Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

ácido láctico

3 \n| C = 26 | H = 19 | N = 1 | O = 12\n| HenryConstant = \n| LogP = \n| MolarMass = 537.44 g·mol −1 \n| MeltingPt = \n| MeltingPtC = \n| MeltingPt_ref = \n| MeltingPt_notes= \n...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

Los ácidos laccaicos o ácidos laccaínicos son un grupo de cinco derivados de antraquinona , designados de la A a la E, que son componentes de la goma laca roja obtenida del insecto Kerria lacca , similar al ácido carmínico y al ácido quermésico . [ 1 ] Este artículo se centra principalmente en el ácido laccaico A (LCA). [ 2 ] [ 3 ]

Mezcla de leche y tinte de laca: una ceremonia para dar la bienvenida a la recién casada a su nuevo hogar.

Historia  

Etimología

La palabra laca proviene del antiguo término sánscrito indio laksha, que significa cien mil piojos, y llegó al alemán a través del italiano "lacca" en el siglo XVI. También existe en hindi (Lakh) y cingalés (Lakda). El término tinte de laca proviene del inglés "dye", que significa tinte para pintura. Este pigmento se encuentra principalmente en el sur y sureste de Asia.

Uso

Los ácidos lácticos se utilizan principalmente para teñir tejidos naturales (sobre todo seda, lana o algodón) y alimentos, incluyendo bebidas y productos sólidos. [ 4 ] Es uno de los tintes naturales más comunes, pero se usa menos en cosmética que el carmín , el principal tinte natural utilizado en esta industria. El colorante rojo brillante proporciona un tinte resistente a la luz a la seda y la lana. Es un color similar al de los tintes obtenidos de la cochinilla y el quermes. El color del tinte se puede modificar mediante la elección del mordiente , desde violeta hasta rojo o marrón. El uso del tinte de laca se remonta al año 250 d. C., cuando fue mencionado por Claudio Eliano , un escritor romano, en un volumen sobre historia natural. Este pigmento elaborado a partir de tinte de laca, Indian Lake, fue incluido por Winsor & Newton en su catálogo de 1896.  

Derivados

Estos derivados se diferencian por una ramificación, excepto el ácido D, que tiene una forma más parecida al ácido quermésico. El ácido laccaico D puede confundirse o intercambiarse con el ácido flavokermísico debido a su estructura casi idéntica. [ 5 ] Todos estos ácidos pueden representarse de forma general (colorante laca), donde el derivado A es el más importante.

Los diferentes derivados incluyen:

Ácido B (ácido 3,5,6,8-tetrahidroxi-7-[2-hidroxi-5-(2-hidroxietil)fenil]-9,10-dioxoantraceno-1,2-dicarboxílico) [ 6 ]

Ácido C (ácido 7-[5-(2-amino-2-carboxietil)-2-hidroxifenil]-3,5,6,8-tetrahidroxi-9,10-dioxoantraceno-1,2-dicarboxílico) [ 7 ]

Ácido D (ácido 3,6,8-trihidroxi-1-metil-9,10-dioxoantraceno-2-carboxílico) [ 8 ]

Ácido E (ácido 7-[5-(2-aminoetil)-2-hidroxifenil]-3,5,6,8-tetrahidroxi-9,10-dioxoantraceno-1,2-dicarboxílico) [ 9 ]

Estructura

Mezcla de ácido laccaico AE: CAS 60687-93-6

El ácido laccaico A tiene un grupo funcional amida en su estructura, mientras que los ácidos B, C y E tienen grupos amina . [ 10 ] La única diferencia entre el ácido D y el ácido quermésico es la ausencia de una función hidróxido en la posición 8.

Aislamiento/extracción

Una imagen de Kerria lacca

Los ácidos A, B, C y E pueden aislarse del tinte de laca mediante diversas técnicas: inducción por microondas a partir de insectos de laca, cromatografía contracorriente de alta velocidad o cromatografía líquida-espectrometría de masas. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Extracción de la laca del palo

Pega laca junto a hilos de seda de colores.

La laca en rama recolectada de los árboles de lluvia (ubicados principalmente en Asia) se puede moler finamente en un molino. El material en polvo se extrae con agua desionizada a 60 °C durante 1 hora. La solución acuosa se filtra y luego se concentra a presión reducida en un evaporador rotatorio para obtener un extracto crudo de tinte de laca, que puede utilizarse sin purificación adicional. Este extracto se denomina directamente tinte de laca. [ 14 ]

Propiedades bioquímicas

La DNMT1 es inhibida por LCA, que tiene un efecto inhibidor más fuerte que SG-1027 (HY-13962). LCA es una clase de inhibidores de DNMT que podría ser un mecanismo útil para inhibir la DNMT. [ 15 ]

Usar

Como componente principal del tinte de laca, el LCA se suele elegir como representante del tinte para describir sus propiedades termodinámicas, incluyendo la adsorción, la capacidad de teñido, la solidez y la variación de tonalidad del teñido con laca en seda y algodón. Los estudios indican que las interacciones intermoleculares entre el LCA y las fibras, así como entre el LCA y los mordientes, desempeñan un papel fundamental en la adsorción y la capacidad de teñido del tinte de laca. [ 16 ] [ 17 ]

Teñir telas

El extracto de laca produce colores púrpura. La laca no se adhiere fácilmente a las fibras de celulosa (fibras vegetales). Es muy sensible al pH: un aumento de la alcalinidad le da un tono púrpura intenso, mientras que una mayor acidez produce naranjas brillantes. Sin embargo, los colores alterados por el cambio de pH pueden volver a ser rojos después del lavado.

Referencias

  1. ↑ PubChem. "Ácido quermésico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de marzo de 2023 .
  2. ↑ PubChem. "Ácido laccaico A" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de marzo de 2023 .
  3. ↑ "ácido laccaico A | C26H19NO12 | ChemSpider" . www.chemspider.com . Consultado el 27 de marzo de 2023 .
  4. ↑ Park, Jin-Sung; Kim, Seung-Hyun; Kim, Yun-Soon; Kwon, Euna; Lim, Hyun-Jin; Han, Kang-Min; Choi, Yang-Kyu; Jung, Chul-Woo; Kang, Byeong-Cheol (2022-10-31). "Evaluación de seguridad no clínica del colorante alimentario laca mediante perfilado sistemático de toxicidad con evaluación del potencial antigénico in vivo" . Frontiers in Pharmacology . 13 1020379. doi : 10.3389/fphar.2022.1020379 . ISSN 1663-9812 . PMC 9662299. PMID 36386152 .   
  5. ^ Wouters, enero; Verhecken, André (1 de enero de 1987). "La naturaleza química del ácido flavokermésico" . Letras de tetraedro . 28 ( 11 ): 1199–1202.doi : 10.1016/S0040-4039(00) 95325-5 . ISSN 0040-4039 . 
  6. ↑ PubChem. "Ácido laccaico B" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de marzo de 2023 .
  7. ↑ PubChem. "Ácido laccaico C" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de marzo de 2023 .
  8. ↑ PubChem. "Ácido laccaico D" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de marzo de 2023 .
  9. ↑ PubChem. "Ácido laccaico E" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de marzo de 2023 .
  10. ↑ Cooksey, CJ (17 de febrero de 2019). "Los colorantes rojos de insectos: ácidos carmínico, quermesico y laccaico y sus derivados" . Biotechnic & Histochemistry . 94 (2): 100–107 . doi : 10.1080/10520295.2018.1511065 . ISSN 1052-0295 . PMID 30354531. S2CID 53023592 .   
  11. ^ Bueno, Hisao; Ito, Yuko; Yamada, Sadaji; Kagami, Tadaaki; Hayakawa, Junko; Harada, Ken-ichi; Atsumi, Eiichiro; Suzuki, Masanao; Suzuki, Makoto; Odani, Hiroko; Akahori, Setsuko; Maeda, Kenji; Nakazawa, Hiroyuki; Ito, Yoichiro (10 de julio de 1998). "Separación de componentes del tinte laca mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad" . Revista de cromatografía A. 813 (1): 71– 77. doi : 10.1016/S0021-9673(98)00311-2 . ISSN 0021-9673 . PMID 9697316 .  
  12. ↑ Ghosh, Manik; Dey, Suddhasattya (14 de octubre de 2019). "Aislamiento guiado por bioactividad del ácido laccaico-A: un potente agente anticancerígeno de Laccifer lacca (Kerr)" . Indian Journal of Traditional Knowledge . 18 (4): 677– 685. doi : 10.56042/ijtk.v18i4.28998 (inactivo el 12 de julio de 2025). ISSN 0975-1068 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo desde julio de 2025 ( enlace )
  13. ↑ Adeel, Shahid; Hussaan, Muhammad; Rehman, Fazal-ur; Habib, Noman; Salman, Mahwish; Naz, Saba; Amin, Nimra; Akhtar, Nasim (2018-03-20). "Teñido sostenible de tejido de lana asistido por microondas utilizando ácido carmínico a base de cochinilla como colorante natural". Journal of Natural Fibers . 16 (7): 1026– 1034. doi : 10.1080/15440478.2018.1448317 . ISSN 1544-0478 . S2CID 139302709 .  
  14. ↑ Dingyu Hu; Akira Hasegawa; Shin-ichi Nakatsuka (1997-08-01). "Aislamiento y determinación de la estructura del ácido laccaico F del tinte de laca producido a partir de laca tailandesa" . Heterocyclic Communications . 3 (4): 327– 330. doi : 10.1515/HC.1997.3.4.327 . ISSN 2191-0197 . S2CID 92700927 .  
  15. ↑ Fagan, Rebecca L.; Cryderman, Diane E.; Kopelovich, Levy; Wallrath, Lori L.; Brenner, Charles (16 de agosto de 2013). "El ácido laccaico A es un inhibidor directo y competitivo del ADN de la ADN metiltransferasa 1 *" . Journal of Biological Chemistry . 288 (33): 23858– 23867. doi : 10.1074/jbc.M113.480517 . ISSN 0021-9258 . PMC 3745332. PMID 23839987 .    Este artículo incorpora texto de esta fuente, que está disponible bajo la licencia CC BY 4.0 .
  16. ↑ Kongkachuichay, Paisan; Shitangkoon, Aroonsiri; Chinwongamorn, Nontalee (2002-05-01). "Termodinámica de la adsorción de ácido laccaico en seda" . Dyes and Pigments . 53 (2): 179– 185. doi : 10.1016/S0143-7208(02)00014-1 . ISSN 0143-7208 . 
  17. ↑ "Material-Archiv" . materialarchiv.ch . Consultado el 27 de marzo de 2023 .