Jay R

En 2003, Sillona firmó un contrato con Universal Records y lanzó su álbum debut Gameface , que incluía dos canciones en tagalo: "Kaibigan" y "Bakit Pa Ba". ^{[ 4 ]} El video musical de su primer sencillo, "Design for Luv", ^{[ 5 ]} una canción de R&B y hip-hop , fue filmado en Hollywood con Ray Brown.

Gameface fue relanzado en 2004 con dos canciones adicionales, que luego se usaron como sencillos. El álbum fue un éxito comercial y de crítica, obteniendo la certificación de platino por la Asociación Filipina de la Industria Discográfica . ^{[ 6 ]} También fue nominado a múltiples premios y le valió a Sillona el premio al Artista Masculino Favorito en los MTV Pilipinas Music Awards de 2004 y el premio a la "Mejor Balada" en los Awit Awards por "Bakit Pa Ba". En abril de 2004, encabezó su primer concierto en solitario, Gameface the Concert, ^{[ 7 ]} en el Music Museum, seguido de Gameface Reload en septiembre de 2004.

Tras el éxito de su debut, Sillona lanzó Jay R , su segundo álbum homónimo , que introdujo un sonido más orientado al R&B . Incluía una versión de " Just the Way You Are " de Billy Joel y una versión alternativa con la cantante pop irlandesa Samantha Mumba . ^{[ 8 ]} El álbum también incluyó colaboraciones con los raperos Young Clipp, Jdimes y los colaboradores de larga data Jimmy Muna y Kris Lawrence. ^{[ 8 ]} El álbum recibió críticas positivas, incluyendo elogios de Titik Pilipino , ^{[ 9 ]} y obtuvo una certificación de oro de PARI.

En 2004, Sillona colaboró ​​con la cantante filipina Kyla en el sencillo " Not Your Ordinary Girl " de su álbum homónimo. Posteriormente, lanzaron duetos adicionales, incluyendo " Back in Time ", " Say That You Love Me ", " You Are Not Alone " y "Undeniable". ^{[ 10 ]} Ese mismo año, debutó en el cine con Happy Together y lanzó su segundo álbum de estudio, homónimo, en 2005. ^{[ 11 ]}

En 2005, Sillona apareció en Footloose: The Musical , junto a Iya Villania . ^{[ 12 ] [ 13 ]} Contribuyó como artista invitado, compositor y productor en el álbum de Karylle , You Make Me Sing . ^{[ 14 ]}

En 2006, Sillona construyó Homeworkz, un estudio de grabación en su casa, y fundó su sello discográfico, inicialmente llamado JAYRS Music. Describió el estudio como un espacio económico y práctico para grabar, que diseñó para que se pareciera a un apartamento de soltero moderno. ^{[ 15 ]}

A principios de 2008, Sillona lanzó Soul in Love , un álbum de versiones que incluía clásicos del R&B y el jazz que lo habían influenciado. El álbum fue bien recibido, obteniendo la certificación de oro en Filipinas y posteriormente el estatus de platino. ^{[ 16 ]} El álbum le valió el premio al Artista de R&B del Año en los Philippine Hip-Hop Awards de 2008 ^{[ 17 ]} y una nominación a Mejor Artista Masculino de Soul/R&B en los premios inaugurales Wave 89.1 Urban Music Awards en 2009. ^{[ 18 ]} Para promocionar el álbum, Sillona se presentó en Japón y colaboró ​​con artistas como Iya Villania, Kris Aquino , Kris Lawrence y Billy Crawford . ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

A principios de 2010, Sillona lanzó Jay R Sings OPM Love Classics , un álbum de versiones completamente en tagalo. El álbum incluye 13 canciones grabadas por destacados artistas de la música filipina en las décadas de 1980 y 1990. Inquirer Entertainment elogió el álbum por la habilidad vocal de Sillona, ​​afirmando que su voz "interpreta con gran facilidad la mayoría de las baladas".

Apareció como artista en el programa musical de variedades Party Pilipinas de GMA Network y fue el presentador de la adaptación filipina del programa de citas Take Me Out . ^{[ 22 ]}

El 2 de septiembre de 2010, Sillona firmó un contrato de tres años con Tarra Group Indonesia en Yakarta . Como parte de este contrato, Sillona colaboró ​​con el artista pop indonesio Drimi en "Kau Dan Aku".

Sillona lanzó su álbum Elevated en 2014 bajo su sello Homeworkz. El sencillo "Tonight", con la colaboración de Mica Javier, alcanzó el número 1 en las listas de radio y fue galardonado como Mejor Canción R&B del Año por Wave 89.1 FM y 93.1 Monster FM. El álbum recibió la certificación de oro de PARI durante el programa de televisión ASAP de ABS-CBN en el Canal 2.

En 2014, tras más de una década en GMA Network , Sillona se trasladó a ABS-CBN . Debutó en la cadena como concursante en el programa de imitaciones Your Face Sounds Familiar , lo que marcó su primera aparición en un reality show.

En 2016, Sillona fue anunciada como miembro del grupo de R&B ASAP Soul Sessions, junto con Jason Dy , Daryl Ong , KZ Tandingan y Kyla . El grupo se formó el 15 de mayo de 2016 y se disolvió a finales de 2017.

A finales de 2017, Homeworkz lanzó un sencillo promocional titulado "Kabilang Dako", escrito por Thyro y Jay R. La canción ganó el premio a Canción R&B del Año en los premios Wave 89.1 FM y Wish FM.

En 2018, Sillona firmó con Cornerstone Entertainment. ^{[ 23 ]}