Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

JWH-133

El JWH-133 (dimetilbutil-desoxi-delta-8-THC) es un potente agonista selectivo del receptor CB2 con una Ki de 3,4 nM y una selectividad de aproximadamente 200 veces mayor por el ...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El JWH-133 (dimetilbutil-desoxi-delta-8-THC) es un potente agonista selectivo del receptor CB2 con una Ki de 3,4 nM y una selectividad de aproximadamente 200 veces mayor por el receptor CB2 que por el receptor CB1 . Fue descubierto por John W. Huffman, quien le dio su nombre .

El JWH-133 se ha confundido con otros análogos del Delta-8-THC en la literatura revisada por pares . Se ha confundido con el Dimetilpentil-Delta-8-THC y también con el Dimetilbutil-Delta-8-THC, [ 1 ] incluso confundiendo el nombre químico con el propio Dimetilbutil-Delta-8-THC. Se ha confundido con el isómero Delta-9 [ 2 ].

El 3-(1',1'-dimetilbutil)-1-desoxi-delta-8-THC es un agonista selectivo de CB2 , que se une a 677 nM en Cb1 y a 3,4 nM en CB2 [ 3 ] mientras que el propio 3-(1',1'-dimetilbutil)-delta-8-THC se une a 65 nM en CB1. [ 4 ] Estructuralmente, la única diferencia entre JWH-133 y dimetilbutil-D8-THC es que JWH-133 carece del grupo hidroxilo que se observa en la estructura fenólica de dimetilbutil-D8-THC (la posición C1 del anillo A), convirtiendo este grupo en un fenilo (JWH-133) en lugar de un fenol. [ 4 ] [ 3 ] Generalmente se acepta que la eliminación del grupo hidroxilo de la estructura fenólica de cualquier benzopirano cannabinoide clásico (como el THC) da como resultado una actividad CB1 drásticamente menor y una mayor actividad CB2.

JWH-133, junto con WIN 55,212-2 y HU-210 , previene la inflamación causada por las proteínas beta-amiloides implicadas en la enfermedad de Alzheimer , además de prevenir el deterioro cognitivo y la pérdida de marcadores neuronales. Esta acción antiinflamatoria se induce mediante la acción agonista en el receptor CB2 , lo que previene la activación microglial que desencadena la inflamación. Adicionalmente, los cannabinoides que actúan sobre este receptor eliminan por completo la neurotoxicidad relacionada con la activación microglial en modelos de ratas.

Podría estar relacionado con propiedades anticancerígenas, según datos preliminares de un estudio realizado en Madrid en 2010. [ 5 ]

El JWH-133 no figura específicamente en la ley de sustancias controladas de los Estados Unidos , pero puede considerarse un análogo del THC (según la Ley Federal de Análogos ) si se vende para consumo humano. [ 6 ]

Tampoco figura específicamente en la BtMG alemana . [ 7 ]

Referencias

  1. ↑ Bow EW, Rimoldi JM (28 de junio de 2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1/CB2" . Perspectives in Medicinal Chemistry . 8 : 17–39 . doi : 10.4137/PMC.S32171 . PMC 4927043. PMID 27398024 .  
  2. ↑ "(6AR,10AR)-3-(1,1-Dimetilbutil)-6A,7,10,10A-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [ B,D ] pirano" .
  3. 1 2 Huffman JW, Liddle J, Yu S, Aung MM, Abood ME, Wiley JL, Martin BR (diciembre de 1999). "3-(1',1'-Dimetilbutil)-1-desoxi-delta8-THC y compuestos relacionados: síntesis de ligandos selectivos para el receptor CB2". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 7 (12): 2905– 2914. doi : 10.1016/S0968-0896(99)00219-9 . PMID 10658595 . 
  4. 1 2 Huffman JW, Miller JR, Liddle J, Yu S, Thomas BF, Wiley JL, Martin BR (abril de 2003). "Relaciones estructura-actividad para 1',1'-dimetilalquil-Delta8-tetrahidrocannabinoles". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 11 (7): 1397– 1410. doi : 10.1016/s0968-0896(02)00649-1 . PMID 12628666 . 
  5. ↑ Caffarel MM, Andradas C, Mira E, Pérez-Gómez E, Cerutti C, Moreno-Bueno G, et al. (Julio de 2010). "Los cannabinoides reducen la progresión del cáncer de mama impulsada por ErbB2 mediante la inhibición de Akt" . Cáncer molecular . 9 (1): 196. doi : 10.1186/1476-4598-9-196 . PMC 2917429 . PMID 20649976 .   
    • "Un compuesto de marihuana detiene el crecimiento de un tumor de cáncer de mama" . NORML . 5 de agosto de 2010.
  6. ↑ "Registro Federal :: Solicitar Acceso" . 
  7. ↑ «Joya de material. Anlagen zum BtMG» . Consultado el 23 de noviembre de 2024 .

Lecturas adicionales

  • Ramírez BG, Blázquez C, Gómez del Pulgar T, Guzmán M, de Ceballos ML (febrero de 2005). "Prevención de la patología de la enfermedad de Alzheimer mediante cannabinoides: neuroprotección mediada por el bloqueo de la activación microglial" . The Journal of Neuroscience . 25 (8): 1904–1913 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4540-04.2005 . PMC 6726060. PMID 15728830 .