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Metilcloroisotiazolinona

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La metilcloroisotiazolinona , también conocida como MCI , es un compuesto orgánico con la fórmula S(C₂HCl ) C(O)N(CH₃ ) . Es un sólido blanco que se funde cerca de la temperatura ambiente. El compuesto es una isotiazolinona , una clase de heterociclos utilizados como biocidas . Estos compuestos tienen una fracción de azufre activa que es capaz de oxidar residuos que contienen tiol , matando así eficazmente a la mayoría de las bacterias aerobias y anaerobias. La MCI se usa a menudo en combinación con metilisotiazolinona , una mezcla conocida como Kathon. Las isotiazolinonas han llamado la atención porque pueden causar dermatitis de contacto . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La metilcloroisotiazolinona es eficaz contra bacterias grampositivas y gramnegativas , levaduras y hongos .

Solicitud

La metilcloroisotiazolinona se encuentra en muchos productos de cuidado personal y cosméticos a base de agua. [ 2 ] La metilcloroisotiazolinona se utilizó por primera vez en cosméticos en la década de 1970. También se utiliza en la producción de pegamentos, detergentes, pinturas, combustibles y otros procesos industriales. La metilcloroisotiazolinona se conoce con el nombre comercial registrado Kathon CG cuando se usa en combinación con metilisotiazolinona . [ 3 ]

La metilcloroisotiazolinona puede utilizarse en combinación con otros conservantes, como el etilparabeno , el cloruro de benzalconio , el bronopol y el fenoxietanol .

Peligros

La metilcloroisotiazolinona puede causar reacciones alérgicas en algunas personas. [ 4 ] La primera publicación sobre este conservante como alérgeno de contacto data de 1988. [ 5 ] También se han notificado casos de dermatitis alérgica de contacto fotoagravada, es decir, empeoramiento de las lesiones cutáneas tras la exposición al sol. [ 4 ]

En forma pura o en altas concentraciones, la metilcloroisotiazolinona es un irritante para la piel y las membranas, y causa quemaduras químicas. En Estados Unidos, las concentraciones máximas autorizadas son de 15 ppm en enjuagues (de una mezcla en proporción 3:1 de 5-cloro-2-metilisotiazol-3(2H)-ona y 2-metilisotiazol-3(2H)-ona). [ 6 ] En Canadá, la metilcloroisotiazolinona solo puede utilizarse en productos de enjuague en combinación con metilisotiazolinona, y la concentración total de la combinación no puede superar las 15 ppm. [ 7 ] En la Unión Europea, la metilcloroisotiazolinona solo está permitida como parte de la mezcla de conservantes MCI/MI según el Anexo V (entrada 39) del Reglamento de Cosméticos (CE) n.º 1223/2009. La mezcla, en una proporción de 3:1 de metilcloroisotiazolinona a metilisotiazolinona, solo está permitida en productos de enjuague a una concentración máxima del 0,0015 % (15 ppm). Su uso fue restringido a productos de enjuague por el Reglamento (UE) n.º 1003/2014 de la Comisión, aplicable a partir del 16 de julio de 2015. [ 8 ] [ 9 ]

La metilisotiazolinona se considera segura en la cantidad permitida en productos que se enjuagan (0,01 %) y segura en productos que no se enjuagan cuando están formulados para no ser sensibilizantes. [ 10 ]

Incidentes

Una sobredosis de Kathon por parte del personal de mantenimiento de aeronaves, utilizando 38 veces la cantidad correcta, provocó daños en ambos motores de un avión de Titan Airways en febrero de 2020. Tras la pérdida sucesiva de ambos motores, el Airbus A321 realizó un aterrizaje de emergencia en el aeropuerto de Gatwick . [ 11 ] Los procedimientos de mantenimiento especificaban que el Kathon debía diluirse a 100 PPM por volumen, pero dado que el técnico de mantenimiento de aeronaves desconocía el término "PPM" y este no estaba definido en los manuales de mantenimiento, utilizó una calculadora en línea para convertir PPM a porcentajes, interpretó erróneamente el resultado y añadió 30  kg de Kathon a cada depósito de ala, lo que representaba más de 38 veces la cantidad requerida. Durante el día siguiente, el Kathon causó progresivamente más y más daños en los motores, lo que finalmente provocó un aterrizaje de emergencia. [ 12 ]

Referencias

  1. ↑ Silva, Vânia; Silva, Catia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad" . Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390/moléculas25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .  
  2. 1 2 Reinhard; et al. (2001). "Conservación de productos con MCI/MI en Suiza". Dermatitis de contacto . 45 (5): 257– 264. doi : 10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x . PMID 11722483 . S2CID 21296570 .   
  3. ^ Knudsen BB, Menne T (1990). "Kathon CG: un nuevo conservante sensibilizante por contacto". Ugeskrift para Læger . 152 (10): 656– 657. PMID 2321281 . 
  4. 1 2 Pirmez, R.; Fernandes, ALC; Melo, MGM (2015). "Dermatitis de contacto fotoagravada por Kathon CG (metilcloroisotiazolinona/metilisotiazolinona): ¿Un nuevo patrón de participación en una epidemia creciente?". British Journal of Dermatology . 173 (5): 1343– 1344. doi : 10.1111/bjd.13986 . PMID 26130214 . S2CID 37257050 .  
  5. ↑ De Groot, AC; Weyland, JW (1988). "Kathon CG: Una revisión". Journal of the American Academy of Dermatology . 18 (2 Pt 1): 350– 358. doi : 10.1016/s0190-9622(88)70051-1 . PMID 3279090 . 
  6. ↑ "Publicación del Anexo VI - 26 de noviembre de 2017 - 201703" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU .
  7. ↑ "Lista de ingredientes cosméticos prohibidos y restringidos" . Salud Canadá . 18 de junio de 2004. Consultado el 15 de febrero de 2020 .
  8. ↑ «Reglamento (UE) n.º 1003/2014 de la Comisión, de 18 de septiembre de 2014, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009» . Diario Oficial de la Unión Europea . 18 de septiembre de 2014.
  9. ↑ "Metilcloroisotiazolinona: estatus de conservante cosmético en la UE (Anexo V)" . Cosmadex . Consultado el 2 de junio de 2026 .
  10. ↑ Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Cohen, David; Klaassen, Curtis D.; Liebler, Daniel C.; Marks, James G.; Peterson, Lisa A.; Shank, Ronald C.; Slaga, Thomas J.; Snyder, Paul W.; Heldreth, Bart (2021). "Evaluación de seguridad enmendada de la metilisotiazolinona utilizada en cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 40 (1_supl): 5S– 19S. doi : 10.1177/10915818211015795 . ISSN 1092-874X . PMID 34259065 .  
  11. ↑ Kathon daña los motores de los aviones
  12. ↑ Informe de accidente aéreo 1/2021, Dirección de Investigación de Accidentes Aéreos , 4 de mayo de 2021

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