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Articulo de referencia

ácido racémico

Ácido tartárico en boceto a pluma Imagen generada por ordenador de una molécula diestra. Cristales de ácido racémico dibujados como si se vieran a través de un microscopio óptic...

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Ácido tartárico en boceto a pluma
Imagen generada por ordenador de una molécula diestra.
Cristales de ácido racémico dibujados como si se vieran a través de un microscopio óptico.

El ácido racémico es un nombre antiguo para una forma ópticamente inactiva o racémica del ácido tartárico . Es una mezcla equimolar de dos isómeros ( enantiómeros ) que son imágenes especulares y ópticamente activos en direcciones opuestas. El ácido racémico no se encuentra de forma natural en el jugo de uva, aunque sí el ácido L -tartárico.

La sal de sodio y amonio del ácido tartárico es inusual entre las mezclas racémicas, ya que durante la cristalización puede separarse en dos tipos de cristales, cada uno compuesto por un isómero, y cuyas formas cristalinas macroscópicas son imágenes especulares una de la otra. Así, Louis Pasteur logró en 1848 aislar cada uno de los dos enantiómeros separando laboriosamente los dos tipos de cristales con pinzas delicadas y una lupa. [ 1 ] Pasteur anunció su intención de resolver el ácido racémico en:

  • Pasteur, Louis (1848) "Sobre las relaciones que pueden existir entre la forma cristalina, la composición chimique y el sentido de la polarización rotatoria" [ 2 ]

mientras presentaba su resolución del ácido racémico en isómeros ópticos separados en:

  • Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique" [ 3 ]

En este último artículo, Pasteur esboza, a partir de la realidad concreta natural, politopos quirales, posiblemente por primera vez. La propiedad óptica del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot , quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada . [ 4 ] [ 5 ] Se desconoce si Arthur Cayley o Ludwig Schläfli , u otros matemáticos contemporáneos que estudiaron politopos, conocían el trabajo francés.

En dos recreaciones modernas del experimento de Pasteur realizadas en Japón, [ 6 ] [ 7 ] se estableció que la preparación de cristales no era muy reproducible. Los cristales se deformaban, pero eran lo suficientemente grandes como para inspeccionarlos a simple vista (no se requería microscopio).

Véase también

Referencias

  1. ↑ George B. Kauffman y Robin Myers (1998). «La resolución del ácido racémico por Pasteur: una retrospectiva del sesquicentenario y una nueva traducción» (PDF) . The Chemical Educator . 3 (6): 1– 4. doi : 10.1007/s00897980257a . S2CID 95862598. Archivado del original (PDF) el 17 de enero de 2006. 
  2. ↑ (Sobre las relaciones que pueden existir entre la forma cristalina, la composición química y el sentido de la polarización rotacional), Annales de Chimie et de Physique , 3.ª serie, 24 (3) : 442–459.
  3. ↑ (Investigaciones sobre las propiedades específicas de los dos ácidos que componen el ácido racémico), Annales de Chimie et de Physique , 3.ª serie, 28 (3) : 56-99. Véase especialmente la lámina II y el informe de la comisión designada para verificar los hallazgos de Pasteur, págs. 99-117.
  4. ↑ Biot (1835) "Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses apps à la chimie organique" (Memoria sobre la polarización circular y sus aplicaciones a la química orgánica), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , 2.ª serie, 13  : 39-175. En la Tabla G siguiente se muestraque el ácido tartárico ( acide tartarique cristallisé ) hace girar la luz polarizada en el plano. 168. (Nota: este artículo fue leído en la Real Academia de Ciencias de Francia el 5 de noviembre de 1832.)
  5. ^ Biot (1838) "Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies ou non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit de bois" (Para discernir mezclas y combinaciones químicas, definidas o indefinidas, que actúan sobre la luz polarizada; seguido de aplicaciones a combinaciones de ácido tartárico con agua, alcohol [es decir, etanol] y alcohol de madera [es decir, metanol]), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , segunda serie, 15  : 93–279.
  6. ↑ Yoshito Tobe (2003). «La reevaluación del experimento de Pasteur en Japón» (PDF) . Mendeleev Communications . 13 (3): 93–94 . doi : 10.1070/MC2003v013n03ABEH001803 . Archivado del original (PDF) el 31 de agosto de 2005.
  7. ↑ Masao Nakazaki (1979). "Morfología del tartrato de sodio y amonio: la resolución espontánea de Pasteur y su reexamen". Kagaku No Ryoiki . 33 : 951–962 .