Jason Cayless

Cayless comenzó su carrera en la Liga Nacional de Rugby con los Parramatta Eels junto a su hermano mayor, Nathan Cayless , quien ya llevaba tres años en el club.

En 2001 hizo su debut representando a Nueva Gales del Sur en el Country Origin .

Al año siguiente, Cayless se unió a los Sydney Roosters y jugó para ellos como pilar en la victoria de su equipo en la Gran Final de la NRL de 2002 contra los New Zealand Warriors .

Tras ganar el campeonato de la NRL de 2002 , los Roosters viajaron a Inglaterra para disputar el World Club Challenge de 2003 contra los campeones de la Super League , St Helens . Cayless jugó como pilar en la victoria de Sydney.

Jugó como pilar para los Sydney Roosters en la gran final de la NRL de 2003, que perdieron contra los Penrith Panthers .

Cayless jugó como pilar para los Roosters en la final de la NRL de 2004, en la que perdieron contra sus rivales de Sídney, los Bulldogs .

Cayless jugó como pilar para St Helens en su victoria en la final de la Challenge Cup de 2006 contra los Huddersfield Giants .

El St Helens llegó a la gran final de la Super League de 2006, que se disputó contra el Hull FC , y Cayless jugó como pilar en la victoria de los Saints por 26-4.

Como campeones de la Super League de 2006, St Helens se enfrentó a los campeones de la NRL de 2006, los Brisbane Broncos, en el World Club Challenge de 2007. Cayless jugó como pilar en la victoria de los Saints por 18-14.

Después de pasar cuatro temporadas en la Super League , en octubre de 2009 Cayless firmó con los Wests Tigers un contrato de dos años a partir de 2010. ^{[ 5 ]} Comenzó los tres primeros partidos de la temporada como suplente, pero las lesiones le impidieron volver a jugar con los Tigers en 2010. Anunció su retiro antes del inicio de la temporada 2011.