas; Fleming, Ian; Gonsior, Sabine; Kim, Bo-Hye; Sung, A.-Young; Woo, Hee-Gweon (2005). "Una síntesis de (±)-esparteína" . Org. Biomol. Chem . 3 (8): 1557– 1567. doi : 10.1039/B502213D . PMID 15827657 . 
  22. ↑ Firth, James D.; Canipa, Steven J.; Ferris, Leigh; O'Brien, Peter (2018). "Síntesis a escala de gramos del sustituto de (−)-esparteína y (−)-esparteína" (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 57 (1): 223–226 . doi : 10.1002/anie.201710261 . PMID 29155468 . 
  23. ↑ Rzepa, Henry (8 de septiembre de 2015). " [ Revisión de ] Reacciones pericíclicas" . chemistryworld.com .
  24. ↑ "Ganadores anteriores del premio RSC Tilden" . Royal Society of Chemistry . Archivado del original el 5 de agosto de 2018. Consultado el 29 de septiembre de 2025 .
  25. ↑ Fleming, Ian (1981). "Conferencia Tilden. Algunos usos de los compuestos de silicio en la síntesis orgánica". Chemical Society Reviews . 10 : 83. doi : 10.1039/CS9811000083 .
  26. ↑ "Premios". Cambridge University Reporter (5149): 477. 21 de abril de 1982.
  27. ↑ "Profesor Ian Fleming FRS" . royalsociety.org . 2025. Consultado el 29 de septiembre de 2025 .
  28. ↑ Muise, Jackie (12 de septiembre de 2015). «George Frederick Clarke regresa». Telegraph-Journal . Nuevo Brunswick. pág. F4. ISSN 0837-3736 – vía newspapers.com.  
  29. ↑ "Retratos de mujeres becarias en el Salón" . pem.cam.ac.uk. Mayo de 2014. Consultado el 2 de octubre de 2025 .
  30. ↑ Smith, Chris , ed. (2025). Pembroke College, Cambridge: Los edificios y jardines . pág. 159. ISBN  9781785515330.
  31. ↑ Morris, Nami (marzo de 2025). "Marzo de 2025 - Nami Morris, Directora Adjunta de Desarrollo" . pem.cam.ac.uk. Consultado el 2 de octubre de 2025 .
  • Nota biográfica, Conferencias del Departamento de Química, Universidad de Illinois en Urbana-Champaign
  • Archivo del sitio web de Fleming en Internet Archive en agosto de 2024.
  • Atajos en YouTube . Conferencia de Fleming a la Sociedad Científica de Cambridge, 20 de noviembre de 2023.