Isoborneol

El isoborneol es un compuesto orgánico bicíclico y un derivado de terpeno . El grupo hidroxilo de este compuesto se encuentra en posición exo . El diastereómero endo se denomina borneol . Al ser quiral, el isoborneol existe como enantiómeros .

Preparación

El isoborneol se sintetiza comercialmente mediante hidrólisis del acetato de isobornilo . Este último se obtiene a partir del tratamiento del canfeno con ácido acético en presencia de un catalizador ácido fuerte . ^{[ 2 ]}

También puede producirse mediante la reducción del alcanfor:

Los derivados del isoborneol se utilizan como ligandos en la síntesis asimétrica . ^{[ 3 ]}

(2 S )-(−)-3- exo -(morfolino)isoborneol o MIB ^{[ 4 ]} con un sustituyente de morfolina en la posición α-hidroxilo.
(2 S )-(−)-3- exo -(dimetilamino)isoborneol o DAIB ^{[ 5 ]} con un sustituyente dimetilamino en la posición α-hidroxilo

↑ "(+)-Isoborneol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de diciembre de 2022 .
↑ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
↑ Yus, Miguel; Ramón, Diego (2007). "Ligandos quirales con una estructura de isoborneol-10-sulfonamida: una odisea de diez años". Synlett . 2007 (15): 2309–2320 . doi : 10.1055/s-2007-985602 .
↑ Chen, YK; Jeon, S.-J.; Walsh, PJ; Nugent, WA (2005). "(2S)-(−)-3-exo-(Morfolino)isoborneol". Organic Syntheses . 82 : 87. doi : 10.15227/orgsyn.082.0087 .
↑ White, JD; Wardrop, DJ; Sundermann, KF (2002). "(2S)-(−)-3-exo-(Dimetilamino)isoborneol". Organic Syntheses . 79 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.079.0130 .