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oxígeno con doble enlace.
En química orgánica , una cetosa es un monosacárido que contiene un grupo cetona ( >C=O ) por molécula . [1] [2] La cetosa más simple es la dihidroxiacetona ( (CH 2 OH) 2 C=O ), que tiene solo tres átomos de carbono. Es la única cetosa sin actividad óptica . Todas las cetosis monosacáridas son azúcares reductores , porque pueden tautomerizarse en aldosas a través de un intermediario enodiol , y el grupo aldehído resultante puede oxidarse , por ejemplo en la prueba de Tollens o la prueba de Benedict . [3] Las cetosas que están unidas a glicósidos , por ejemplo en el caso de la fracción fructosa de la sacarosa , son azúcares no reductores. [3]
Química
Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , donde la muestra se calienta con ácido y resorcinol . [4] La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosas, de modo que mientras que las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro. Las cetosas pueden isomerizarse a aldosas a través de la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .
Ejemplos de cetosas
Todas las cetosas enumeradas aquí son 2-cetosas, en otras palabras, el grupo carbonilo está en el segundo átomo de carbono desde el final:
- Triosas : dihidroxiacetona
- Tetrosas : eritrulosa
- Pentosas : ribulosa , xilulosa
- Hexosas : fructosa , psicosa , sorbosa , tagatosa
- Heptosis : sedoheptulosa
- Octosas : D-mano-octulosa (la base de KDO )
- Nonosas : D-glicero-D-galacto-nonulosa (la base del ácido neuramínico )
Referencias
- ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Fundamentos de química y bioquímica de carbohidratos (1.ª ed.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ^ Robyt, John F. (1997). Fundamentos de la química de los carbohidratos (1.ª ed.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
- ^ ab McMurry, John E. (1 de enero de 2010). Química orgánica: con aplicaciones biológicas. Cengage Learning. pág. 880. ISBN 978-0495391449.
- ^ "La prueba de Seliwanoff". Harper College. Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2017. Consultado el 10 de julio de 2011 .
