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compuestos criptoracémicos

En química , un compuesto criptoracémico o criptoracemato (a veces falso conglomerado ) es un compuesto racémico que cristaliza en un grupo espacial de Sohncke . En la mayoría d...

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En química , un compuesto criptoracémico o criptoracemato (a veces falso conglomerado ) es un compuesto racémico que cristaliza en un grupo espacial de Sohncke .

En la mayoría de los casos, los compuestos racémicos cristalizan en estructuras cristalinas centrosimétricas . En un compuesto criptoracémico, la composición química del cristal es racémica , aunque el cristal pertenece a grupos espaciales en los que todas las moléculas enantioméricamente puras deben cristalizar.

Desde el punto de vista cristalográfico, en los compuestos criptoracémicos, el número de moléculas independientes en la unidad asimétrica (Z′) es necesariamente mayor que 1 y debe tomar un valor par (para respetar la composición racémica). Por extensión, los compuestos escalémicos (o compuestos desequilibrados), es decir , los cristales con una proporción no estequiométrica de enantiómeros que cristalizan en el grupo espacial de Sohncke, a veces se incluyen en los compuestos criptoracémicos , aunque no sean criptoracémicos en sentido estricto.

Etimología

El término (criptoracemato) fue acuñado por Ivan Bernal, quien empleó este término durante una reunión de la Asociación Cristalográfica Americana en 1995. [ 1 ]

El nombre se compone de krypto (del griego antiguo : κρυπτός, romanizado : kryptos , "el oculto") y racemic . Proviene del hecho de que la composición racémica está "oculta" en un grupo espacial de Sohncke (generalmente enantioméricamente puro).

Frecuencia de compuestos criptoracémicos en cristales orgánicos

No existe restricción de grupo espacial para la cristalización de compuestos racémicos que cristalizan en grupos espaciales (GE) centrosimétricos o no centrosimétricos. La frecuencia de compuestos orgánicos racémicos en la base de datos estructural de Cambridge se resume en la siguiente tabla: [ 2 ]

Kryptoracemic compounds are thus very rare and represent circa 1% of the racemic compounds.[2] The frequency of kryptoracemic compounds in the whole organic Cambridge Structural Database was estimated to circa 0.4% to 0.8%.[2][3][4][5]

A review covering organometallic compounds with a stereogenic metal atom sorted a list of 26 possible kryptoracemic compounds.[6]

References

  1. ↑Bernal, Ivan (1995). "Abstract 4a.I.e.". ACA Annual Meeting, Montreal, Quebec, Canada.
  2. 123Clevers, Simon; Coquerel, Gérard (2020). "Kryptoracemic compound hunting and frequency in the Cambridge Structural Database". CrystEngComm. 22 (43): 7407–7419. Bibcode:2020CEG....22.7407C. doi:10.1039/D0CE00303D. ISSN 1466-8033. S2CID 225652171.
  3. ↑Fábián, László; Brock, Carolyn Pratt (2010-02-01). "A list of organic kryptoracemates". Acta Crystallographica Section B. 66 (1): 94–103. doi:10.1107/S0108768109053610. ISSN 0108-7681. PMID 20101089.
  4. ↑Grothe, E.; Meekes, H.; de Gelder, R. (2017-06-01). "Searching for stereoisomerism in crystallographic databases: algorithm, analysis and chiral curiosities". Acta Crystallographica Section B. 73 (3): 453–465. doi:10.1107/S2052520617001962. ISSN 2052-5206. PMID 28572555.
  5. ↑Rekis, Toms (2020-06-01). "Crystallization of chiral molecular compounds: what can be learned from the Cambridge Structural Database?". Acta Crystallographica Section B. 76 (3): 307–315. doi:10.1107/S2052520620003601. ISSN 2052-5206. PMID 32831251. S2CID 216451209.
  6. ↑ Bernal, Ivan; Watkins, Steven (1 de marzo de 2015). "Una lista de criptoracematos organometálicos" . Acta Crystallographica Sección C. 71 ( 3): 216–221 . doi : 10.1107/S2053229615002636 . ISSN 2053-2296 . PMID 25734853 .