Ácido cetónico

También conocidos como alfa-cetoácidos y 2-oxoácidos , estos compuestos tienen el grupo ceto adyacente al ácido carboxílico. Suelen originarse por desaminación oxidativa de aminoácidos y, recíprocamente, son precursores de los mismos. Los alfa-cetoácidos poseen una química extensa como agentes de acilación . ^{[ 4 ]} Además, los alfa-cetoácidos, como el ácido fenilpirúvico, son fuentes endógenas de monóxido de carbono (como gasotransmisor ) y constituyen la estructura de profármacos farmacéuticos . ^{[ 5 ]} Representantes importantes:

• • Ácido pirúvico , intermediario omnipresente en el metabolismo.
  • ácido oxaloacético , un componente del ciclo de Krebs . ^{[ 6 ]}
  • El ácido alfa-cetoglutárico es un cetoácido de 5 carbonos derivado del ácido glutámico . El alfa-cetoglutarato participa en la señalización celular al funcionar como coenzima . ^{[ 7 ]} Se utiliza comúnmente en reacciones de transaminación .
  • ácido 2-oxoadípico

Los alfa-cetoácidos se utilizan principalmente como fuente de energía para las células hepáticas y en la síntesis de ácidos grasos , también en el hígado.

Los beta-cetoácidos (beta-cetoácidos o 3-oxoácidos) tienen el grupo cetona en el segundo carbono a partir del ácido carboxílico. Generalmente se forman mediante la condensación de Claisen . La presencia del grupo cetona en la posición beta les permite sufrir fácilmente descarboxilación térmica . ^{[ 8 ]}

• El ácido acetoacético es el precursor de esta serie.

Los gamma-cetoácidos (gamma-cetoácidos o 4-oxoácidos) tienen el grupo cetona en el tercer carbono a partir del ácido carboxílico. El ácido levulínico es un ejemplo.

El ácido 5-oxo-octanoico se convierte en pasos enzimáticos y no enzimáticos en la clase cíclica de alcaloides coniínicos . ^{[ 9 ]} Los cetoácidos aparecen en una amplia variedad de vías anabólicas en el metabolismo. Por ejemplo, en las plantas (específicamente, en la cicuta , las plantas carnívoras y el perejil silvestre ).