Hispanopedia WikiEl isobutiraldehído es el compuesto químico con la fórmula (CH₃ ) ₂CHCHO . Es un aldehído , isómero del n -butiraldehído (butanal). [ 1 ] El isobutiraldehído se obtiene, a menudo como subproducto, mediante la hidroformilación del propeno . Su olor se describe como el de cereales o paja húmedos. Experimenta la reacción de Cannizzaro a pesar de tener un átomo de hidrógeno alfa. Es un líquido volátil incoloro.
Síntesis
El isobutiraldehído se produce industrialmente mediante la hidroformilación del propeno. Se producen varios millones de toneladas anualmente. [ 2 ]
Rutas biológicas
En el contexto del combustible butanol , el isobutiraldehído es de interés como precursor del isobutanol . E. coli , así como otros organismos, han sido modificados genéticamente para producir isobutanol. El α- cetoisovalerato , derivado de la desaminación oxidativa de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído, que es susceptible de reducción al alcohol: [ 3 ]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
También se puede producir utilizando bacterias modificadas genéticamente. [ 4 ]
Otras rutas
Los ácidos minerales fuertes catalizan el reordenamiento del alcohol metilalílico a isobutiraldehído.
Reacciones
La hidrogenación del aldehído produce isobutanol . La oxidación produce metacroleína o ácido metacrílico . La condensación con formaldehído produce hidroxipivaldehído . [ 2 ] Este último es un precursor de la vitamina B5 . [ 5 ]
La condensación con acetona seguida de la hidrogenación del alqueno resultante produce el disolvente 5-metil-2-hexanona . [ 6 ]
Referencias
- ↑ El isobutiraldehído es un nombre trivial conservado según las reglas de la IUPAC. Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1" . Guía de la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2.
- ^ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a04_447
- ↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (enero de 2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Nature . 451 ( 7174): 86– 89. Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501. S2CID 4413113 .
- ↑ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao (noviembre de 2009). "Reciclaje fotosintético directo de dióxido de carbono a isobutiraldehído". Nature Biotechnology . 27 (12): 1177– 1180. doi : 10.1038/nbt.1586 . PMID 19915552. S2CID 1492698 .
- ↑ Eggersdorfer, Manfred; Laudert, Dietmar; Létinois, Ulla; McClymont, Tom; Medlock, Jonathan; Netscher, Thomas; Bonrath, Werner (2012). "Cien años de vitaminas: una historia de éxito de las ciencias naturales". Angewandte Chemie International Edition . 51 (52): 12975. Bibcode : 2012ACIE...5112960E . doi : 10.1002/anie.201205886 . PMID 23208776 .
- ↑ Siegel H, Eggersdorfer M (2000). "Cetonas". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- Sabores
- Canales alcalinos