Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Identificador Químico Internacional

{{cite web |title=IUPAC International Chemical Identifier Project Page|url=http://www.iupac.org/home/projects/project-db/project-details.html?tx_wfqbe_pi1%5bproject_nr%5d=2000-0...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El Identificador Químico Internacional ( InChI , pronunciado / ˈɪntʃiː / IN - chi ) [ 3 ] es un identificador textual para sustancias químicas , diseñado para proporcionar una forma estándar de codificar información molecular y facilitar la búsqueda de dicha información en bases de datos y en la web. Desarrollado inicialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y el Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST) entre 2000 y 2005, el formato y los algoritmos no son de propiedad exclusiva. Desde mayo de 2009, su desarrollo corre a cargo de InChI Trust , una organización benéfica sin ánimo de lucro del Reino Unido que trabaja para implementar y promover el uso de InChI. [ 4 ]

Los identificadores describen sustancias químicas en términos de capas de información : los átomos y su conectividad de enlaces, información tautomérica , información isotópica , estereoquímica e información de carga electrónica. [ 5 ] No es necesario proporcionar todas las capas; por ejemplo, la capa de tautómeros puede omitirse si ese tipo de información no es relevante para la aplicación en particular. El algoritmo InChI convierte la información estructural de entrada en un identificador InChI único en un proceso de tres pasos: normalización (para eliminar información redundante), canonización (para generar una etiqueta numérica única para cada átomo) y serialización (para obtener una cadena de caracteres).

Los InChI se diferencian de los números de registro CAS, ampliamente utilizados , en tres aspectos: primero, son de libre uso y no son propietarios; segundo, se pueden calcular a partir de información estructural y no requieren la asignación de ninguna organización; y tercero, la mayor parte de la información en un InChI es legible para los humanos (con práctica). Por lo tanto, los InChI pueden considerarse similares a una versión general y extremadamente formalizada de los nombres IUPAC . Pueden expresar más información que la notación SMILES más simple y, a diferencia de las cadenas SMILES, cada estructura tiene una cadena InChI única, lo cual es importante en las aplicaciones de bases de datos. La información sobre las coordenadas tridimensionales de los átomos no se representa en InChI; para este propósito se puede utilizar un formato como PDB .

El InChIKey, a veces denominado InChI hash, es una representación digital condensada de longitud fija (27 caracteres) del InChI que no es comprensible para los humanos. La especificación InChIKey se publicó en septiembre de 2007 para facilitar las búsquedas web de compuestos químicos, ya que estas resultaban problemáticas con el InChI completo. [ 6 ] A diferencia del InChI, el InChIKey no es único: aunque se espera que las colisiones sean extremadamente raras, se conocen algunas. [ 7 ]

InChI se lanzó por primera vez en 2005. Un hito importante fue la versión 1.02 de enero de 2009, que proporcionó un medio para generar el llamado InChI estándar , una versión de InChI con un nivel fijo de detalle y una colección de capas. La clave InChI estándar es entonces la versión hash de la cadena InChI estándar. El InChI estándar simplificará la comparación de cadenas y claves InChI generadas por diferentes grupos, y posteriormente se accederá a través de diversas fuentes como bases de datos y recursos web. Desde la versión 1.07.1 (agosto de 2024), el software utiliza la licencia MIT y se puede descargar desde el sitio de InChI en GitHub. Además de la implementación en editores de moléculas , se han empaquetado ejecutables independientes para múltiples distribuciones de Linux, [ 8 ] incluyendo Debian. [ 9 ]

Generación

Para evitar generar diferentes InChI para estructuras tautoméricas, antes de generar el InChI, una estructura química de entrada se normaliza para reducirla a su denominada estructura principal central. Esto puede implicar cambios en el orden de los enlaces, reordenamiento de las cargas formales y, posiblemente, la adición y eliminación de protones. Diferentes estructuras de entrada pueden dar el mismo resultado; por ejemplo, el ácido acético y el acetato darían la misma estructura principal central, la del ácido acético. Una estructura principal central puede estar desconectada, compuesta por más de un componente, en cuyo caso las subcapas del InChI suelen constar de subcapas para cada componente, separadas por punto y coma (puntos para la subcapa de la fórmula química). Una forma en que esto puede ocurrir es que todos los átomos metálicos se desconecten durante la normalización; así, por ejemplo, el InChI para el tetraetilplomo tendrá cinco componentes, uno para el plomo y cuatro para los grupos etilo. [ 5 ]

La primera capa principal del InChI se refiere a esta estructura parental central, proporcionando su fórmula química, conectividad sin hidrógeno sin orden de enlace ( /csubcapa) y conectividad de hidrógeno ( /hsubcapa). La /qporción de la capa de carga proporciona su carga, y la /pporción de la capa de carga indica cuántos protones (iones de hidrógeno) deben agregarse o eliminarse para regenerar la estructura original. Si está presente, la capa estereoquímica, con las subcapas b, /t, /my /s, proporciona información estereoquímica, y la capa isotópica /i(que puede contener las subcapas /h, /b, /t, /my /s) proporciona información isotópica. Estas son las únicas capas que pueden aparecer en un InChI estándar. [ 5 ]

Si el usuario desea especificar un tautómero exacto, /fse puede agregar una capa de hidrógeno fija, que puede contener varias subcapas adicionales; sin embargo, esto no se puede hacer en InChI estándar, por lo que diferentes tautómeros tendrán el mismo InChI estándar (por ejemplo, la alanina dará el mismo InChI estándar ya sea que se ingrese en una forma neutra o zwitteriónica). Finalmente, /rse puede agregar una capa reconectada no estándar, que efectivamente da un nuevo InChI generado sin romper enlaces a átomos de metal. Esto puede contener varias subcapas, incluyendo /f. [ 5 ]

Formato y capas

Cada InChI comienza con la cadena InChI=seguida del número de versión, actualmente 1. Si el InChI es estándar, esto va seguido de la letra Spara los InChI estándar , que es una variante de InChI totalmente estandarizada que mantiene el mismo nivel de atención a los detalles de la estructura y las mismas convenciones para la percepción del dibujo. La información restante está estructurada como una secuencia de capas y subcapas, y cada capa proporciona un tipo específico de información. Las capas y subcapas están separadas por el delimitador /y comienzan con una letra de prefijo característica (excepto la subcapa de fórmula química de la capa principal). Las seis capas con subcapas importantes son: [ 10 ]

  1. Capa principal (siempre presente)
    • Fórmula química (sin prefijo). Esta es la única subcapa obligatoria en cada InChI. Los números utilizados en el InChI se indican según el orden de los elementos de la fórmula, excluyendo los átomos de hidrógeno. Por ejemplo, /C10H16N5O13P3 implica que los átomos numerados del 1 al 10 son carbonos, del 11 al 15 son nitrógenos, del 16 al 28 son oxígenos y del 29 al 31 son fósforos.
    • Conexiones atómicas ( /c). Los átomos en la fórmula química (excepto los hidrógenos) se numeran en secuencia; esta subcapa describe qué átomos están conectados por enlaces a otros. El tipo de esos enlaces se especifica posteriormente en la capa estereoquímica ( /b).
    • Átomos de hidrógeno/h ( ). Describe cuántos átomos de hidrógeno están conectados a cada uno de los otros átomos.
  2. capa de carga
    • subcapa de carga ( /q)
    • subcapa de protones ( /ppara protones)
  3. capa estereoquímica
    • enlaces dobles y cumulenos ( /b).
    • Estereoquímica tetraédrica de átomos y alenos . Primero /tdescribe la configuración relativa, lo que implica una preferencia por una de las formas especulares. Luego /mse utiliza para elegir si se refleja la molécula descrita por /t, si se solicita una configuración absoluta.
    • tipo de información estereoquímica ( /s). /s1para absoluta, /s2para relativa (mezcla no especificada de quiralidades), /s3para racémica (mezcla igual de ambas quiralidades).
  4. Capa isotópica/i ( ), puede incluir subcapas: [ 10 ]
    • subcapa /hpara hidrógeno isotópico
    • subcapas /b, /t, /m, /spara la estereoquímica isotópica
  5. Capa de H fijo ( /f) para hidrógenos tautoméricos; contiene algunos o todos los tipos de capas anteriores excepto las conexiones atómicas; puede terminar con ouna subcapa.
  6. Capa reconectada ( /r); contiene el InChI completo de una estructura con átomos metálicos reconectados

El formato de prefijo delimitador tiene la ventaja de que el usuario puede utilizar fácilmente una búsqueda con comodines para encontrar identificadores que coincidan solo en ciertas capas.

El estándar InChI añade las siguientes restricciones: [ 10 ]

  • Las capas /f, /o, y /r(sub)capas nunca se incluyen en InChI estándar.
  • Si se especifica la estereoquímica, solo puede ser absoluta /s1. Las designaciones estereoquímicas desconocidas se tratan como indefinidas.
  • La conectividad organometálica no incluye enlaces con el metal.

Clave InChI

El InChIKey condensado de 27 caracteres es una versión hash del InChI completo (utilizando el algoritmo SHA-256 ), diseñado para permitir búsquedas web sencillas de compuestos químicos. [ 6 ] El InChIKey estándar es la contraparte hash del InChI estándar . La mayoría de las estructuras químicas en la web hasta 2007 se representaban como archivos GIF , que no permiten la búsqueda de contenido químico. El InChI completo resultó ser demasiado extenso para una búsqueda sencilla, por lo que se desarrolló el InChIKey. Existe una probabilidad muy pequeña, pero no nula, de que dos moléculas diferentes tengan el mismo InChIKey, pero la probabilidad de duplicación de solo los primeros 14 caracteres se ha estimado en solo una duplicación en 75 bases de datos, cada una con mil millones de estructuras únicas. Dado que todas las bases de datos actualmente tienen menos de 50 millones de estructuras, dicha duplicación parece improbable en la actualidad. Un estudio reciente analiza más exhaustivamente la tasa de colisión y encuentra que la tasa de colisión experimental concuerda con las expectativas teóricas. [ 11 ]

La clave InChI actualmente consta de tres partes separadas por guiones, de 14, 10 y un carácter(es), respectivamente, como xxxxxxxxxxxxxx-yyyyyyyyfv-p. [ 12 ] [ 5 ]

  • Los primeros 14 caracteres ( x ) resultan de un hash SHA-256 de la información de conectividad (la capa principal y /qla subcapa de la capa de carga) del InChI. La asignación a letras es una codificación "base 26".
  • La segunda parte consta de 8 caracteres ( y ) resultantes de un hash de las capas restantes ("menores") del InChI, un solo carácter ( f ) que indica el tipo de InChIKey ( Spara estándar y Npara no estándar) y un carácter ( v ) que indica la versión de InChI utilizada (actualmente Apara la versión 1).
  • Finalmente, el carácter único ( p ) al final indica la protonación de la estructura principal central, correspondiente a la /psubcapa de la capa de carga ( Npara no protonación, O, P, ... si se deben agregar protones y M, L, ... si se deben eliminar).

A continuación se muestran ejemplos de InChI e InChIKeys. Dado que todos los InChI estándar pueden convertirse fácilmente en "no estándar" eliminando el marcador "S", en realidad implican dos claves que difieren en un solo carácter.

Codificación en base 26

InChIKey utiliza una codificación de base 26 para representar (partes de) hashes SHA-256. La entrada se divide en segmentos de 14 bits, cada uno de los cuales corresponde a tres letras (tripletes). Un grupo restante de hasta 9 bits corresponde a 2 caracteres (dobletes). En InChIKey, las entradas solo pueden tener dos longitudes: 65 bits para el hash "mayor" (dividido en 14 × 4 + 9 bits para 3 × 4 + 2 = 14 caracteres) y 37 bits para el hash "menor" (14 × 2 + 9 bits para 3 × 2 + 2 = 8 caracteres). [ 14 ] En RInChI se utilizan algunas longitudes adicionales: [ 15 ]

  • 28 (14 × 2) bits producen un hash de 6 caracteres; solo se utiliza la forma truncada de 4 caracteres.
  • 56 (14 × 4) bits producen un hash de 12 caracteres, cuya forma truncada consta de 10 caracteres.
  • 78 (65 + 14 - 1) bits producen un hash de 17 caracteres, con un bit utilizado dos veces.

Los primeros 80 bits del SHA-256 para una cadena vacía son e3 b0 c4 42 98 fc 1c 14 9a fb. Esto da como resultado las siguientes cadenas base26 para este hash: UHFF, UHFFFAOY, UHFFFADPSC, UHFFFADPSCTJ, UHFFFADPSCTJAU, UHFFFADPSCTJAUYIS. [ 15 ] Estas cadenas se encuentran comúnmente cuando las capas correspondientes no tienen datos. Por ejemplo, se ve UHFFFAOYSAo UHFFFAOYNAen un InChIKey cuando el InChI de origen no tiene información estereoquímica.

Resolutores InChI

Dado que el InChI no se puede reconstruir a partir del InChIKey, siempre es necesario vincular un InChIKey al InChI original para recuperar la estructura original. Los InChI Resolvers actúan como un servicio de búsqueda para establecer estos vínculos, y existen prototipos disponibles del Instituto Nacional del Cáncer , el servicio UniChem del Instituto Europeo de Bioinformática y PubChem . ChemSpider contó con un resolvedor hasta julio de 2015, cuando se desactivó. [ 16 ]

Información auxiliar

La cadena de información auxiliar ( AuxInfo) es generada por el software InChI junto con la cadena InChI. Por ejemplo, el /s2ejemplo (±)-borneol produce:

AuxInfo=1/0/N:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11/E:(1,2)/rA:13cCCCCCCCCCCOHH/rB:;;;s4;;s4s6;s6;s1s2s7;n3s5s8s9;P8;P7;s8;/rC:2.0857,-1.1788,0;3.0905,.273,0;2.6864,-1.7772,0; 4.5619,-2.283,0;3.6719,-2.2295,0;5.2528,-.9411,0;4.5862,-1.4963,0;4.4381,-.864,0;3.0628,-.7814,0;3.6539,-1.3571,0;3.6343,-.1809,0;5.5343,-1.9585,0;4.8482,.1078,0;

"AuxInfo contiene, en particular, información de equivalencia no estereoquímica de átomos, mapeo de posiciones de átomos de entrada a posiciones de salida e información de 'reversibilidad' para redibujar la estructura." La información de reversibilidad se puede utilizar para regenerar la estructura de origen (como un MOLFILE con coordenadas 2D o 3D) sin necesidad de un InChI. [ 17 ] La guía del usuario de InChI describe el formato en detalle. Las partes que se muestran aquí son:

  • 1/0Se refiere a la versión 1 de InChI, tipo de normalización 0.
  • /N:asigna la numeración de átomos de InChI a la numeración de átomos de la entrada.
  • /E:describe la equivalencia entre átomos.
  • /rA:Describe información sobre la reversibilidad de los átomos.
  • /rB:Describe la información de reversibilidad de los enlaces.
  • /rC:Describe información de reversibilidad para coordenadas. Aquí se utilizan coordenadas 2D; una representación más realista para esta molécula sería 3D.

El conjunto completo de etiquetas es: 1/0/N/E/gE/it/iN/I/E/gE/it/iN/CRV/rA/rB/rC. [ 18 ]

Formatos derivados

RinChi

RInChI (Reaction InChI, identificador químico internacional para reacciones) es un método estándar para usar InChI para describir reacciones químicas. Una cadena RInChI consta de varios conjuntos de cadenas InChI para los reactivos, productos y agentes, así como la información necesaria para etiquetarlos como tales. Ejemplo de cadena y desglose: [ 19 ]

Como se muestra arriba, las capas que no involucran partes InChI se separan /como en InChI. Las capas que sí las involucran se separan con . Varias partes InChI se separan con . [ 19 ]<>!

Se permite omitir algunas estructuras en el RInChI. En este caso, se utiliza una sexta capa para especificar cuántas estructuras se han omitido en cada una de las capas 2, 3 y 4. [ 19 ]

RInChI tiene un concepto análogo al de RInChIKeys . Hay tres versiones de RInChIKey que difieren en longitud: [ 19 ]

  • La Long-RInChIKey consta de un encabezado y una unión de las InChIKeys completas de los productos químicos mencionados. La reacción anterior es Long-RInChIKey=SA-EUHFF-QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N-LFQSCWFLJTTHZ-UHFFFAOYSA-N--XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N-XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N--QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N. La "SA" se refiere a "estándar, versión 1", la "E" se refiere a la dirección (equilibrio, también puede ser "F" hacia adelante, "B" hacia atrás, "U" indefinido), y las "UHFF" no se utilizan (esto se deriva del hash SHA de vacío).
  • La clave Short-RInChIKey es una cadena de longitud fija (63 caracteres, 55 sin guion).Short-RInChIKey=SA-EUHFF-JJFIATRHOH-UDXZTNISGZ-QAOWNCQODC-NUHFF-NUHFF-NUHFF-ZZZ
    • El encabezado es el mismo que el de Long-RInChIKey.
    • Las tres partes de 10 letras se derivan del hash de las capas InChI "principales" (átomo, conectividad; misma definición que la parte de 14 letras de InChIKey) para las capas 2, 3 y 4 respectivamente; una capa vacía se hashea a UHFFFADPSC.
    • Las tres partes de 5 letras codifican los estados de protonación y estereoquímica para las capas 2, 3 y 4. La primera letra ("N") codifica la carga total, al igual que la última parte de una letra de InChIKey. Las cuatro letras restantes son un hash de las partes "menores" (estereoquímica, etc.; misma definición que la parte de 8 letras de InChIKey); nuevamente, "UHFF" es un hash del valor vacío.
    • Las últimas tres letras codifican el número de componentes "sin estructura" (capa 6) para las capas 2, 3 y 4. "Z" significa 0, "A" significa 1, etc.
  • La Web-RInChIKey es una cadena de longitud fija (47 caracteres, 1 guion). La reacción anterior tiene Web-RInChIKey=SMUHAWIQPXIVCEVKG-NUHFFFADPSCTJSA. Para generarla, los InChI de todas las capas de la RInChI se combinan y ordenan alfabéticamente.
    • La primera parte (17 letras) se genera combinando las capas "principales" de los InChI ordenados.
    • La segunda parte consiste en una indicación de protonación total ("N" aquí, misma codificación que InChIKey), un hash de 12 letras de las capas "menores" de los InChI ordenados ( UHFFFADPSCTJes un hash del valor vacío) y un indicador de versión ("SA" significa estándar, versión 1).

MInChI

MInChI (Mixtures InChI, identificador químico internacional para mezclas) es un borrador de estándar para usar InChI (parcial) para describir una mezcla. En realidad define dos formatos:

  • El Mixfile es un formato basado en JSON para describir mezclas. Los productos químicos se pueden identificar por nombre, Molfile , SMILES , InChI, InChIKey o fórmula química.
  • El MInChI es una representación condensada de mezclas donde los productos químicos se identifican mediante su InChI.

Ambas formas permiten el anidamiento de mezclas. [ 20 ]

A continuación se proporciona un ejemplo de un archivo Mixfile relativamente complejo (anidado). [ 21 ]

{ "mixfileVersion" : 1 , "name" : "Formaldehído al 37% en peso en agua con 10-15% de metanol" , "contents" : [ { "contents" : [ { "name" : "formaldehído" , "quantity" : 37 , "units" : "p/p%" , "inchi" : "InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2" , }, { "name" : "agua" , "inchi" : "InChI=1S/H2O/h1H2" , } ] }, { "name" : "metanol" , "quantity" : [ 10 , 15 ], "units" : "%" , "inchi" : "InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3" , } ] }

El MInChI correspondiente es: MInChI=0.00.1S/CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2/n{{1&3}&2}/g{{37wf-2&}&10:15pp0}. [ 21 ]

  • La primera parte MInChI=0.00.1Ses la versión.
  • La segunda parte /CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2codifica la lista de moléculas.
  • La tercera parte /n{{1&3}&2}codifica el orden y la relación de anidamiento.
  • La parte final /g{{37wf-2&}&10:15pp0}codifica las proporciones.

También es posible crear archivos de mezcla con fórmulas químicas faltantes y generar MInChI a partir de ellos; la "tercera parte" de MInChI está diseñada para adaptarse a tales situaciones. Para ver más ejemplos, los lectores pueden visitar la página de demostración de MInChI. El botón "Crear MInChI" genera MInChI. Al hacer clic con el botón derecho en un nodo y seleccionar "Copiar rama", se obtiene su representación en archivo de mezcla en el portapapeles . [ 21 ]

Historia

Nombre

El formato se denominó originalmente IChI (Identificador Químico de la IUPAC), luego se renombró en julio de 2004 a INChI (Identificador Químico IUPAC-NIST) y se renombró nuevamente en noviembre de 2004 a InChI (Identificador Químico Internacional de la IUPAC), una marca registrada de la IUPAC.

Desarrollo continuo

La dirección científica del estándar InChI la lleva a cabo el Subcomité de la División VIII de la IUPAC, y la financiación de los subgrupos que investigan y definen la expansión del estándar la llevan a cabo tanto la IUPAC como el InChI Trust . El InChI Trust financia el desarrollo, las pruebas y la documentación del InChI. Actualmente se están definiendo extensiones para manejar polímeros y mezclas , estructuras de Markush , isotopólogos e isótopos, [ 22 ] reacciones , [ 23 ] compuestos organometálicos y nanomateriales, [ 24 ] y una vez aceptadas por el Subcomité de la División VIII se añadirán al algoritmo.

El desarrollo continuo del estándar ha sido respaldado desde 2010 por la organización sin fines de lucro InChI Trust , de la cual la IUPAC es miembro. La versión 1.06 se publicó en diciembre de 2020. [ 25 ]

Historial de versiones

El InChI Trust ha desarrollado un software para generar los identificadores InChI, InChIKey y otros. A continuación se muestra el historial de versiones de este software. [ 26 ]

Adopción

El InChI ha sido adoptado por muchas bases de datos, tanto grandes como pequeñas, incluyendo ChemSpider , ChEMBL , Golm Metabolome Database y PubChem . [ 28 ] Sin embargo, la adopción no es sencilla, y muchas bases de datos muestran una discrepancia entre las estructuras químicas y el InChI que contienen, lo cual representa un problema para la vinculación de bases de datos. [ 29 ]

Véase también

Notas y referencias

  1. ↑ "Página del Proyecto de Identificadores Químicos Internacionales de la IUPAC" . IUPAC . Archivado del original el 27 de mayo de 2012. Consultado el 5 de diciembre de 2012 .
  2. ↑ Heller, S.; McNaught, A.; Stein, S.; Tchekhovskoi, D.; Pletnev, I. (2013). "InChI: el estándar mundial para la identificación de estructuras químicas" . Journal of Cheminformatics . 5 (1): 7. doi : 10.1186/1758-2946-5-7 . PMC 3599061. PMID 23343401 .  
  3. ↑ "¿Qué demonios es InChI?" . IUPAC 100 . Consultado el 10 de mayo de 2024 .
  4. ↑ "The InChI Trust and IUPAC" . InChI Trust . Consultado el 22 de agosto de 2022 .
  5. 1 2 3 4 5 Heller, SR; McNaught, A.; Pletnev, I.; Stein, S.; Tchekhovskoi, D. (2015). "InChI, el identificador químico internacional de la IUPAC" . Journal of Cheminformatics . 7 23. doi : 10.1186/s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  6. 1 2 "El identificador químico internacional de la IUPAC (InChI)" . IUPAC . 5 de septiembre de 2007. Archivado del original el 30 de octubre de 2007. Recuperado el 18 de septiembre de 2007 .
  7. ↑ EL Willighagen (17 de septiembre de 2011). "Colisión de InChIKey: los archivos copiables de bricolaje" . Recuperado el 6 de noviembre de 2012 .
  8. ↑ "Paquetes Inchi - Repology" .
  9. ↑ "Inchi - Rastreador de paquetes Debian" .
  10. 1 2 3 Heller, Stephen R.; McNaught, Alan; Pletnev, Igor; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii (2015). "InChI, el identificador químico internacional de la IUPAC" . Journal of Cheminformatics . 7 23. doi : 10.1186/s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  11. ↑ Pletnev, I.; Erin, A.; McNaught, A.; Blinov, K.; Tchekhovskoi, D.; Heller, S. (2012). " Resistencia a colisiones de InChIKey: una prueba experimental" . Journal of Cheminformatics . 4 (1): 39. doi : 10.1186/1758-2946-4-39 . PMC 3558395. PMID 23256896 .  
  12. ↑ "Preguntas frecuentes técnicas - InChI Trust" . inchi-trust.org . Consultado el 8 de enero de 2021 .
  13. ↑ "InChI=1/C17H19NO3/c1-18..." Chemspider . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  14. ↑ «InChI/INCHI-1-SRC/INCHI_BASE/src/ikey_base26.h» .
  15. ^ " RInChI/src/lib/rinchi_hashing.cpp" .
  16. ↑ InChI Resolver, 27 de julio de 2015
  17. ^ "Preguntas frecuentes técnicas de InChI: InChI Trust" . www.inchi-trust.org .
  18. ↑ "Guía del usuario de los programas de identificadores químicos internacionales (InChI) de la IUPAC, versión 1, versión de software 1.04" (PDF) . Septiembre de 2011.
  19. 1 2 3 4 . PMC 5940998 . PMID 29740723 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5940998 .  {{cite journal}}: Se requiere citar la revista |journal=( ayuda ) ; Falta o está vacío |title=( ayuda )
  20. ↑ Clark, Alex M.; McEwen, Leah R.; Gedeck, Peter; Bunin, Barry A. (diciembre de 2019). "Captura de la composición de mezclas: un formato abierto legible por máquina para representar sustancias mixtas" . Journal of Cheminformatics . 11 (1). doi : 10.1186/s13321-019-0357-4 . PMC 6533230 . 
  21. ^ "Demostración de MInChI " . molmatinf.com .(El ejemplo n.º 3 se ha tomado a modo de ilustración. Utilice "copy branch" para copiar como archivo Mixfile JSON).
  22. ^ Cazador NB Moseley; Philippe Rocca-Serra; Reza M. Salek; Masanori Arita; Emma L. Schymanski (14 de mayo de 2024). "Especificaciones de isotopólogos y isotopómeros de InChI" . Revista de quimioinformática . 16 (1). doi : 10.1186/S13321-024-00847-8 . ISSN 1758-2946 . PMID 38741211 . Wikidata Q125934731 .   
  23. 1 2 Grethe, Guenter; Blanke, Gerd; Kraut, Hans; Goodman, Jonathan M. (9 de mayo de 2018). " Identificador químico internacional para reacciones (RInChI)" . Journal of Cheminformatics . 10 (1): 45. doi : 10.1186/s13321-018-0277-8 . PMC 4015173. PMID 24152584 .  
  24. ↑ Iseult Lynch ; Antreas Afantitis; Thomas E Exner; et al. (11 de diciembre de 2020). "¿Puede un InChI para Nano abordar la necesidad de una representación simplificada de nanomateriales complejos en estudios experimentales y nanoinformáticos?" . Nanomaterials . 10 (12). doi : 10.3390/NANO10122493 . ISSN 2079-4991 . PMC 7764592 . PMID 33322568 . Wikidata Q104477914 .     
  25. ↑ Goodman, Jonathan M.; Pletnev, Igor; Thiessen, Paul; Bolton, Evan; Heller, Stephen R. (diciembre de 2021). "InChI versión 1.06: ahora más del 99,99 % fiable" . Journal of Cheminformatics . 13 (1): 40. doi : 10.1186/s13321-021-00517- z . PMC 8147039. PMID 34030732 .  
  26. ↑ Descargas del software InChI , consultado el 8 de enero de 2021.
  27. ↑ "Licencia IUPAC/InChI-Trust para el software de identificador químico internacional (InChI)" (PDF) . IUPAC/InChI-Trust. 2020. Consultado el 9 de agosto de 2022 .
  28. ↑ Warr, WA (2015). "Muchos InChI y bastante hazaña". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 29 (8): 681– 694. Bibcode : 2015JCAMD..29..681W . doi : 10.1007/ s10822-015-9854-3 . PMID 26081259. S2CID 31786997 .  
  29. ↑ Akhondi, SA; Kors, JA; Muresan, S. (2012). "Consistencia de los identificadores químicos sistemáticos dentro y entre bases de datos de moléculas pequeñas" . Journal of Cheminformatics . 4 (1): 35. doi : 10.1186/1758-2946-4-35 . PMC 3539895. PMID 23237381 .  

Recursos oficiales

  • Demostración web de InChI , demostración oficial de la IUPAC que combina un generador de moléculas y un generador de InChI+InChIKey+AuxInfo (una traducción WebAssembly del código InChI oficial para ejecutarse en el navegador).
  • Sitio InChI de la IUPAC
  • Descripción del algoritmo de canonización
  • Búsqueda de InChIs en Google: una presentación para el W3C, octubre de 2004.
  • Versión 1.02 de InChI y explicación del estándar InChI, enero de 2009.

Herramientas de terceros

  • El solucionador de identificadores químicos NCI/CADD genera y resuelve identificadores InChI/InChIKeys y muchos otros identificadores químicos.
  • Editor de moléculas en línea PubChem que admite SMILES /SMARTS e InChI.
  • API de compuestos de ChemSpider API REST de ChemSpider que permite la generación de InChI y la conversión de InChI a estructura (también SMILES y generación de otras propiedades)
  • MarvinSketch de ChemAxon , implementación para dibujar estructuras (o abrir otros formatos de archivo) y generar la salida en formato de archivo InChI.
  • BKchem implementa su propio analizador InChI y utiliza la implementación de la IUPAC para generar cadenas InChI.
  • CompoundSearch implementa una búsqueda de InChI y claves InChI en bibliotecas espectrales.
  • SpectraBase implementa una búsqueda de InChI y claves InChI en bibliotecas espectrales.
  • JSME, archivado el 6 de enero de 2015 en Wayback Machine , es un editor molecular gratuito basado en JavaScript que genera InChI y claves InChI en un navegador web, lo que permite realizar búsquedas web sencillas de compuestos químicos.