ácido idurónico

El ácido l - idurónico ( abreviatura IUPAC : IdoA ) es el principal componente de ácido urónico de los glicosaminoglicanos (GAG) sulfato de dermatán y heparina . También está presente en el sulfato de heparano , aunque en menor cantidad en relación con su epímero de carbono 5, el ácido glucurónico .

El IdoA es un azúcar piranosa . La mayoría de las piranosas son estables en una de dos conformaciones de silla ¹ C ₄ o ⁴ C _1.El l -iduronato es diferente y adopta más de una conformación en solución, existiendo un equilibrio entre tres conformeros de baja energía. Estos son las formas de silla ¹ C ₄ y ⁴ C _{1 y una}conformación adicional de bote sesgado ² S ₀ .

El IdoA puede modificarse mediante la adición de un grupo O -sulfato en la posición 2 del carbono para formar ácido 2- O -sulfo- L -idurónico (IdoA2S).

En 2000, LK Hallak describió la importancia de este azúcar en la infección por el virus sincitial respiratorio (VSR) . El sulfato de dermatán y el sulfato de heparano fueron los únicos GAG que contenían IdoA, y fueron los únicos que inhibieron la infección por VSR en cultivos celulares. ^{[ 1 ]}

Cuando se ubican internamente dentro de un oligosacárido, predominan las conformaciones ¹ C ₄ y ² S ₀ (que se muestran a continuación para IdoA2S).

La espectroscopia de RMN de protones puede utilizarse para rastrear cambios en el equilibrio de este sistema. ^{[ 2 ]}

Conformación IdoA(2S) ¹ C ₄
Conformación IdoA(2S) ² S ₀

El ácido idurónico se puede detectar colorimétricamente. ^{[ 3 ]}

Véase también

Dosis

Referencias

↑ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Los glicosaminoglicanos que contienen ácido idurónico en las células diana son necesarios para una infección eficiente por el virus sincitial respiratorio" . Virology . 271 (2): 264– 75. doi : 10.1006/viro.2000.0293 . PMID 10860881 .
^ Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J (1990). "Poblaciones conformadoras de residuos de ácido L-idurónico en secuencias de glicosaminoglicanos". Investigación de carbohidratos . 195 (2): 157– 167. doi : 10.1016/0008-6215(90)84164-P . PMID 2331699 .
↑ Scott, Ralph W. (1979). "Determinación colorimétrica de ácidos hexurónicos en materiales vegetales". Analytical Chemistry . 51 (7): 936– 941. doi : 10.1021/ac50043a036 .

[1] Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Los glicosaminoglicanos que contienen ácido idurónico en las células diana son necesarios para una infección eficiente por el virus sincitial respiratorio" . Virology . 271 (2): 264– 75. doi : 10.1006/viro.2000.0293 . PMID 10860881 .

[2] Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J (1990). "Poblaciones conformadoras de residuos de ácido L-idurónico en secuencias de glicosaminoglicanos". Investigación de carbohidratos . 195 (2): 157– 167. doi : 10.1016/0008-6215(90)84164-P . PMID 2331699 .

[3] Scott, Ralph W. (1979). "Determinación colorimétrica de ácidos hexurónicos en materiales vegetales". Analytical Chemistry . 51 (7): 936– 941. doi : 10.1021/ac50043a036 .

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