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Isoliquiritigenina

La isoliquiritigenina es una chalcona que se encuentra en las raíces de varias especies de Glycyrrhiza , como el regaliz , y se estudia por su actividad como inhibidor de la tir...

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La isoliquiritigenina es una chalcona que se encuentra en las raíces de varias especies de Glycyrrhiza , como el regaliz , y se estudia por su actividad como inhibidor de la tirosinasa , antagonista del receptor NMDA , modulador del GABA y por sus potenciales efectos antineoplásicos y geroprotectores. [ 1 ]

Aparición

Raíces de regaliz

La isoliquiritigenina se encuentra en algunas especies del género Glycyrrhiza , incluyendo Glycyrrhiza glabra (regaliz). [ 2 ]

Propiedades farmacológicas

La isoliquiritigenina se ha estudiado por sus posibles propiedades farmacológicas, y la investigación en curso explora su uso en aditivos alimentarios y aplicaciones terapéuticas, aunque se necesitan más estudios para evaluar su seguridad y su posible toxicidad en órganos diana. [ 2 ] También se encuentra en investigación preliminar por sus posibles efectos antiinflamatorios a través de múltiples vías moleculares. [ 3 ] Se ha estudiado por sus efectos en células de melanoma , donde se encontró que modula el microARN-301b y su gen diana LRIG1 en modelos experimentales. [ 4 ] Se encuentra en investigación preliminar por sus posibles efectos terapéuticos contra enfermedades neurodegenerativas relacionadas con la edad al dirigirse a múltiples mecanismos patológicos como el estrés oxidativo , el desequilibrio de neurotransmisores y la disfunción mitocondrial . [ 5 ]

Farmacocinética

La isoliquiritigenina exhibe diversas actividades biológicas, pero tiene una baja biodisponibilidad oral (11,8 %) en ratas debido a su extenso metabolismo en el hígado y el intestino delgado , lo que resulta en altos niveles de sus metabolitos M1 y M2. [ 6 ]

Mecanismo de acción

Se ha descubierto que la isoliquiritigenina es un potente modulador alostérico positivo del receptor de benzodiazepinas GABA-A (con una afinidad 65 veces mayor que la del diazepam ) con efectos hipnóticos en ratones. [ 7 ] Inhibe de forma competitiva las enzimas monoaminooxidasas humanas e interactúa con los receptores de dopamina y vasopresina . [ 8 ]

Biosíntesis

En Glycyrrhiza echinata , la enzima 6'-desoxichalcona sintasa cataliza la síntesis de isoliquiritigenina a partir de una unidad de cumaroil-CoA y tres de malonil-CoA. Requiere nicotinamida adenina dinucleótido fosfato reducido (NADPH) para activar el sustrato . [ 9 ]

cumaroil-CoA
+ NADPH + 3
 
Representación bidimensional de la estructura química del malonil-CoA.
malonil-CoA
 
H +
3 CO 2
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la isoliquiritigenina.
isoliquiritigenina
NADP + + 4 coenzima A
 

Referencias

  1. ↑ PubChem. "Trihidroxichalcona" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de junio de 2025 .
  2. ^ Fu Peng, Qiaohui Du, Cheng Peng, Neng Wang, Hailin Tang, Xiaoming Xie, Jiangang Shen, Jianping Chen (julio de 2015), "Una revisión: la farmacología de la isoliquiritigenina", Phytotherapy Research , vol. 29, núm. 7, págs. 969–977 , doi : 10.1002/ptr.5348 , PMID 25907962    {{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ↑ Ziyi Chen, Wenwen Ding, Xiaoxue Yang, Tiangong Lu, Ying Liu (enero de 2024), "Isoliquiritigenina, un agente terapéutico potencial para el tratamiento de enfermedades asociadas a la inflamación", Journal of Ethnopharmacology , vol. 318, n.º Pt B, p. 117059, doi : 10.1016/j.jep.2023.117059 , PMID 37604329    {{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Xiang, Shijian; Chen, Huoji; Luo, Xiaojun; An, Baichao; Wu, Wenfeng; Cao, Siwei; Ruan, Shifa; Wang, Zhuxian; Weng, Lidong; Zhu, Hongxia; Liu, Qiang (2018). "La isoliquiritigenina suprime el crecimiento del melanoma humano al apuntar a la señalización de miR-301b/LRIG1" . Revista de investigación clínica y experimental del cáncer . 37 (1): 184. doi : 10.1186/s13046-018-0844-x . PMC 6091185 . PMID 30081934 .  
  5. ↑ Ramalingam, Mahesh; Kim, Hyojung; Lee, Yunjong; Lee, Yun-Il (2018-11-01). "Función fitoquímica y farmacológica de la liquiritigenina e isoliquiritigenina de Radix Glycyrrhizae en la salud humana y modelos de enfermedad" . Frontiers in Aging Neuroscience . 10. doi : 10.3389/fnagi.2018.00348 . ISSN 1663-4365 . PMC 6221911 .  
  6. ↑ Lee, Yu Kyung; Chin, Young-Won; Bae, Jin-Kyung; Seo, Jun Su; Choi, Young Hee (2013). "Farmacocinética de la isoliquiritigenina y sus metabolitos en ratas: la baja biodisponibilidad se debe principalmente al metabolismo hepático e intestinal". Planta Medica . 79 (17): 1656– 1665. Bibcode : 2013PlMed..79.1656L . doi : 10.1055/s-0033-1350924 . ISSN 1439-0221 . PMID 24108436 .  
  7. ↑ Cho, S; Kim, S; Jin, Z; Yang, H; Mano; Baek, NI; Jo, J; Cho, CW; Parque, JH; Shimizu, M; Jin, YH (2011). "La isoliquiritigenina, un compuesto de chalcona, es un modulador alostérico positivo de los receptores GABAA y muestra efectos hipnóticos". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 413 (4): 637– 42. doi : 10.1016/j.bbrc.2011.09.026 . PMID 21945440 . 
  8. ↑ Prajapati, Ritu; Seong, Su Hui; Park, Se Eun; Paudel, Pradeep; Jung, Hyun Ah; Choi, Jae Sue (2021-12-07). "Isoliquiritigenina, un potente inhibidor de la monoaminooxidasa humana, modula los receptores de dopamina D1, D3 y vasopresina V1A" . Scientific Reports . 11 (1): 23528. doi : 10.1038/s41598-021-02843-6 . ISSN 2045-2322 . PMC 8651714. PMID 34876600 .   
  9. ↑ Ayabe S, Udagawa A, Furuya T (1988). "Actividad de la 6'-desoxichalcona sintasa dependiente de NAD(P)H en células de Glycyrrhiza echinata inducida por extracto de levadura". Arch. Biochem. Biophys . 261 (2): 458– 62. doi : 10.1016/0003-9861(88)90362-1 . PMID 3355160 .