Grupo fenilo

En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo de fenilo _, es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C6H5 , y a menudo se representa con el símbolo Ph ( arcaicamente φ ). El grupo fenilo está estrechamente relacionado con _el benceno y puede verse como un anillo de benceno, menos un hidrógeno, que puede ser reemplazado por algún otro elemento o compuesto para servir como un grupo funcional . Un grupo fenilo tiene seis átomos de carbono unidos entre sí en un anillo plano hexagonal , cinco de los cuales están unidos a átomos de hidrógeno individuales, y el carbono restante está unido a un sustituyente . Los grupos fenilo son comunes en química orgánica . ^[1] Aunque a menudo se representa con enlaces dobles y simples alternados, el grupo fenilo es químicamente aromático y tiene longitudes de enlace iguales entre los átomos de carbono en el anillo. ^{[1] [2]}

Por lo general, un "grupo fenilo" es sinónimo de C ₆ H ₅ − y se representa con el símbolo Ph o, arcaicamente, Φ . El benceno a veces se denota como PhH. Los grupos fenilo generalmente están unidos a otros átomos o grupos. Por ejemplo, el trifenilmetano ( Ph ₃ CH ) tiene tres grupos fenilo unidos al mismo centro de carbono. Muchos o incluso la mayoría de los compuestos fenilo no se describen con el término "fenilo". Por ejemplo, el derivado de cloro C ₆ H ₅ Cl normalmente se llama clorobenceno , aunque podría llamarse cloruro de fenilo. En casos especiales (y raros), se detectan grupos fenilo aislados: el anión fenilo ( C ₆ H−5), el catión fenilo ( C ₆ H+5), y el radical fenilo ( C
₆yo^•
₅).

Aunque Ph y fenilo denotan únicamente C ₆ H ₅ − , los derivados sustituidos también se describen utilizando la terminología de fenilo. Por ejemplo, C ₆ H ₄ NO ₂ − es nitrofenilo y C ₆ F ₅ − es pentafluorofenilo. Los grupos fenilo monosustituidos (es decir, bencenos disustituidos) están asociados con reacciones de sustitución aromática electrofílica y los productos siguen el patrón de sustitución de areno . Por lo tanto, un compuesto de fenilo sustituido dado tiene tres isómeros, orto (1,2-disustitución), meta (1,3-disustitución) y para (1,4-disustitución). Un compuesto de fenilo disustituido (benceno trisustituido) puede ser, por ejemplo, 1,3,5-trisustituido o 1,2,3-trisustituido. Existen grados superiores de sustitución, de los cuales el grupo pentafluorofenilo es un ejemplo, y se nombran de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

El término fenilo se deriva del francés phényle , que a su vez deriva del griego φαίνω (phaino)  'brillante', ya que los primeros compuestos fenílicos nombrados fueron subproductos de la fabricación y refinación de varios gases utilizados para la iluminación . ^[3] Según McMurry, "La palabra se deriva del griego pheno  'yo llevo la luz', en conmemoración del descubrimiento del benceno por Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso que dejaba el gas de iluminación utilizado en las farolas de Londres". ^[4]

Los compuestos fenilo se derivan del benceno ( C ₆ H ₆ ), al menos conceptualmente y a menudo en términos de su producción. En términos de sus propiedades electrónicas, el grupo fenilo está relacionado con un grupo vinilo . Generalmente se considera un grupo de atracción inductiva (- I ), debido a la mayor electronegatividad de los átomos de carbono sp ² , y un grupo donador de resonancia (+ M ), debido a la capacidad de su sistema π para donar densidad electrónica cuando es posible la conjugación. ^[5] El grupo fenilo es hidrófobo . Los grupos fenilo tienden a resistir la oxidación y la reducción. Los grupos fenilo (como todos los compuestos aromáticos) tienen una estabilidad mejorada en comparación con el enlace equivalente en grupos alifáticos (no aromáticos). Esta mayor estabilidad se debe a las propiedades únicas de los orbitales moleculares aromáticos . ^[2]

Las longitudes de enlace entre los átomos de carbono en un grupo fenilo son aproximadamente 1,4  Å . ^[6]

En la espectroscopia de RMN ^{de 1} H , los protones de un grupo fenilo suelen tener desplazamientos químicos de alrededor de 7,27 ppm. Estos desplazamientos químicos están influenciados por la corriente del anillo aromático y pueden cambiar según los sustituyentes.

Los grupos fenilo se introducen habitualmente utilizando reactivos que se comportan como fuentes del anión fenilo o del catión fenilo. Los reactivos representativos incluyen fenil-litio ( C ₆ H ₅ Li ) y bromuro de fenilmagnesio ( C ₆ H ₅ MgBr ). Los electrófilos son atacados por el benceno para dar derivados de fenilo:

${\displaystyle {\ce {C6H6 + E+ -> C6H5E + H+}}}$

donde E ⁺ (el "electrófilo") = Cl ⁺ , NO+2, SO ₃ . Estas reacciones se denominan sustituciones aromáticas electrofílicas .

• Compuestos representativos que contienen grupos fenilo
• 
  Atorvastatina (Lipitor) , un fármaco de gran éxito que contiene dos grupos fenilo y un grupo p -fluorofenilo. Se utiliza para reducir el colesterol en personas con hipercolesterolemia .
• 
  Fexofenadina (Allegra, Telfast) , otro fármaco de gran _{éxito , que contiene} un grupo difenilmetilo y un grupo p - fenileno ( C6H4 ). Es un antihistamínico que se utiliza para tratar las alergias .
• 
  Fenilalanina , un aminoácido común.
• 
  Bifenilo , que consta de dos grupos fenilo. Los dos anillos tienden a no ser coplanares.
• 
  Clorobenceno (o cloruro de fenilo), un disolvente.

Los grupos fenilo se encuentran en muchos compuestos orgánicos, tanto naturales como sintéticos (ver figura). El más común entre los productos naturales es el aminoácido fenilalanina , que contiene un grupo fenilo. Un producto importante de la industria petroquímica es el " BTX ", que consiste en benceno, tolueno y xileno, todos los cuales son bloques de construcción para los compuestos de fenilo. El polímero poliestireno se deriva de un monómero que contiene fenilo y debe sus propiedades a la rigidez e hidrofobicidad de los grupos fenilo. Muchos medicamentos, así como muchos contaminantes, contienen anillos de fenilo. Uno de los compuestos más simples que contienen fenilo es el fenol , C ₆ H ₅ OH . A menudo se dice que la _estabilidad de resonancia del fenol lo convierte en un ácido más fuerte que el de los alcoholes alifáticos como el etanol ( p Ka = 10 frente a 16-18). Sin embargo, una contribución significativa es la mayor electronegatividad del carbono alfa sp ² en el fenol en comparación con el carbono alfa sp ³ en los alcoholes alifáticos. ^[7]

• Medios relacionados con el grupo fenilo en Wikimedia Commons