Azul indantrono

El azul de indantrona , también llamado indantreno , es un compuesto orgánico con la fórmula (C ₁₄ H ₆ O ₂ NH) ₂ . Es un sólido azul oscuro que se utiliza comúnmente como colorante y como precursor de otros colorantes. ^{[ 1 ]}

El compuesto se obtiene mediante la oxidación de 2-aminoantraquinona en presencia de hidróxido de potasio .

Procedimiento para la producción de indantrona a partir de 2-aminoantraquinona .

^{Mediante la} dimerización de 2-aminoantraquinona ( 1 ) en condiciones fuertemente alcalinas a 220-235  °C, se obtiene el intermedio 3 en dos pasos, el cual se cicla intramolecularmente y se oxida a indantrona 5. ^{[ 2} ]

Debido a los enlaces de hidrógeno intermoleculares , la indantrona es insoluble. Puede modificarse mediante la introducción de grupos terc-butoxicarbonilo en lugar de los grupos NH para obtener un "pigmento latente" soluble en disolventes orgánicos. El procesamiento de estos derivados ha dado lugar a cristales del pigmento original. ^{[ 3 ]}

El indantreno se utiliza como pigmento azul (CI Pigment Blue 60), principalmente en el proceso de teñido en tina , a menudo denominado CI Vat Blue  4. ^{[ 4 ]} El indantreno es un colorante de tina, sintetizado para proporcionar la máxima solidez del color para el teñido y la impresión de fibras textiles predominantemente a base de celulosa . Los tejidos teñidos con indantreno cumplen con los más altos estándares y exhiben una excepcional solidez al lavado, solidez a la ebullición, solidez a la luz, solidez a la intemperie y solidez al cloro.

Es un pigmento que puede utilizarse en los siguientes medios: acrílico , alquídico , caseína , encáustica , fresco , gouache , aceite de linaza , témpera , pastel y acuarela . Se utiliza para teñir algodón sin mordentar y como pigmento en pinturas y esmaltes de calidad . Como colorante alimentario , tiene el número 130, pero no está aprobado para su uso ni en Estados Unidos ni en la Unión Europea. ^{[ 5 ] [ 6 ]} Tiene una excelente resistencia a la luz, pero puede desteñir en algunos disolventes orgánicos.

El azul indantrono fue el primer ejemplo de la marca "Indanthren" ( acrónimo de índigo de antraceno ) introducida por BASF en 1901. ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} Como resultado, incluso hoy en día, en Japón, los tintes de tina se describen comúnmente como tintes threne (スレン染料), derivado de la transliteración japonesa de la marca. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

El colorante de tina que precedió al Azul Indantreno fue el Índigo Puro de BASF. Esta síntesis consistía en la mezcla de ácido fenilglicocol con sosa cáustica, lo que se transformaba en una solución alcalina. Al entrar en contacto con el oxígeno, el color Índigo precipitaba. Este proceso se replicaba de diversas maneras para crear el Azul Indantreno y sus derivados. El Índigo Puro de BASF fue un pilar fundamental de su desarrollo, ya que los químicos de BASF tardaron 17 años en investigar y sintetizar este colorante de tina. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

Como semiconductor orgánico , el indantrona se ha considerado como fotocatalizador para la generación de oxígeno a partir de agua utilizando energía solar . ^{[ 14 ] [ 15 ]} La característica del indantrona como absorbente de luz de óptica no lineal permite su uso como limitador óptico , que puede emplearse, por ejemplo, en filtros de protección láser . ^{[ 16 ]}

Indrathren Blue CLB (PubChem CID 5483458, número de registro 6492-78-0) es un colorante azul relacionado.