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Articulo de referencia

Acilación de Kostanecki

La acilación de Kostanecki es un método utilizado en síntesis orgánica para formar cromonas [ 1 ] o cumarinas [ 2 ] mediante la acilación de cetonas O -hidroxiarílicas con anhíd...

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La acilación de Kostanecki es un método utilizado en síntesis orgánica para formar cromonas [ 1 ] o cumarinas [ 2 ] mediante la acilación de cetonas O -hidroxiarílicas con anhídridos de ácidos alifáticos, seguida de ciclación. [ 3 ] Si se utiliza anhídrido benzoico (o cloruro de benzoílo ), se obtiene un tipo particular de cromona llamada flavona . Recibió su nombre en honor al químico polaco Stanisław Kostanecki .

Mecanismo

El mecanismo consta de tres reacciones bien diferenciadas: [ 4 ] [ 5 ]

  1. O -acilación del fenol con formación de un intermedio tetraédrico
  2. Condensación aldólica intramolecular para ciclar y formar una hidroxidihidrocromona.
  3. Eliminación del grupo hidroxilo para formar la cromona (o cumarina).

Ejemplos

Véase también

Referencias

  1. ↑ Gaspar, A.; Matos, MJO; Garrido, J.; Uriarte, E.; Borges, F. (2014). "Cromona: un andamiaje válido en química medicinal" . Chemical Reviews . 114 (9): 4960– 92. doi : 10.1021/cr400265z . PMID 24555663 . 
  2. ↑ Sethna, SM; Shah, NM (1945). "La química de las cumarinas". Chemical Reviews . 36 : 1–62 . doi : 10.1021/cr60113a001 .
  3. ^ contra Kostanecki, St.; Różycki, A. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 34 : 102– 109. doi : 10.1002/cber.19010340119 .
  4. ↑ Mamedov, VA; Kalinin, AA; Gubaidullin, AT; Litvinov, IA; Levin, Ya. A. (2003). "3-Benzoilquinoxalin-2(1H)-ona en la reacción de Kostanecki-Robinson. Síntesis y estructura de 2-oxo-4-fenilpirano [ 2,3-b ] quinoxalina" . Química de compuestos heterocíclicos . 39 (1): 96–100 . doi : 10.1023/A:1023028927007 . S2CID 98794444 . 
  5. ↑ Ellis, GP (1977) Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds , Weissberger, A. y Taylor, EC, eds.; Wiley & Sons: Nueva York, vol. 31, p. 495.