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alcohol isopropílico

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El alcohol isopropílico ( nombre IUPAC propan-2-ol y también llamado isopropanol o 2-propanol , comúnmente abreviado como IPA ) es un compuesto orgánico incoloro e inflamable con un olor penetrante . [ 9 ] [ 10 ]

El alcohol isopropílico, una molécula orgánica polar , es miscible en agua , etanol y cloroformo , lo que demuestra su capacidad para disolver una amplia gama de sustancias, incluyendo etilcelulosa , polivinil butiral , aceites, alcaloides y resinas naturales . Cabe destacar que no es miscible con soluciones salinas y puede separarse mediante la adición de cloruro de sodio en un proceso conocido como precipitación salina . Forma un azeótropo con el agua, lo que resulta en un punto de ebullición de 80,37  °C y se caracteriza por su sabor ligeramente amargo. El alcohol isopropílico se vuelve viscoso a temperaturas más bajas, se congela a -89,5  °C y tiene una absorbancia ultravioleta -visible significativa a 205  nm. Químicamente, puede oxidarse a acetona o experimentar diversas reacciones para formar compuestos como isopropóxidos , por ejemplo, isopropóxido de aluminio . Como un grupo isopropilo unido a un grupo hidroxilo ( fórmula química (CH₃ ) ₂CHOH ) , es el ejemplo más simple de un alcohol secundario , donde el átomo de carbono del alcohol está unido a otros dos átomos de carbono. Es un isómero estructural del propan - 1-ol y del éter etil metílico , todos los cuales comparten la fórmula C₃H₈O .

Fue sintetizado por primera vez en 1853 por Alexander William Williamson y posteriormente se utilizó para la elaboración de cordita . Se produce mediante la hidratación del propeno o la hidrogenación de la acetona, y los procesos modernos permiten obtener alcohol anhidro mediante destilación azeotrópica .

El alcohol isopropílico se utiliza en el ámbito médico como alcohol para frotar y desinfectante de manos , y en aplicaciones industriales y domésticas como disolvente. Es un ingrediente común en productos como antisépticos , desinfectantes y detergentes . Anualmente se producen más de un millón de toneladas en todo el mundo. El alcohol isopropílico presenta riesgos para la seguridad debido a su inflamabilidad y su potencial para formar peróxidos . Su ingestión o absorción provoca efectos tóxicos, incluyendo depresión del sistema nervioso central y coma .

Propiedades

El alcohol isopropílico es miscible en agua, etanol y cloroformo , ya que es una molécula orgánica polar . Disuelve la etilcelulosa , el polivinil butiral , muchos aceites, alcaloides y resinas naturales. [ 11 ] A diferencia del etanol o el metanol , el alcohol isopropílico no es miscible con soluciones salinas y puede separarse de soluciones acuosas añadiendo una sal como el cloruro de sodio . Este proceso se conoce coloquialmente como precipitación salina y provoca que el alcohol isopropílico concentrado se separe en una capa distinta. [ 12 ]

El alcohol isopropílico forma un azeótropo con el agua, lo que le confiere un punto de ebullición de 80,37 °C (176,67 °F) y una composición del 87,7 % en masa (91 % en volumen) de alcohol isopropílico. Tiene un sabor ligeramente amargo y es tóxico si se ingiere. [ 12 ] [ 13 ]  

El alcohol isopropílico se vuelve cada vez más viscoso al disminuir la temperatura y se congela a −89,5 °C (−129,1 °F) . [ 9 ] Las mezclas con agua tienen puntos de congelación más altos: 99 % a −89,5 °C (−129,1 °F) , 91 % (el azeótropo) a −75,5 °C (−103,9 °F) y 70 % a −61,7 °C (−79,1 °F) . [ 14 ]        

El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 205  nm en el espectro ultravioleta - visible . [ 15 ] [ 16 ]

Reacciones

El alcohol isopropílico se puede oxidar a acetona , que es la cetona correspondiente . Esto se puede lograr utilizando agentes oxidantes como el ácido crómico , o mediante la deshidrogenación del alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado .

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

El alcohol isopropílico se utiliza frecuentemente como disolvente y fuente de hidruro en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación por transferencia . El alcohol isopropílico puede convertirse en 2-bromopropano mediante tribromuro de fósforo o deshidratarse a propeno calentándolo con ácido sulfúrico .

Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con metales activos como el potasio para formar alcóxidos llamados isopropóxidos . Con el tetracloruro de titanio , el alcohol isopropílico reacciona para dar isopropóxido de titanio :

TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti(OCH(CH 3 ) 2 ) 4 + 4 HCl

Esta reacción, y otras similares, suelen llevarse a cabo en presencia de una base.

La reacción con aluminio se inicia con una traza de mercurio para dar isopropóxido de aluminio . [ 17 ]

Historia

El alcohol isopropílico fue sintetizado por primera vez por el químico Alexander William Williamson en 1853. Lo logró calentando una mezcla de propeno y ácido sulfúrico. Standard Oil produjo alcohol isopropílico mediante la hidratación del propeno . El alcohol isopropílico se oxidó a acetona para la preparación de cordita , un propulsor de baja potencia y sin humo . [ 18 ]

Producción

En 1994, se produjeron 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, Europa y Japón. [ 19 ] Se produce principalmente combinando agua y propeno en una reacción de hidratación o hidrogenando acetona . [ 19 ] [ 20 ] Existen dos rutas para el proceso de hidratación y ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos mediante destilación . El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo , y la destilación simple produce un material que es 87,9% en masa de alcohol isopropílico y 12,1% en masa de agua. [ 21 ] El alcohol isopropílico puro ( anhidro ) se obtiene mediante destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo utilizando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeotrópicos. [ 19 ]

Biológico

En la cetoacidosis diabética se producen pequeñas cantidades de alcohol isopropílico en el cuerpo . [ 22 ]

Hidratación indirecta

La hidratación indirecta hace reaccionar el propeno con ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. Este proceso puede utilizar propeno de baja calidad y es predominante en los EE. UU. Estos procesos producen principalmente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol, ya que la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno sigue la regla de Markovnikov . La hidrólisis posterior de estos ésteres con vapor produce alcohol isopropílico por destilación. El éter diisopropílico es un subproducto importante de este proceso; se recicla y se hidroliza para obtener el producto deseado. [ 19 ]

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 → (CH 3 ) 2 CHOH

Hidratación directa

La hidratación directa hace reaccionar propeno y agua, ya sea en fase gaseosa o líquida , a altas presiones en presencia de catalizadores ácidos sólidos o soportados. Este tipo de proceso generalmente requiere propileno de mayor pureza (> 90%). [ 19 ] La hidratación directa se utiliza con mayor frecuencia en Europa.

Hidrogenación de la acetona

El alcohol isopropílico se puede preparar mediante la hidrogenación de la acetona , pero este método implica un paso adicional en comparación con los métodos anteriores, ya que la acetona se prepara normalmente a partir de propeno mediante el proceso de cumeno . [ 19 ] El costo del IPA está determinado principalmente por el costo de la materia prima, y ​​este método es económico cuando la acetona es más barata que el propileno como subproducto de la producción de fenol (la coexistencia de ambos métodos en la mayoría de los mercados permite que se equilibren los precios).

Un problema conocido es la formación de MIBK y otros productos de autocondensación. El níquel Raney fue uno de los catalizadores industriales originales; los catalizadores modernos suelen ser materiales bimetálicos soportados .

Usos

Uno de los usos a pequeña escala del alcohol isopropílico es en las cámaras de niebla . El alcohol isopropílico tiene propiedades físicas y químicas ideales para formar una capa sobresaturada de vapor que puede condensarse mediante partículas de radiación .

En 1990, se utilizaron 45 000 toneladas métricas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, principalmente como disolvente para recubrimientos o procesos industriales. Ese mismo año, se utilizaron 5400 toneladas métricas para uso doméstico y en productos de cuidado personal. El alcohol isopropílico es especialmente popular en aplicaciones farmacéuticas [ 19 ] debido a su baja toxicidad. Parte del alcohol isopropílico se utiliza como intermediario químico. Si bien el alcohol isopropílico puede convertirse en acetona, el proceso de cumeno es más significativo [ 19 ] .

Solvente

El alcohol isopropílico disuelve una amplia gama de compuestos no polares . Se evapora rápidamente y, a diferencia de otros disolventes comunes, los grados más comunes no suelen dejar residuos de aceite al utilizarse como líquido de limpieza. Además, es relativamente no tóxico. Por ello, se utiliza ampliamente como disolvente y líquido de limpieza, especialmente en presencia de aceites o residuos oleosos difíciles de eliminar con agua, ya que se evapora fácilmente y (dependiendo del contenido de agua y otras variables) presenta un menor riesgo de corrosión u oxidación que el agua sola. Junto con el etanol , el n -butanol y el metanol , pertenece al grupo de los disolventes alcohólicos.

El alcohol isopropílico se usa comúnmente para limpiar anteojos , contactos eléctricos , cabezales de cintas de audio o video , lentes de DVD y otros discos ópticos , bongs , [ 23 ] y para quitar la pasta térmica de los disipadores de calor en CPU [ 24 ] y otros paquetes de circuitos integrados .

A veces lo utilizan los aficionados a las miniaturas para eliminar pinturas acrílicas e imprimaciones de miniaturas de poliestireno de alto impacto . [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

Intermedio

El alcohol isopropílico se esterifica para dar acetato de isopropilo , otro disolvente. Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar isopropilxantato de sodio , que se utiliza como herbicida y reactivo de flotación de minerales . [ 28 ] El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar isopropóxidos de titanio y aluminio , respectivamente, el primero un catalizador y el segundo un reactivo químico. [ 19 ] Este compuesto puede servir como reactivo químico en sí mismo, al actuar como donador de dihidrógeno en hidrogenación por transferencia .

Médico

El alcohol isopropílico , el desinfectante de manos y las toallitas desinfectantes suelen contener una solución de alcohol isopropílico o etanol al 60-70% en agua . El agua es necesaria para abrir los poros de la membrana de las bacterias, lo que facilita la entrada del alcohol isopropílico. Una solución al 75% v/v en agua puede utilizarse como desinfectante de manos. [ 29 ] El alcohol isopropílico se utiliza como agente secante para la prevención de la otitis externa , más conocida como oído de nadador. [ 30 ]

En algunos casos, se puede utilizar alcohol isopropílico inhalado para tratar las náuseas colocando una almohadilla desinfectante debajo de la nariz. [ 31 ]

Primeros usos como anestésico

Aunque el alcohol isopropílico puede utilizarse como anestésico, sus numerosos inconvenientes lo impiden. También puede emplearse de forma similar al éter como disolvente [ 32 ] o como anestésico mediante la inhalación de sus vapores o su administración oral. En sus inicios, científicos y algunos veterinarios lo utilizaron como anestésico general para pequeños mamíferos [ 33 ] y roedores. Sin embargo, pronto se abandonó su uso debido a las numerosas complicaciones que surgieron, como irritación respiratoria, hemorragias internas y problemas visuales y auditivos. En raras ocasiones, se observó insuficiencia respiratoria que provocó la muerte de los animales.

Automotor

El alcohol isopropílico es un ingrediente principal en los aditivos para combustible "secantes de gasolina" . En cantidades significativas, el agua representa un problema en los tanques de combustible, ya que se separa de la gasolina y puede congelarse en las tuberías de suministro a bajas temperaturas. El alcohol no elimina el agua de la gasolina, pero la solubiliza . Una vez soluble , el agua no representa el mismo riesgo que el agua insoluble, ya que no se acumula en las tuberías de suministro ni se congela, sino que se disuelve en el propio combustible. El alcohol isopropílico se suele vender en aerosoles como descongelante para parabrisas o cerraduras de puertas. También se utiliza para eliminar los restos de líquido de frenos de los sistemas de frenado hidráulicos, de modo que el líquido de frenos (generalmente DOT 3 , DOT 4 o aceite mineral ) no contamine las pastillas de freno y provoque un frenado deficiente. Las mezclas de alcohol isopropílico y agua también se utilizan comúnmente en líquidos limpiaparabrisas caseros.

Laboratorio

Como conservante de muestras biológicas, el alcohol isopropílico ofrece una alternativa relativamente no tóxica al formaldehído y otros conservantes sintéticos. Se utilizan soluciones de alcohol isopropílico al 70-99% para la conservación de muestras.

El alcohol isopropílico se usa frecuentemente en la extracción de ADN . Un técnico de laboratorio lo añade a una solución de ADN para precipitarlo, formando un sedimento tras la centrifugación. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.

Semiconductores

El alcohol isopropílico se utiliza como aditivo en el grabado anisotrópico alcalino de silicio monocristalino , por ejemplo, con hidróxido de potasio o hidróxido de tetrametilamonio . Este proceso se emplea en la texturización de células solares de silicio y en la microfabricación (p. ej., en dispositivos MEMS ). El alcohol isopropílico aumenta la anisotropía del grabado al incrementar la velocidad de grabado del plano [100] en relación con los planos de mayor índice . [ 34 ]

Seguridad

El vapor de alcohol isopropílico es más denso que el aire y es inflamable , con un rango de inflamabilidad entre el 2 % y el 12,7 % en el aire. Debe mantenerse alejado del calor, las chispas y las llamas abiertas. [ 35 ] Se ha informado que la destilación de alcohol isopropílico sobre magnesio forma peróxidos , que pueden explotar al concentrarse. [ 36 ] [ 37 ] El alcohol isopropílico puede reaccionar con el aire y el oxígeno con el tiempo para formar peróxidos inestables que pueden explotar. [ 38 ]

Toxicología

El alcohol isopropílico, a través de sus metabolitos, es algo más tóxico que el etanol, pero considerablemente menos tóxico que el etilenglicol o el metanol . La muerte por ingestión o absorción, incluso de cantidades relativamente grandes, es rara. Tanto el alcohol isopropílico como su metabolito , la acetona , actúan como depresores del sistema nervioso central (SNC) . [ 39 ] La intoxicación puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción cutánea. [ 40 ] Los síntomas de la intoxicación por alcohol isopropílico incluyen rubor , dolor de cabeza , mareo , depresión del SNC , náuseas , vómitos , anestesia , hipotermia , presión arterial baja , shock , depresión respiratoria y coma . [ 39 ] Las sobredosis pueden causar un olor afrutado en el aliento como resultado de su metabolismo a acetona . [ 41 ] El alcohol isopropílico no causa acidosis con brecha aniónica , pero produce una brecha osmolar entre las osmolalidades calculadas y medidas del suero, al igual que los otros alcoholes. [ 39 ] Los hallazgos de acetona sin acidosis conducen a la condición sine qua non de "cetosis sin acidosis".

El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona por acción de la alcohol deshidrogenasa en el hígado [ 39 ] y tiene una vida media biológica en humanos de entre 2,5 y 8,0 horas. [ 39 ] A diferencia de la intoxicación por metanol o etilenglicol , los metabolitos del alcohol isopropílico son considerablemente menos tóxicos y el tratamiento es principalmente de soporte. Además, no hay indicación para el uso de fomepizol , un inhibidor de la alcohol deshidrogenasa, a menos que se sospeche la ingestión conjunta con metanol o etilenglicol. [ 42 ]

En patología forense , las personas que han muerto como resultado de cetoacidosis diabética o cetoacidosis alcohólica , sin ingestión de alcohol isopropílico, generalmente tienen concentraciones sanguíneas detectables de alcohol isopropílico de 1 a 40  mg/dL, mientras que aquellas por ingestión fatal de alcohol isopropílico generalmente tienen concentraciones sanguíneas de cientos de mg/dL. [ 22 ]

Referencias

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