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Iproheptina

La iproheptina , también conocida como N -isopropil-1,5-dimetilhexilamina o N -isopropiloctodrina y vendida bajo las marcas Metron y Susat , es un descongestionante nasal que se...

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La iproheptina , también conocida como N -isopropil-1,5-dimetilhexilamina o N -isopropiloctodrina y vendida bajo las marcas Metron y Susat , es un descongestionante nasal que se comercializa en Japón . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Se describe como un vasoconstrictor y antihistamínico . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El medicamento está disponible sin receta en Japón. [ 4 ]

Farmacología

Farmacodinámica

La iproheptina se describe como un descongestionante , vasoconstrictor y antihistamínico . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Su farmacología se caracterizó en una serie de estudios preclínicos publicados en la década de 1960. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

Se descubrió que el fármaco tenía efectos anticolinérgicos y antihistamínicos que se describieron como más potentes que los de la efedrina . [ 6 ] [ 8 ] [ 10 ] Se dijo que tenía acciones hipotensoras e inhibidoras cardíacas que lo diferenciaban de otros simpaticomiméticos alquilamina y arilalquilamina conocidos . [ 6 ] [ 8 ] Se dijo que los efectos de la iproheptina sobre los vasos sanguíneos , las pupilas y la secreción de saliva eran muy débiles. [ 6 ] Produjo broncodilatación , vasoconstricción y hemostasia de forma similar a la efedrina o la metoxifenamina . [ 7 ] [ 10 ] La iproheptina no mostró ningún efecto contra el sueño inducido por hexobarbital . [ 7 ] Por el contrario, mostró un efecto similar al de un antidepresivo o estimulante en la prueba de natación forzada (FST). [ 9 ]

Se sabe que análogos cercanos de la iproheptina, como la metilhexanamina y el tuaminoheptano , actúan como agentes liberadores de norepinefrina y/o dopamina al interactuar con los transportadores de monoaminas , y se cree que esto subyace a sus efectos simpaticomiméticos y estimulantes. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

Farmacocinética

A diferencia de las arilalquilaminas como las fenetilaminas y las triptaminas , la iproheptina no es metabolizada por la monoaminooxidasa (MAO). [ 9 ]

Química

La iproheptina, también conocida como N -isopropil-1,5-dimetilhexilamina o N -isopropiloctodrina, es una alquilamina y el derivado N -isopropílico de la octodrina (2-amino-6-metilheptano o 1,5-dimetilhexilamina (1,5-DMHA)). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Además de la octodrina, también está estrechamente relacionada estructuralmente con otras alquilaminas, incluyendo la 1,3-dimetilbutilamina (1,3-DMBA), la 1,4-dimetilamilamina (1,4-DMAA), el heptaminol (2-metil-6-amino-2-heptanol), el isometepteno (2-metil-6-metilamino-2-hepteno), la metilhexanamina (1,3-dimetilamilamina (1,3-DMAA)) y el tuaminoheptano (tuamina; 2-aminoheptano o 1-metilhexilamina). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

La iproheptina muestra similitud estructural con lo que sería 3- o 4-metil- N -isopropilanfetamina, pero con el equivalente del anillo fenilo abierto e incompleto (es decir, le faltan dos átomos de carbono , está saturado y los carbonos no están conectados para formar un anillo). [ 17 ] [ 1 ]

El log P predicho ( XLogP3 ) de la iproheptina es 3,6. [ 17 ]

Historia

La iproheptina se describió por primera vez en la literatura científica en 1960 [ 5 ] [ 6 ] y se patentó por primera vez en 1962. [ 1 ] Se seguía comercializando en Japón en 2004. [ 2 ]

Sociedad y cultura

Nombres

La iproheptina es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI ) [ 1 ] [ 2 ] . En el caso de la sal de hidrocloruro , su nombre genérico es hidrocloruro de iproheptina y este es su nombre aceptado en japonés (JAN ) [ 2 ] . El fármaco se comercializa bajo las marcas Metron y Susat (ambas como sal de hidrocloruro). [ 1 ] [ 2 ]

Disponibilidad

La iproheptina parece haberse comercializado únicamente en Japón . [ 2 ] Está disponible sin receta en este país. [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer US. p.  802. ISBN 978-1-4757-2085-3Consultado el 30 de agosto de 2024 .
  2. ^ Schweizerischer Apotheker - Verein ( 2004 ) .​​ Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos . Editores científicos de Medpharm. pag. 656.ISBN​  978-3-88763-101-7Consultado el 30 de agosto de 2024 .
  3. 1 2 3 4 5 Milne GW (2018). Drugs: Synonyms and Properties . Routledge Revivals. Taylor & Francis. p. 286. ISBN  978-1-351-78990-5. Recuperado el 30 de agosto de 2024 . Iproheptina 13946-02-6 6243 CHAN N-isopropil-1,5-dimetilhexilamina. Metron; Metron S. Antihistamínico.
  4. 1 2 "FÁRMACO KEGG: Clorhidrato de iproheptina" . GenomeNet . Consultado el 30 de agosto de 2024 .
  5. 1 2 Ota Y, Otani G, Enomoto R (1960). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. I: Acción espasmolítica del músculo traqueal de derivados de N-alquil-1,5-dimetilhexilamina" . Yakugaku Zasshi . 80 (9): 1153–1155 . doi : 10.1248/yakushi1947.80.9_1153 . ISSN 0031-6903 . 
  6. 1 2 3 4 5 Ota Y, Enomoto R, Ishiguro Y (1960). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. II: Acción farmacológica del clorhidrato de N-isopropil-1,5-dimetilhexilamina. (1)" . Yakugaku Zasshi . 80 (9): 1156–1159 . doi : 10.1248/yakushi1947.80.9_1156 . ISSN 0031-6903 . 
  7. 1 2 3 Ota Y, Fuchibe K, Takahashi M (1961). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. III: Acción farmacológica del clorhidrato de N-isopropil-1,5-dimetilhexilamina. (2)" . Yakugaku Zasshi . 81 (3): 394–402 . doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_394 . ISSN 0031-6903 . 
  8. 1 2 3 Ota Y (1961). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. IV: Acción presora, antiespasmódica e inhibidora de la permeabilidad capilar de derivados de N-alquil-1,5-dimetilhexilamina" . Yakugaku Zasshi . 81 (3): 403–407 . doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_403 . ISSN 0031-6903 . 
  9. 1 2 3 Ota Y, Watabe M, Takahashi M (1961). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. V: Acción farmacológica del clorhidrato de N-isopropil-1,5-dimetilhexilamina. (3)" . Yakugaku Zasshi . 81 (3): 407–414 . doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_407 . ISSN 0031-6903 . 
  10. 1 2 3 Ota Y (1961). "Estudios farmacológicos sobre derivados de alquilaminoheptano. VI: Acción farmacológica del clorhidrato de N-isopropil-1,5-dimetilhexilamina. (4)" . Yakugaku Zasshi . 81 (3): 415–420 . doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_415 . ISSN 0031-6903 . 
  11. ↑ Small C, Cheng MH, Belay SS, Bulloch SL, Zimmerman B, Sorkin A, et al. (agosto de 2023). "El estimulante alquilamínico 1,3-dimetilamilamina exhibe una regulación similar a la del sustrato de la función y localización del transportador de dopamina" . J Pharmacol Exp Ther . 386 (2): 266– 273. doi : 10.1124/jpet.122.001573 . PMC 10353075. PMID 37348963 .   
  12. ↑ Docherty JR (junio de 2008). " Farmacología de los estimulantes prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA)" . Br J Pharmacol . 154 (3): 606– 622. doi : 10.1038/bjp.2008.124 . PMC 2439527. PMID 18500382 .  
  13. ^ Delicado EG, Fideu MD, Miras-Portugal MT, Pourrias B, Aunis D (agosto de 1990). "Efecto de tuamina, heptaminol y dos análogos sobre la captación y liberación de catecolaminas en células cromafines cultivadas". Biochem Pharmacol . 40 (4): 821– 825. doi : 10.1016/0006-2952(90)90322-c . PMID 2386550 . 
  14. ↑ Alsufyani HA, Docherty JR (enero de 2019). "La metilhexanamina provoca taquicardia y respuestas presoras indirectamente mediante la liberación de noradrenalina en la rata". Eur J Pharmacol . 843 : 121–125 . doi : 10.1016/j.ejphar.2018.10.047 . PMID 30395850 . 
  15. ↑ Schlessinger A, Geier E, Fan H, Irwin JJ, Shoichet BK, Giacomini KM, et al. (septiembre de 2011). "Descubrimiento basado en la estructura de fármacos de prescripción que interactúan con el transportador de norepinefrina, NET" . Proc Natl Acad Sci USA . 108 (38): 15810– 15815. Bibcode : 2011PNAS..10815810S . doi : 10.1073/pnas.1106030108 . PMC 3179104. PMID 21885739 .   
  16. ↑ Rickli A, Hoener MC, Liechti ME (septiembre de 2019). "Perfiles farmacológicos de compuestos en suplementos pre-entrenamiento ("potenciadores")". Eur J Pharmacol . 859 172515. doi : 10.1016/j.ejphar.2019.172515 . PMID 31265842 . 
  17. 1 2 "Iproheptina" . PubChem . Consultado el 8 de diciembre de 2024 .