Hispanopedia WikiEl ácido α-cetoisovalérico es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃ ) ₂CHC ( O)CO₂H . Es un cetoácido . Con un punto de fusión ligeramente superior a la temperatura ambiente, suele ser un aceite o un semisólido. El compuesto es incoloro. Es un metabolito de la valina y un precursor del ácido pantoténico , un grupo prostético presente en varios cofactores. En el contexto biológico, se suele encontrar como su base conjugada , el cetoisovalerato , (CH₃ ) ₂CHC ( O) CO₂⁻ . [ 1 ]
Síntesis y reacciones
El α-cetoisovalerato sufre hidroximetilación para dar cetopantoato : [ 1 ]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 − + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2 −
Esta conversión está catalizada por la cetopantoato hidroximetiltransferasa.
Al igual que muchos α-cetoácidos, el ácido α-cetoisovalérico es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído :
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
La ingeniería genética se ha utilizado para producir el biocombustible isobutanol mediante la reducción de isobutiraldehído obtenido a partir de cetoisovalerato. [ 2 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Leonardi, Roberta; Jackowski, Suzanne (abril de 2007). " Biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A" . EcoSal Plus . 2 (2). doi : 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4 . ISSN 2324-6200 . PMC 4950986. PMID 26443589 .
- ↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Nature . 451 ( 7174): 86– 89. Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501. S2CID 4413113 .
- Ácidos alfa-ceto