Hispanopedia WikiLa bis(trimetilsilil)amida de potasio ( comúnmente abreviada como KHMDS , hexametildisilazida de potasio( K ) ) o hexametildisilazano de potasio [ 1 ] es el compuesto químico con la fórmula ((CH3 ) 3Si ) 2NK . Es una base fuerte, no nucleofílica, con un pKa aproximado de 26 (comparar con la diisopropilamida de litio , que tiene un pKa de 36).
Estructura
Los grupos metilsililo le dan al KHMDS buena solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos. Las estructuras de solución son monómeros solvatados o dímeros (o mezclas de ambos) dependiendo del poder de coordinación, la concentración y la temperatura del disolvente. [ 3 ] En general, los disolventes débilmente coordinantes como el tolueno y la N,N-dimetiletilamina dan dímeros, mientras que el THF y el diglima dieron monómeros a alta dilución. [ 3 ] En estado sólido, el compuesto no solvatado es dimérico, con dos átomos de potasio y dos de nitrógeno formando un cuadrado. [ 4 ] El KHMDS conduce mal la electricidad en solución y en estado fundido, lo que se atribuye a un apareamiento iónico muy fuerte .
Véase también
Referencias
- 1 2 "Hexametildisilazano de potasio" . sigmaaldrich.com . Consultado el 1 de abril de 2023 .
- 1 2 Bis(trimetilsilil)amida de potasio , Sigma-Aldrich
- 1 2 Spivey, Jesse A.; Collum, David B. (20 de junio de 2024). "Hexametildisilazida de potasio (KHMDS): Estructuras de solución dependientes del disolvente" . Journal of the American Chemical Society . 146 (26): 17827– 17837. Bibcode : 2024JAChS.14617827S . doi : 10.1021/jacs.4c03418 . PMC 11373885. PMID 38901126 .
- ↑ Tesh, Kris F.; Hanusa, Timothy P.; Huffman, John C. (1990). "Apareamiento iónico en [bis(trimetilsilil)amido]potasio: La estructura cristalina por rayos X de [KN(SiMe3)2]2 no solvatado". Inorg. Chem. 29 (8): 1584– 1586. doi : 10.1021/ic00333a029 .
- Bis(trimetilsilil)amidas
- Compuestos de potasio
- Bases no nucleofílicas