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Articulo de referencia

Nonactina

La nonactina pertenece a una familia de ionóforos cíclicos naturales conocidos como antibióticos macrotetrólidos . Los otros miembros de esta familia homóloga son la monactina, ...

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La nonactina pertenece a una familia de ionóforos cíclicos naturales conocidos como antibióticos macrotetrólidos . Los otros miembros de esta familia homóloga son la monactina, la dinactina, la trinactina y la tetranactina, sustancias ionofóricas neutras y homólogos superiores de la nonactina. En conjunto, esta clase se conoce como nactinas . La nonactina es soluble en acetona , diclorometano , acetato de etilo y DMSO , pero insoluble en agua.

Fuentes

La nonactina está disponible comercialmente; a partir de 2006, las siguientes especies bacterianas la producen: Streptomyces tsukubensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus y Streptomyces werraensis . Se han publicado síntesis totales . [ 1 ] [ 2 ]

Estructura y propiedades

La nonactina fue aislada por Corbaz et al. en 1955 a partir de cepas bacterianas. [ 3 ] Está compuesta por cuatro anillos de tetrahidrofurano y cuatro ésteres unidos por secciones de cadena alifática saturada. La nonactina tiene un anillo de 48 miembros, formado por 40 átomos de carbono y 12 de oxígeno (8 en el anillo y 4 como cetonas ). A pesar de sus 16 centros estereogénicos, la nonactina es un compuesto meso y, por lo tanto, aquiral. La cromatografía líquida-espectrometría de masas ofrece un enfoque moderno para obtener datos de control de procesos más detallados que las mediciones espectrofotométricas y cromatográficas utilizadas en el pasado. [ 4 ]

Reacciones

La nonactina es conocida por su capacidad para formar complejos con cationes alcalinos , especialmente potasio y sodio. En general, la nonactina (y otros miembros de la familia de las nactinas) muestra preferencia de unión por algunos iones sobre otros. Esta selectividad iónica se observa en otros ligandos macrocíclicos , como el ionóforo cíclico valinomicina , que también es un antibiótico, y los éteres corona . Si bien la nonactina (y todas las nactinas) presenta una selectividad catiónica particularmente alta para los iones potasio sobre los iones sodio o rubidio, muestra la mayor selectividad para los iones amonio y talio. Debido a esta propiedad, la nonactina también se denomina "ionóforo de amonio". [ 5 ] [ 6 ]

Durante la complejación , la cadena principal de la nonactina se convoluciona formando un patrón similar a la costura de una pelota de tenis. En el complejo potasio-nonactina, el ion potasio está completamente rodeado por cuatro átomos de oxígeno carbonílico y los cuatro átomos de oxígeno del anillo de tetrahidrofurano. Estos ocho átomos de oxígeno que rodean al ion se encuentran casi equidistantes de él y forman una esfera de coordinación casi cúbica a su alrededor. En este complejo, todos los grupos carbonilo polares apuntan hacia adentro y las partes no polares hacia afuera, creando así una superficie hidrofóbica que le confiere solubilidad en las membranas lipídicas . De esta manera, la nonactina puede transportar iones potasio a través de las membranas lipídicas.

Efectos biológicos

Se ha informado que la nonactina inhibe específicamente el procesamiento de proteínas precursoras citoplasmáticas destinadas a las mitocondrias . Es capaz de desacoplar la fosforilación oxidativa de las mitocondrias del hígado de rata en bajas concentraciones, y también puede transportar cationes a través de membranas biológicas y artificiales. [ 7 ] [ 8 ]

Una mezcla de nactinas, enriquecida deliberadamente en tetranactina y pobre en nonactina, conocida como polinactina(C), se utilizaba como plaguicida, pero desde 2004 ya no se utiliza, presumiblemente porque sus residuos aparecían en los alimentos. [ 9 ]

Aplicaciones

Las nactinas no tienen ningún uso médico conocido. La nonactina ultrapura, prácticamente libre de otras nactinas, se utiliza para electrodos específicos de amonio.

Referencias

  1. ↑ Fleming, Ian ; Ghosh, Sunil K. (1998). "Estereocontrol en síntesis orgánica utilizando compuestos que contienen silicio. Una síntesis de nonactina". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (17): 2733– 2748. doi : 10.1039/A804284E .
  2. ↑ Ju YL; Byeang HK (1996). "Síntesis total de nonactina". Tetrahedron . 52 (2): 571. doi : 10.1016/0040-4020(95)00913-2 .
  3. ↑ R. Corbaz; L. Ettlinger; E. Gaumann; W. Keller-Schierlein; F. Kradolfer; L. Neipp; V. Prelog; H. Zähner (1955). "Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 3. Mitteilung. Nonactin". Helvetica Chimica Acta . 38 (6): 1445–1448 . doi : 10.1002/hlca.19550380617 .
  4. ↑ Jani P.; Emmert J.; Wohlgemuth R. (2008). "Análisis del proceso de biosíntesis de macrotetrólidos durante la fermentación mediante LC-MS de infusión directa". Biotechnol . J. 3 ( 2): 202– 208. doi : 10.1002/biot.200700174 . PMID 18064609. S2CID 24106895 .  
  5. ↑ Página del producto Nonactin de Fermentek
  6. ↑ Boletín de Nonactina
  7. ↑ [Krasne, SS, GG Eisenman y GG Szabo. «Congelación y fusión de bicapas lipídicas y el modo de acción de la nonactina, la valinomicina y la gramicidina». Congelación y fusión de bicapas lipídicas y el modo de acción de la nonactina, la valinomicina y la gramicidina. Sigma-Aldrich, s.f. Web.]
  8. ↑ [Síntesis total de nonactina. Ju YL; Byeang HK ChemInform 52, 571, (1996)]
  9. ↑ Notificación de la Organización Mundial del Comercio sobre la revocación del uso agrícola de Polynactin, 20 de julio de 2004.

Lecturas adicionales

  • Vishwanath, CK; Shamala, N.; Easwaran, KRK; Vijayan, M. (1983). "Estructura del perclorato de calcio-nonactina, C 40 H 64 O 12 .Ca(ClO 4 ) 2 , y un estudio comparativo de complejos metal-nonactina". Acta Crystallographica C . 39 (12): 1640. doi : 10.1107/S0108270183009580 .
  • Woo AJ, Strohl WR, Priestley ND (julio de 1999). "Biosíntesis de nonactina: el producto de nonS cataliza la formación del anillo de furano del ácido nonáctico" . Antimicrob . Agents Chemother . 43 (7): 1662–8 . doi : 10.1128/AAC.43.7.1662 . PMC 89340. PMID 10390219 .