Hispanopedia WikiLa isoglutamina o α-glutamina es un aminoácido gamma derivado del ácido glutámico mediante la sustitución del grupo carboxilo en la posición 1 por un grupo amida . [ 1 ] Esto contrasta con el aminoácido proteinogénico glutamina , que es la 5-amida del ácido glutámico.
La isoglutamina puede formar el extremo C-terminal de una cadena peptídica, como en el muramil dipéptido (MDP), un componente de las paredes celulares bacterianas . También puede aparecer dentro de una cadena peptídica, en cuyo caso la cadena continúa en el grupo carboxilo y la isoglutamina se comporta como un γ-aminoácido, como en la mifamurtida , un derivado sintético del MDP utilizado para tratar el osteosarcoma .
Estereoquímica
La sustitución del ácido l -glutámico, el enantiómero proteinogénico , da l- isoglutamina, que tiene configuración S. La d -isoglutamina, el derivado del ácido d - glutámico no proteinogénico, tiene configuración R. [ 2 ] Esta última es la forma que se encuentra en el muramil dipéptido y la mifamurtida .
Referencias
- ↑ "Drugs.com: Isoglutamina" . Archivado del original el 20 de septiembre de 2018. Consultado el 23 de enero de 2018 .
- ↑ Brundish, DE; Wade, R. (1985). "Síntesis de N -[2- 3 H]acetil- D -muramil- L -alanil- D - iso -glutaminil-L-alanil-2-(1',2'-dipalmitoil- sn -glicero-3'-fosforil)etilamida de alta radioactividad específica". J Label Compd Radiopharm . 22 (1): 29– 35. doi : 10.1002/jlcr.2580220105 .
- Gamma-aminoácidos